Reactions of furylruthenium complexes with oxygen and trimethylsilyl azide

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2006, Pages 649-655

  Chang, Ku Hsien ^a   Sung, Hui Ling ^a   Lin, Ying Chih ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Furyl ligand; Oxygen; Ruthenium

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

ACIDIC MEDIA; ADDITION PRODUCTS; C-C DOUBLE BONDS; CARBON ATOMS; FIVE-MEMBERED RINGS; FURYL LIGAND; RUTHENIUM COMPLEXES; THREE-MEMBERED RINGS; TRIMETHYLSILYL AZIDE;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 32544447239     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200500621     Document Type: Article

References (88)

1. a) F. Pezet, J. C. Daran, I. Sasaki, H. Ait-Haddou, G. G. A. Balavoine, Organometallics 2000, 19, 4008-4015;
2. b) m. J. Burk, W. Hems, D. Herzberg, C. Malan, A. Zanotti-Gerosa, Org. Lett. 2000, 2, 4173-4176;
3. c) D. A. Alonso, S. J. M. Nordin, P. Roth, T. Tarnai, P. G. Andersson, M. Thommen, U. Pittelkow, J. Org. Chem. 2000, 65, 3116-3122;
4. d) M. Yamakawa, H. Ito, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466-1478;
5. e) B. M. Trost, F. D. Toste, A. B. Pinkerton, Chem. Rev. 2001, 101, 2067-2096;
6. f) M. Kitamura, M. Tsukamoto, Y. Bessho, M. Yoshimura, U. Kobs, M. Widhalm, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6649-6667;
7. g) S. N. Ringelberg, A. Meetsma, S. I. Troyanov, B. Hessen, J. H. Teuben, Organometallics 2002, 21, 1759-1765;
8. h) J. H. Xie, L. X. Wang, Y. Fu, S. F. Zhu, B.-M. Fan, H. F. Duan, Q. L. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4404-4405.
9. a) W. D. Cotter, L. Barbour, K. L. McNamara, R. Hechter, R. J. Lachicotte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11016-11017;
10. b) M. H. Chisholm, S. T. Haubrich, J. C. Huffman, W. E. Streib, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1634-1647;
11. c) T. Itoh, K. Mitsukura, N. Ishida, K. Uneyama, Org. Lett. 2000, 2, 1431-1434;
12. d) T. L. Choi, C. W. Lee, A. K. Chatterjee, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10417-10418;
13. e) L. Jafarpour, S. P. Nolan, Organometallics 2000, 19, 2055-2057;
14. f) Y. M. Ahn, K. Yang, G. I. Georg, Org. Lett. 2001, 3, 1411-1413;
15. g) M. S. Sanford, M. Ulman, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749-750;
16. h) A. E. Sutton, B. A. Seigal, D. F. Finnegan, M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13390-13391;
17. i) S. Fomine, S. M. Vargas, M. A. Tlenkopatchev, Organometallics 2003, 22, 93-99.
18. a) J. E. Mcalvin, C. L. Fraser, Macromolecules 1999, 32, 6925-6932;
19. b) P. S. Wolfe, K. B. Wagener, Macromolecules 1999, 32, 7961-7967;
20. c) M. Kamigaito, Y. Watanabe, T. Ando, M. Sawamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9994-9995;
21. d) S. Hamasaki, M. Kamigaito, M. Sawamoto, Macromolecules 2002, 35, 2934-2940;
22. e) L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Macromolecules 2003, 36, 1446-1456;
23. f) C. Bianchini, G. Mantovani, A. Meli, F. Migliacci, F. Laschi, Organometallics 2003, 22, 2545-2547.
24. a) P. C. Ting, Y. C. Lin, M. C. Cheng, Y. Wang, Organometallics 1994, 13, 2150-2152;
25. b) P. C. Ting, Y. C. Lin, G. H. Lee, M. C. Cheng, Y. Wang, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6433-6444;
26. c) Y. H. Lo, Y. C. Lin, G. H. Lee, Y. Wang, Organometallics 1999, 18, 982-988;
27. d) C. W. Chang, Y. C. Lin, G. H. Lee, Y. Wang, Organometallics 2000, 19, 3211-3219;
28. e) Huang, C. C. Lin, Y. C. Huang, S. L. Liu, Y. H. Wang, Organometallics 2003, 22, 1512-1518.
29. J. Y. Yang, Y. H. Lo, S. L. Huang, Y. C. Lin, Organometallics 2001, 20, 3621-3623.
30. a) M. Nakamura, N. Isobe, E. Nakamura, Chem. Rev. 2003, 103, 1295-1326;
31. b) I. Nakamura, G. B. Bajracharya, Y. J. Yamamoto, Org. Chem. 2003, 68, 2297-2299;
32. c) L. Liao, J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14322-14323;
33. d) P. W. Jennings, L. L. Johnson, Chem. Rev. 1994, 94, 2241-2290.
34. a) K. H. Chang, Y. C. Lin, Chem. Commun. 1998, 1441-1442;
35. b) K. H. Chang, Y. C. Lin, Y. H. Liu, Y. J. Wang, J. Chem. Soc., Dalton Trans. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 21, 3154-3159.
36. A. Padwa, Acc. Chem. Res. 1976, 9, 371-378.
37. S. M. Ma, J. L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12386-12387.
38. a) I. A. D'yakonov, M. I. Komendantov, Zh. Obshch. Khim. 1961, 31, 681-683;
39. b) I. A. D'yakonov, M. I. Komendantov, Zh. Obshch. Khim. 1961, 31, 3483-3485.
40. J. A. Pincock, A. A. Moutokapa, Can. J. Chem. 1977, 55, 979-985.
