From Hünig's Base to Bis([1,2]dithiolo)- [1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles

Angewandte Chemie (International Edition in English)

Volumn 36, Issue 3, 1997, Pages 281-283

  Marcos, Carlos F ^b   Polo, Cecilia ^b   Rakitin, Oleg A ^c   Rees, Charles W ^a   Torroba, Tomás ^b  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF EXTREMADURA   (Spain)

^c N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

Amines; Heterocycles; Sulfur; Thiones

Indexed keywords

EID: 0030940144     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.199702811     Document Type: Article

References (23)

1. J. M. Williams, A. J. Schultz, U. Geiser, K. D. Carlson, A. M. Kini, H. H. Wang, W.-K. Kwok, M.-H. Whangbo, J. E. Schirber, Science 1991, 252, 1501-1508; M. R. Bryce, Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 355-390; J. Garín, Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 62, 249-304; Y. Misaki, N. Higuchi, H. Fujiwara, T. Yamabe, T. Mori, H. Mori, S. Tanaka, Angew. Chem. 1995, 107, 1340-1343; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222-1225.
2. J. M. Williams, A. J. Schultz, U. Geiser, K. D. Carlson, A. M. Kini, H. H. Wang, W.-K. Kwok, M.-H. Whangbo, J. E. Schirber, Science 1991, 252, 1501-1508; M. R. Bryce, Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 355-390; J. Garín, Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 62, 249-304; Y. Misaki, N. Higuchi, H. Fujiwara, T. Yamabe, T. Mori, H. Mori, S. Tanaka, Angew. Chem. 1995, 107, 1340-1343; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222-1225.
3. J. M. Williams, A. J. Schultz, U. Geiser, K. D. Carlson, A. M. Kini, H. H. Wang, W.-K. Kwok, M.-H. Whangbo, J. E. Schirber, Science 1991, 252, 1501-1508; M. R. Bryce, Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 355-390; J. Garín, Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 62, 249-304; Y. Misaki, N. Higuchi, H. Fujiwara, T. Yamabe, T. Mori, H. Mori, S. Tanaka, Angew. Chem. 1995, 107, 1340-1343; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222-1225.
4. J. M. Williams, A. J. Schultz, U. Geiser, K. D. Carlson, A. M. Kini, H. H. Wang, W.-K. Kwok, M.-H. Whangbo, J. E. Schirber, Science 1991, 252, 1501-1508; M. R. Bryce, Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 355-390; J. Garín, Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 62, 249-304; Y. Misaki, N. Higuchi, H. Fujiwara, T. Yamabe, T. Mori, H. Mori, S. Tanaka, Angew. Chem. 1995, 107, 1340-1343; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222-1225.
5. J. M. Williams, A. J. Schultz, U. Geiser, K. D. Carlson, A. M. Kini, H. H. Wang, W.-K. Kwok, M.-H. Whangbo, J. E. Schirber, Science 1991, 252, 1501-1508; M. R. Bryce, Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 355-390; J. Garín, Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 62, 249-304; Y. Misaki, N. Higuchi, H. Fujiwara, T. Yamabe, T. Mori, H. Mori, S. Tanaka, Angew. Chem. 1995, 107, 1340-1343; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222-1225.
6. T. Jørgensen, T. K. Hansen, J. Becher, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 41-51; W. F. Jager, J. C. de Jong, B. de Lange, N. P. M. Huck, A. Meetsma, B. L. Feringa, Angew. Chem. 1995, 107, 346-348; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 348-350; G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1995, 107, 1188-1191 bzw. 1995, 34, 1119-1122; S. L. Gilat, S. H. Kawai, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 275-284; S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Ponsinet, J.-M. Lehn, ibid. 1995, 1, 285-293.
7. T. Jørgensen, T. K. Hansen, J. Becher, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 41-51; W. F. Jager, J. C. de Jong, B. de Lange, N. P. M. Huck, A. Meetsma, B. L. Feringa, Angew. Chem. 1995, 107, 346-348; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 348-350; G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1995, 107, 1188-1191 bzw. 1995, 34, 1119-1122; S. L. Gilat, S. H. Kawai, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 275-284; S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Ponsinet, J.-M. Lehn, ibid. 1995, 1, 285-293.
8. T. Jørgensen, T. K. Hansen, J. Becher, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 41-51; W. F. Jager, J. C. de Jong, B. de Lange, N. P. M. Huck, A. Meetsma, B. L. Feringa, Angew. Chem. 1995, 107, 346-348; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 348-350; G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1995, 107, 1188-1191 bzw. 1995, 34, 1119-1122; S. L. Gilat, S. H. Kawai, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 275-284; S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Ponsinet, J.-M. Lehn, ibid. 1995, 1, 285-293.
