Synthesis of novel [3,2-b]indole fused oleanolic acids as potential inhibitors of cell proliferation

Arkivoc

Volumn 2002, Issue 12, 2002, Pages 38-46

  Finlay, Heather J ^a   Honda, Tadashi ^a   Gribble, Gordon W ^a  

^a Dartmouth College   (United States)

Author keywords

Cell proliferation; Fischer indole synthesis; Indolotriterpenoids; Oleanolic acid

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE; OLEANOLIC ACID; OLEANOLIC ACID DERIVATIVE;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CELL PROLIFERATION; CONTROLLED STUDY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GROWTH INHIBITION; JONES OXIDATION; NONHUMAN; RAT;

EID: 3242734628     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (44)

1. Connolly, J. D.; Hill, R. A. Nat. Prod. Rep. 2000, 19, 494; and previous reviews in this series.
2. Prestwich, G. D.; Abe, I.; Zheng, Y. F.; Robustell, B. J.; Tongyun, D. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1127.
3. Tang, W.; Eisenbrand, G. "Chinese Drugs of Plant Origin," 1992, Springer-Verlag, p. 1056.
4. Dirsch, V. M.; Kiemer, A. K.; Wagner, H.; Vollmar, A. M. Eur. J. Pharmacol. 1997, 336, 211.
5. Suh, N.; Honda, T.; Finlay, H. J.; Barchowsky, A.; Williams, C.; Benoit, N. E.; Xie, Q. W.; Nathan, C.; Gribble, G. W.; Sporn, M. B. Cancer Res. 1998, 58, 717.
6. Suh, N.; Wang, Y. P.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Dmitrovsky, E.; Hickey, W. F.; Maue, R. A.; Place, A. E.; Porter, D. M.; Spinella, M. J.; Williams, C.; Wu, G.; Dannenberg, A. J.; Flanders, K. C.; Letterio, J. J.; Mangelsdorf, D. J.; Nathan, C. F.; Nguyen, L.; Porter, W. W.; Ren, R. F.; Roberts, A. B.; Roche, N. S.; Subbaramaiah, K.; Sporn, M. B. Cancer Res. 1999, 59, 336.
7. Honda, T.; Honda, Y.; Favaloro, Jr., F.G.; Gribble, G.W.; Suh, N.; Place, A.E.; Rendi, M.H.; Sporn, M.B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1027.
8. Ringbom, T.; Segura, L.; Noreen, Y.; Perera, P.; Bohlin, L. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1212.
9. Cha, H. J.; Bae, S. K.; Lee, H. Y.; Lee, O. K.; Sato, H.; Seiki, M.; Park, B. C.; Kim, K. W. Cancer Res. 1996, 56, 2281.
10. Kweifio-Okai, G.; De Munk, F.; Macrides, T. A.; Smith, P.; Rumble, B. A. Drug Dev. Res. 1995, 36, 20.
11. Tenni, R.; Zanaboni, G.; De Agostini, M. P.; Rossi, A.; Bendotti, C.; Cetta, G. Ital. J. Biochem. 1988, 37, 69.
12. Huang, M. T.; Ho, C. T.; Wang, Z. Y.; Ferraro, T.; Lou, Y. R.; Stauber, K.; Ma, W.; Georgiadis, C.; Laskin, J. D.; Conney, A. H. Cancer Res. 1994, 54, 701.
13. Wang, Z. Y.; Agarwal, R.; Zhou, Z. C.; Bickers, D. R.; Mukhtar, H. Carcinogenesis 1991, 12, 187.
14. Umehara, K.; Takagi, R.; Kuroyanagi, M.; Ueno, A.; Taki, T.; Chen, Y. J. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 401.
15. Paper, D. H. Planta Med. 1998, 64, 686.
16. Honda, T.; Finlay, H. J.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1623.
17. Honda, T.; Rounds, B. V.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Wang, Y.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2711.
18. Honda, T.; Rounds, B. V.; Bore, L.; Favaloro, Jr., F. G.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Wang, Y.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3429.
19. Honda, T.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Finlay, H. J.; Rounds, B. V.; Bore, L.; Favaloro, Jr., F. G.; Wang, Y.; Sporn, M. B. J. Med. Chem. 2000, 43, 1866.
20. Honda, T.; Rounds, B. V.; Bore, L.; Finlay, H. J.; Favaloro, Jr., F. G.; Suh, N.; Wang, Y.; Sporn, M. B.; Gribble, G. W. J. Med. Chem. 2000, 43, 4233.
21. Finlay, H. J.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Danielpour, D.; Benoit, N. E.; Suh, N.; Williams, C.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1769.
22. Danielpour, D.; Kadomatsu, K.; Anzano, M. A.; Smith, M.; Sporn, M. B. Cancer Res. 1994, 54, 3413.
23. Danielpour, D. J. Cell Physiol. 1996, 166, 231.
24. Sporn, M. B. Cancer Res. 1991, 51, 6215.
25. Camoutsis, C.; Nikolaropoulos, S. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 731.
26. Brown, D. W.; Mahon, M. F.; Ninan, A.; Sainsbury, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2329.
27. Antaki, H.; Petrow, V. J. Chem. Soc. 1951, 901.
28. Warnhoff, E. W.; Nanonggai, P. J. Org. Chem. 1962, 27, 1186.
29. Ban, Y.; Sato, Y. Chem. Pharm. Bull. 1965, 13, 1073.
30. Haugland, R. P.; Yguerabide, J.; Stryer, L. Proc. Natl. Acad. Sci. 1969, 63, 23.
31. Tolstikov, G. A.; Kim, K.; Goryaev, M. I. Zh. Obshch. Khim. 1967, 37, 1690.
32. Kim, K.; Tolstikov, G. A.; Shumov, I. P.; Nasonova, A. M. Zh. Org. Khim. 1969, 5, 1987.
33. (a) de Jesus, A. E.; Steyn, P. S.; Van Heerden, F. R.; Vleggaar, R.; Wessels, P. L.; Hull, W. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 289.
34. (b) de Jesus, A. E.; Steyn, P. S.; Van Heerden, F. R.; Vleggaar, R.; Wessels, P. L.; Hull, W. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1847.
35. (c) de Jesus, A. E.; Steyn, P. S.; Van Heerden, F. R.; Vleggaar, R.; Wessels, P. L.; Hull, W. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1857.
36. (d) Penn, J.; Biddle, J. R.; Mantle, P. G.; Bilton, J. N.; Sheppard, R. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 23.
37. (e) Musuku, A.; Selala, M. I.; de Bruyne, T.; Claeys, M.; Schepens, P. J. C.; Tsatsakis, A.; Shtilman, M. I. J. Nat. Prod. 1994, 57, 983.
38. Robinson, B. "The Fischer Indole Synthesis," Wiley-Interscience, New York, 1982.
39. Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 12000, 1045.
40. Dean, P. D. G. J. Chem. Soc. 1965, 6655.
41. Gillies, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1276.
42. 2 reduction of 2-chloroaniline using the general procedure reported: Witte, J.; Boekelheide, V. J. Org. Chem. 1972, 37, 2849.
43. Chen, C.-Y; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
44. Unpublished results from our laboratory.