Heterocyclic Chemistry of Sulfur Chlorides - Fast Ways to Complex Heterocycles

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2006, Pages 849-861

  García Valverde, María ^a   Torroba, Tomás ^a  

^a UNIVERSITY OF BURGOS   (Spain)

Author keywords

Fused ring systems; Liquid crystals; Materials science; Radicals; Sulfur nitrogen heterocycles

Indexed keywords

EID: 33144489794     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500786     Document Type: Short Survey

References (91)

1. T. Torroba, J. Prakt. Chem. 1999, 341, 99-113.
2. J. Nakayama, A. Ishii, Adv. Heterocycl. Chem. 2000, 77, 221-284.
3. [42]in: W. Adam, R. M. Bargon, Chem. Rev. 2004, 104, 251-261.
4. K. Akimoto, J. Nakayama, Heteroat. Chem. 1997, 8, 505-508.
5. G. Mloston, A. Majchrzak, A. Senning, I. Søtofte, J. Org. Chem. 2002, 67, 5690-5695.
6. a) E. D. Weil, K. J. Smith, R. J. Gruber, J. Org. Chem. 1966, 31, 1669-1682;
7. b) F. Lautenschlaeger, J. Org. Chem. 1968, 33, 2627-2633.
8. S. Robin, G. Rousseau, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3099-3114.
9. a) J. Nakayama, K. Takahashi, Y. Sugihara, A. Ishii, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4017-4019;
10. b) J. Nakayama, K. Takahashi, Y. Ono, M. Morita, Y. Sugihara, A. Ishii, Heteroat. Chem. 2002, 13, 424-430.
11. Y. Ono, Y. Sugihara, A. Ishii, J. Nakayama, Chem. Lett. 2002, 314-315.
12. Y. Ono, Y. Sugihara, A. Ishii, J. Nakayama, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12114-12115.
13. a) M. Komatsu, M. Mohri, S. Kume, Y. Ohshiro, Heterocycles 1991, 32, 659-662;
14. b) S. Nakagawa, J. Okumura, F. Sakai, H. Hoshi, T. Naito, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 3719-3722.
15. E. Block, M. Birringer, R. DeOrazio, J. Fabian, R. S. Glass, C. Guo, C. He, E. Lorance, Q. Qian, T. B. Schroeder, Z. Shan, M. Thiruvazhi, G. S. Wilson, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5052-5064.
16. S. L. Buchwald, F. Qun, J. Org. Chem. 1989, 54, 2793-2797.
17. I. C. Christoforou, P.A. Koutentis, C. W. Rees, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2900-2907.
18. W. G. Wirschun, M. G. Hitzler, J. C. Jochims, U. Groth, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2627-2635.
19. C. F. Marcos, C. Polo, O. A. Rakitin, C. W. Rees, T. Torroba, Angew. Chem. 1997, 109, 283-285;
20. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 281-283.
21. M. García-Valverde, R. Pascual, T. Torroba, Org. Lett. 2003, 5, 929-932.
22. S. Barriga, L. S. Konstantinova, C. F. Marcos, O. A. Rakitin, C. W. Rees, T. Torroba, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2237-2241.
23. C. W. Rees, A. J. P. White, D. J. Williams, O. A. Rakitin, C. F. Marcos, T. Torroba, J. Org. Chem. 1999, 64, 5010-5016.
24. C. W. Rees, A. J. P. White, D. J. Williams, O. A. Rakitin, C. F. Marcos, C. Polo, T. Torroba, J. Org. Chem. 1998, 63, 2189-2196.
25. S. A. Amelichev, S. Barriga, L. S. Konstantinova, T. B. Markova, O. A. Rakitin, C. W. Rees, T. Torroba, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2409-2412.
26. C. F. Marcos, C. Polo, O. A. Rakitin, C. W. Rees, T. Torroba, Chem. Commun. 1997, 879-880.
27. S. Barriga, P. Fuertes, C. F. Marcos, O. A. Rakitin, T. Torroba, J. Org. Chem. 2002, 67, 6439-6448.
28. a) N. García, P. Fuertes, S. Barriga, A. G. Neo, D. Miguel, T. Torroba, Heterocycles 2003, 60, 1083-1094;
29. b) S. Barriga, P. Fuertes, C. F. Marcos, D. Miguel, O. A. Rakitin, C. W. Rees, T. Torroba, J. Org. Chem. 2001, 66, 5766-5771.