9. T. Jørgensen, T. K. Hansen, J. Becher, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 41-51; W. F. Jager, J. C. de Jong, B. de Lange, N. P. M. Huck, A. Meetsma, B. L. Feringa, Angew. Chem. 1995, 107, 346-348; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 348-350; G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1995, 107, 1188-1191 bzw. 1995, 34, 1119-1122; S. L. Gilat, S. H. Kawai, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 275-284; S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Ponsinet, J.-M. Lehn, ibid. 1995, 1, 285-293.
10. T. Jørgensen, T. K. Hansen, J. Becher, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 41-51; W. F. Jager, J. C. de Jong, B. de Lange, N. P. M. Huck, A. Meetsma, B. L. Feringa, Angew. Chem. 1995, 107, 346-348; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 348-350; G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1995, 107, 1188-1191 bzw. 1995, 34, 1119-1122; S. L. Gilat, S. H. Kawai, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 275-284; S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Ponsinet, J.-M. Lehn, ibid. 1995, 1, 285-293.
11. T. Jørgensen, T. K. Hansen, J. Becher, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 41-51; W. F. Jager, J. C. de Jong, B. de Lange, N. P. M. Huck, A. Meetsma, B. L. Feringa, Angew. Chem. 1995, 107, 346-348; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 348-350; G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1995, 107, 1188-1191 bzw. 1995, 34, 1119-1122; S. L. Gilat, S. H. Kawai, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 275-284; S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Ponsinet, J.-M. Lehn, ibid. 1995, 1, 285-293.
12. T. Jørgensen, T. K. Hansen, J. Becher, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 41-51; W. F. Jager, J. C. de Jong, B. de Lange, N. P. M. Huck, A. Meetsma, B. L. Feringa, Angew. Chem. 1995, 107, 346-348; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 348-350; G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1995, 107, 1188-1191 bzw. 1995, 34, 1119-1122; S. L. Gilat, S. H. Kawai, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 275-284; S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Ponsinet, J.-M. Lehn, ibid. 1995, 1, 285-293.
13. M. J. Plater, C. W. Rees, D. G. Roe, T. Torroba, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 293-294; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 769-774.
14. M. J. Plater, C. W. Rees, D. G. Roe, T. Torroba, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 293-294; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 769-774.
15. O. A. Rakitin, C. W. Rees, T. Torroba, Chem. Commun. 1996, 427-428.
16. O. A. Rakitin, C. W. Rees, D. J. Williams, T. Torroba, J. Org. Chem., in press.
17. D. J. Williams, Imperial College, London, personal communication.
18. F. Boberg, J. Knoop, Justus Liehigs Ann. Chem. 1967, 708, 148-154; R. Huisgen, W. Mack, E. Anneser, Angew. Chem. 1961, 73, 656-657. For a recent application and leading references see: J. N. Kim, E. K. Ryu, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8283-8284.
19. F. Boberg, J. Knoop, Justus Liehigs Ann. Chem. 1967, 708, 148-154; R. Huisgen, W. Mack, E. Anneser, Angew. Chem. 1961, 73, 656-657. For a recent application and leading references see: J. N. Kim, E. K. Ryu, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8283-8284.
20. F. Boberg, J. Knoop, Justus Liehigs Ann. Chem. 1967, 708, 148-154; R. Huisgen, W. Mack, E. Anneser, Angew. Chem. 1961, 73, 656-657. For a recent application and leading references see: J. N. Kim, E. K. Ryu, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8283-8284.
21. H. W. Pinnick in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 7 (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming, S. V. Ley), Pergamon, Oxford, 1991, p. 221.
22. D. M. McKinnon in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 6 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Pergamon, Oxford, 1984, Chapter 4.31; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven), Elsevier, Oxford, 1996, Chapter 3.11.
23. D. M. McKinnon in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 6 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Pergamon, Oxford, 1984, Chapter 4.31; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 3 (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven), Elsevier, Oxford, 1996, Chapter 3.11.