2-Deoxyribose radicals in the gas phase and aqueous solution. Transient intermediates of hydrogen atom abstraction from 2-deoxyribofuranose

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 70, Issue 11, 2005, Pages 1769-1786

  Vannier, Luc A ^a   Yao, Chunxiang ^a   Tureček, František ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

Ab initio calculations; Carbohydrates; Conformation analysis; DNA oxidative damage; Hydrogen abstraction; Radical stability; Radiolysis

Indexed keywords

EID: 33644784737     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20051769     Document Type: Article

References (37)

1. Becker D., Sevilla M. D. in: Advances in Radiation Biology (J. T. Lett and W. K. Sinclair, Eds), Vol. XVII, p. 121. Academic Press, San Diego 1993.
2. Von Sonntag C.: Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1980, 37, 7.
3. a) Close D. M.: Radiat. Res. 1997, 148, 512;
4. b) Close D. M.: Radiat. Res. 1997, 147, 663.
5. Miaskiewicz K., Osman R.: J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 232.
6. Colson A.-O., Sevilla M. D.: J. Phys. Chem. 1995, 99, 3867.
7. Wetmore S. D., Boyd R. J., Eriksson L. A.: J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7674.
8. a) Altona C., Sundaralingam M.: J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205;
9. b) Arnott S., Hukins D. W. L.: Biochem. J. 1972, 130, 453.
10. Vivekananda S., Sadílek M., Chen X., Tureček F.: J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 1055.
11. Vivekananda S., Sadílek M., Chen X., Adams L. E., Tureček F.: J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 1068.
12. Furberg S.: Acta Chem. Scand. 1960, 14, 1357.
13. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. Á., Cheeseman J. R., Montgomery J. A., Jr., Vreven T., Kudin K. N., Burant J. C., Millam J. M., Iyengar S. S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G. A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J. E., Hratchian H. P., Cross J. B., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Ayala P. Y., Morokuma K., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Zakrzewski V. G., Dapprich S., Daniels A. D., Strain M. C., Farkas O., Malick D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cui Q., Baboul A. G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R. L., Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson B., Chen W., Wong M. W., Gonzalez C., Pople J. A.: Gaussian 03, Revision B.05. Gaussian, Inc., Pittsburgh (PA) 2003.
14. a) Becke A. D.: J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372;
15. b) Becke A. D.: J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
16. c) Stephens P. J., Devlin F. J., Chabalowski C. F., Frisch M. J.: J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
17. Møller C., Plesset M. S.: Phys. Rev. 1934, 46, 618.
18. a) Mayer I.: Adv. Quantum Chem. 1980, 12, 189;
19. b) Schlegel H. B.: J. Chem. Phys. 1986, 84, 4530.
20. Tureček F.: J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4703.
21. a) Tureček F., Wolken J. K.: J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1905;
22. b) Tureček F., Wolken J. K., Sadílek M.: Eur. Mass Spectrom. 1998, 4, 321;
23. c) Wolken J. K., Tureček F.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6010;
24. d) Wolken J. K., Tureček F.: J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6268;
25. e) Tureček F., Carpenter F. H.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2315;
26. f) Polášek M., Tureček F.: J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9511.
27. a) Rablen P. R.: J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 357;
28. b) Rablen P. R., Bentrup K. H.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2142.
29. a) Cossi M., Scalmani G., Rega N., Barone V.: J. Chem. Phys. 2002, 117, 43;
30. b) Cossi M., Scalmani G., Rega N., Barone V.: Biochemistry 1999, 38, 9089.
31. Gia H., Garrett B. C.: J. Phys. Chem. 1994, 98, 9642.
32. Ruscic B., Wagner A. F., Harding L. B., Asher R. L., Feller D., Dixon D. A., Peterson K. A., Song Y., Qian X., Ng C.-Y., Liu J., Chen W., Schwenke D. W.: J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2727.
33. Ramond T. M., Blanksby S. J., Kato S., Bierbaum V. M., Davico G. E., Schwartz R. L., Lineberger W. C., Ellison G. B.: J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9641.
34. Chen X., Syrstad E. A., Gerbaux P., Nguyen M. T., Tureček F.: J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9283.
35. a) Rauk A., Yu D., Armstrong D. A.: J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8848;
36. b) Rauk A., Yu D., Taylor J., Shustov G. V., Block D. A., Armstrong D. A.: Biochemistry 1999, 38, 9089.
37. Kochetkov N. K.: Radiation Chemistry of Carbohydrates. Pergamon Press, Oxford 1979.