30. a) S. Barriga, P. Fuertes, C. F. Marcos, T. Torroba, J. Org. Chem. 2004, 69, 3672-3682;
31. b) S. Barriga, C. F. Marcos, O. Riant, T. Torroba, Tetrahedron 2002, 58, 9785-9792.
32. C. W. Rees, O. A. Rakitin, C. F. Marcos, T. Torroba, J. Org. Chem. 1999, 64, 4376-4380.
33. O. A. Rakitin, C. W. Rees, D. J. Williams, T. Torroba, J. Org. Chem. 1996, 61, 9178-9185.
34. P. A. Koutentis, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 315-319.
35. L. Beer, J. F. Britten, J. L. Brusso, A. W. Cordes, R. C. Haddon, M. E. Itkis, D. S. MacGregor, R. T. Oackley, R. W. Reed, C. M. Robertson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14394-14403.
36. L. Beer, J. F. Britten, O. P. Clements, R. C. Haddon, M. E. Itkis, K. M. Matkovich, R. T. Oakley, R. W. Reed, Chem. Mater. 2004, 16, 1564-1572.
37. a) L. Beer, J. L. Brusso, A. W. Cordes, R. C. Haddon, M. E. Itkis, K. Kirschbaum, D. S. MacGregor, R. T. Oakley, A. A. Pinkerton, R. W. Reed, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9498-9509;
38. b) L. Beer, J. L. Brusso, A. W. Cordes, E. Godde, R. C. Haddon, M. E. Itkis, R. T. Oakley, R. W. Reed, Chem. Commun. 2002, 2562-2563;
39. c) R. T. Oakley, R. W. Reed, C. M. Robertson, J. F. Richardson, Inorg. Chem. 2005, 44, 1837-1845.
40. K. Emayan, C. W. Rees, Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 605-611.
41. M. J. Plater, C. W. Rees, D. G. Roe, T. Torroba, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 293-294.
42. S. Macho, C. W. Rees, T. Rodriguez, T. Torroba, Chem. Commun. 2001, 403-404.
43. R. Appel, H. Janssen, M. Siray, F. Knoch, Chem. Ber. 1985, 118, 1632-1643.
44. T. Besson, J. Guillard, C. W. Rees, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1027-1030.
45. a) C. W. Rees, S. Sivadasan, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1535-1542;
46. b) V.-D. Le, C. W. Rees, S. Sivadasan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1543-1547.
47. a) C. W. Rees, J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 639-651;
48. b) L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin, C. W. Rees, T. Torroba, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2243-2248.
49. I. C. Christoforou, P. A. Koutentis, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1236-1241.
50. T. M. Barclay, L. Beer, A. W. Cordes, R. T. Oakley, K. E. Preuss, N. J. Taylor, R. W. Reed, Chem. Commun. 1999, 531-532.
51. L. Beer, A. W. Cordes, R. C. Haddon, M. E. Itkis, R. T. Oakley, R. W. Reed, C. M. Robertson, Chem. Commun. 2002, 1872-1873.
52. G. R. Girard, W. E. Bondinell, L. M. Hillegass, K. G. Holden, R. G. Pendleton, I. Uzinskas, J. Med. Chem. 1989, 32, 1566-1571.
53. M. Komatsu, J. Shibata, Y. Ohshiro, T. Agawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 180-183.
54. I. Shinkai, P. J. Reider, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven), Elsevier Sci., Oxford, 1996, vol. 4, p. 272 and references cited therein.
55. a) M. Mühlstädt, L. Weber, Z. Chem. 1985, 25, 323-323;
56. b) M. Mühlstädt, L. Weber, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 821-826;
57. c) K. Okuma, K. Nagakura, Y. Nakajima, K. Kubo, K. Shioji, Synthesis 2004, 1929-1931.
58. a) A. Ishii, J. Yinan, Y. Sugihara, J. Nakayama, Chem. Commun. 1996, 2681-2682;
59. b) Y. N. Jin, A. Ishii, Y. Sugihara, J. Nakayama, Heterocycles 1997, 44, 255-262.
60. J. Nakayama, A. Aoki, J. Takayama, A. Sakamoto, Y. Sugihara, A. Ishii, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9085-9093.