41. H. E. Selnau, J. S. Merola, Organometallics 1993, 12, 1583-1591.
42. H. E. Selnau, J. S. Merola, Organometallics 1993, 12, 3800-3801.
43. a) K. W. Liang, W. T. Li, S. M. Peng, S. L. Wang, R. S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4404-4412;
44. b) H. G. Shu, L. H. Shiu, S. H. Wang, S. L. Wang, G. H. Lee, S. M. Peng, R. S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 530-540.
45. a) Z. P. Demko, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 2001, 66, 7945-7950;
46. b) E. D. Soli, P. J. DeShong, Org. Chem. 1999, 64, 9724-9726;
47. c) A. Dondoni, M. C. Scherrmann, A. Marra, J. L. Delépine, J. Org. Chem. 1994, 59, 7517-7520;
48. d) R. M. Moriarty, R. K. Vaid, T. E. Hopkin, B. K. Vaid, A. Tuncay, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3019-3022;
49. e) P. Magnus, J. Lacour, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3993-3994;
50. f) Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka, T. Yakura, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4321-4324.
51. a) R. H. Wiley, K. F. Hussung, J. Moffat, J. Org. Chem. 1956, 21, 190-192;
52. b) R. J. D. Pasquale, C. D. Padgett, R. W. Rosser, J. Org. Chem. 1975, 40, 810-811;
53. c) S. Kamijo, T. Jin, Z. Huo, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9707-9710;
54. d) R. Shintani, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10778-10779;
55. e) W. Carruthers, Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis Pergamon, Oxford, 1990, p. 269;
56. f) C. W. Tornøe, C. Chritensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064;
57. g) K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, Chem. Rev. 1998, 98, 863-910;
58. h) G. L'abbé, Chem. Rev. 1969, 69, 345-363.
59. a) S. Kamijo, T. Jin, Z. Huo, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7786-7787;
60. b) S. Kamijo, Y. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3230-3233;
61. c) S. Kamijo, T. Jin, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9453-9454;
62. d) S. Kamijo, T. Jin, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2002, 67, 7413-7417.
63. A. Palazzi, S. Stagni, S. Bordoni, M. Monari, S. Selva, Organometallics 2002, 21, 3774-3781.
64. a) M. L. Graziano, M. R. Iesce, Synthesis 1984, 64-66;
65. b) M. L. Graziano, M. R. Iesce, R. Scarpati, Synthesis 1984, 66-68.
66. a) M. L. Graziano, M. R. Iesce, S. Chiosi, R. Scarpati, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1983, 2071-2074;
67. b) M. L. Graziano, M. R. Iesce, B. Carli, R. Scarpati, Synthesis 1983, 125-126;
68. c) M. L. Graziano, M. R. Iesce, R. Scarpati, Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982, 2007-2012;
69. d) M. L. Graziano, M. R. Iesce, B. Carli, R. Scarpati, Synthesis 1982, 736-738;
70. e) M. L. Graziano, M. R. Iesce, R. Scarpati, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1980, 1955-1959.
71. K. C. Brannock, R. D. Burpitt, V. Goodlett, W. J. G. Thweatt, J. Org. Chem. 1964, 29, 813-817.
72. a) B. Gabriele, G. Salerno, M. Costa, G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem. 1995, 503, 21-28;
73. b) R. C. Larock, K. Narayanan, S. S. Hershberger, J. Org. Chem. 1983, 48, 4377-4380.
74. B. T. Donovan-Merkert, J. Malik, L. V. Gray, J. M. O'Connor, B. S. Fong, M. C. Chen, Organometallics 1998, 17, 1007-1009.
75. a) N. B. Carter, R. Mabon, A. M. E. Richecoeur, J. B. Sweeney, Tetrahedron 2002, 58, 9117-9129;
76. b) J. Wu, Q. Zhu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, J. Org. Chem. 2003, 68, 670-673.
77. I. R. Likhotvorik, D. W. Brown, M. Jones Jr., J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6175-6178.
78. a) A. Romero, A. Santo, A. Vegas, Organometallics 1988, 7, 1988-1993;
79. b) N. W. Alcock, A. F. Hill, R. P. Melling, Organometallics 1991, 10, 3898-3903.
80. W. M. Laidlaw, R. G. Denning, J. Organomet. Chem. 1993, 463, 199-204.
81. a) M. Alterman, A. Hallberg, J. Org. Chem. 2000, 65, 7984-7989;
82. b) R. A. Batey, D. A. Powell, Org. Lett. 2000, 2, 3237-3240;
83. c) Z. P. Demko, K. Sharpless, Org. Lett. 2001, 3, 4091-4094;
84. d) Z. P. Demko, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 2001, 66, 7945-7950;
85. e) P. D. Zachary, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2110-2113;
86. f) P. D. Zachary, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2113-2116.
87. T. Wilczewski, B. M. Ochenska, J. F. Biernat, J. Organomet. Chem. 1981, 215, 87-96.
88. H. Werner, T. Braun, T. Daniel, O. Gevert, M. Schulz, J. Organomet. Chem. 1997, 541, 127-141.