61. a) C. M. Aherne, A. J. Banister, T. G. Hibbert, A. W. Luke, J. M. Rawson, Polyhedron 1997, 16, 4239-4245;
62. b) A. J. Banister, I. May, J. M. Rawson, J. N. B. Smith, J. Organomet. Chem. 1998, 550, 241-253.
63. a) J. M. Rawson, A. J. Banister, I. Lavender, Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 62, 137-247;
64. b) A. J. Banister, N. Bricklebank, J. M. Lavender, J. M. Rawson, C. I. Gregory, B. K. Tanner, W. Clegg, C. I. Elsegood, F. Palacio, Angew. Chem. 1996, 108, 2648-2650;
65. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2533-2535;
66. c) G. Antorrena, J. E. Davies, M. Hartley, F. Palacio, J. M. Rawson, J. N. B. Smith, A. A. Steiner, Chem. Commun. 1999, 1393-1394.
67. a) C. S. Clarke, D. A. Haynes, J. M. Rawson, A. D. Bond, Chem. Commun. 2003, 2774-2775;
68. b) R. T. Boere, K. H. Moock, S. Derrick, W. Hoogerdijk, K. Preuss, J. Yip, M. Parvez, Can. J. Chem. 1993, 71, 473-486;
69. c) A. D. Bond, D. A. Haynes, J. M. Rawson, Can. J. Chem. 2002, 80, 1507-1517.
70. A. Converse, K. Burow, A. Marzinzik, K. B. Sharpless, M. G. Finn, J. Org. Chem. 2001, 66, 4386-4392.
71. T. Link, M. Oberjat, G. Klar, J. Chem. Res. (S) 1997, 435-435.
72. L. F. Lee, R. K. Howe, J. Org. Chem. 1984, 49, 4780-4783.
73. a) L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin, C. W. Rees, L. I. Souvorova, T. Torroba, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 1999, 73-74;
74. b) S. Basurto, S. García, A. G. Neo, T. Torroba, C. F. Marcos, D. Miguel, J. Barbera, M. B. Ros, M. R. Fuente, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5362-5376.
75. a) J. Geevers, W. P. Trompen, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1974, 93, 270-272;
76. b) P. A. Koutentis, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1089-1094.
77. a) P. A. Koutentis, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1081-1088;
78. b) P. A. Koutentis, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2601-2607.
79. S. Macho, D. Miguel, A. G. Neo, T. Rodríguez, T. Torroba, Chem. Commun. 2005, 334-336.
80. L. Beer, R. C. Haddon, M. E. Itkis, A. A. Leitch, R. T. Oakley, R. W. Reed, J. F. Richardson, D. G. VanderVeer, Chem. Commun. 2005, 1218-1220.
81. R. T. Oakley, R. W. Reed, A. W. Cordes, S. L. Craig, J. B. Graham, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7745-7749.
82. J. M. Farrar, M. K. Patel, P. Kaszynski, J. Org. Chem. 2000, 65, 931-940.
83. a) A. Y. Makarov, I. Y. Bagryanskaya, Y. V. Gatilov, T. V. Mikhalina, M. M. Shakirov, L. N. Shchegoleva, A. V. Zibarev, Heteroat. Chem. 2001, 12, 563-576;
84. b) A. Y. Makarov, I. Y. Bagryanskaya, F. Blockhuys, C. V. Alsenoy, Y. V. Gatilov, V. V. Knyazev, A. M. Maksimov, T. V. Mikhalina, V. E. Platonov, M. M. Shakirov, A. V. Zibarev, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 77-88.
85. R. Steudel, Chem. Rev. 2002, 102, 3905-3945.
86. L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin, C. W. Rees, Chem. Rev. 2004, 104, 2617-2630.
87. A. Y. Makarov, M. M. Shakirov, K. V. Shuvaev, I. Y. Bagryanskaya, Y. V. Gatilov, A. V. Zibarev, Chem. Commun. 2001, 1774-1775.
88. K. Shimada, T. Yoshida, K. Makino, T. Otsuka, Y. Onuma, S. Aoyagi, Y. Takikawa, C. Kabuto, Chem. Lett. 2002, 90-91.
89. A. A. Abramov, A. V. Anisimov, A. A. Bobyleva, Chem. Heterocycl. Compd. (N. Y., NY, U. S.) 2002, 38, 261-273.
90. a) E. Tsuchida, K. Miyatake, K. Yamamoto, A. S. Hay, Macromolecules 1998, 31, 6469-6475;
91. b) K. Chen, Y. Z. Meng, S. C. Tjong, A. S. Hay, J. Appl. Polym. Sci. 2004, 91, 735-741.