Regioselective protection of myo-inositol orthoesters - Recent developments

Arkivoc

Volumn 2002, Issue 7, 2002, Pages 63-75

  Shashidhar, M S ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

Cyclitol; Inositol; Protecting groups; Second messenger; Signal transduction

Indexed keywords

ACETAL; ESTER DERIVATIVE; INOSITOL; INOSITOL DERIVATIVE; INOSITOL PHOSPHATE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; EUKARYOTIC CELL; SIGNAL TRANSDUCTION; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY;

EID: 3242727747     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (65)

1. Hinchliffe, K.; Irvine, R. Nature, 1997, 390, 123.
2. (b) Schmittberger, T.; Waldmann, H. Synlett. 1998, 574.
3. (c) Phosphoinositides: Chemistry, Biochemistry and Biomedical applications, Bruzik, K. S. Ed.; ACS Symposium Series 718. American Chemical Society, Washington D.C. USA, 1999.
4. Ferguson, M. A. J.; Williams, A. F. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 285.
5. (a) Billington, D. C. The Inositol Phosphates. Chemical Synthesis and Biological Significance. VCH, New York, N.Y. 1993.
6. (b) Potter, B. V. L.; Lampe, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1933.
7. (c) Prestwich, G. D. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 503.
8. Chida, N.; Sakata, N.; Murai, K.; Tobe, T.; Nagase, T.; Ogawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 259.
9. (a) Jenkin, D. J.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1998, 41.
10. (b) Clive, D. L. J.; He, X.; Poslema, M. H. D.; Mashimbye, M. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 4397.
11. Dubreuil, D.; Cleophax, J.; Almeida, M. V.; Verre-Sebrie, C.; Liaigre, J.; Vass, G. and Gero, S. D. Tetrahedron, 1997, 53, 16747.
12. Chiara, J. L.; Martin-Lomas, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2969.
13. Guidot, J. P.; Le Gall, T.; Miskowski, C. Tetrahedron Lett. 1994, 34, 6671.
14. Sawada, T.; Shirai, R.; Iwasaki, S.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 885.
15. Hudlicky, T. Chem Rev. 1996, 96, 3.
16. Stepanov, A. E.; Shvets, V. I. Chem. Phys. Lipids, 1979, 25, 247.
17. Praveen, T.; Das, T.; Sureshan, K. M.; Shashidhar, M. S.; Samanta, U.; Pal, D.; Chakrabarti, P. J. Chem. Soc. Perkin Trans 2, 2002, 358 and references cited therein.
18. Praveen, T.; Shashidhar, M. S. Carbohydr. Res. 2001, 330, 409 and references cited therein.
19. Billington, D. C.; Baker, R.; Kulagowski, J. J.; Mawer, I. M.; Vacca, J. P.; deSolms, S. J.; Huff, J. R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1989, 1423.
20. Baudin, G.; Glanzer, B. I.; Swaminathan, K. S.; Vasella, S. Helv. Chim. Acta, 1988, 71, 1367.
21. Riley, A. M.; Mahon, M. F.; Potter, B. V. L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1472.
22. Laumen, K.; Ghisalba, O. Biosci. Biotech. Biochem. 1999, 63, 1374.
23. Chung, S-K.; Chang, Y-T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2715.
24. Garret, S. W.; Liu, C.; Riley, A. M.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1998, 1367.
25. Ballereau, S.; Poirier, S. N.; Guillemette, G.; Spiess, B.; Schlewer; G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1998, 1859.
26. Lampe, D.; Liu, C.; Potter, B. V. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 907.
27. Laumen, K.; Ghisalba, O. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 2046.
28. Chung, S.; Chang, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2039.
29. Falck, J. R.; Murali Krishna, U.; Kattipally, K. R.; Capdevila, J. H.; Ulug, E. T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4271.
30. Painter, G. F.; Grove, S. J. A.; Gilbert, I. H.; Holmes, A. B.; Raithby, P. R.; Hill, M. L.; Hawkins, P. T.; Stephens, L. R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1999, 923.
31. Riley, A. M.; Murphy, C. T.; Lindley, C. J.; Westwick, J.; Potter, B. V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2197.
32. Lee, H. W.; Kishi, Y. J. Org. Chem., 1985, 50, 4402.
33. Angyal, S. J. Carbohydr. Res. 2000, 325, 313.
34. Tae, J.; Rogers, R. D.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2000, 2, 139.
35. Paquette, L. A.; Tae, J.; Gallucci, J. C. Org. Lett. 2000, 2, 143.
36. Tse, B.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7892.
37. Sureshan, K. M.; Shashidhar, M. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4185.
38. Banerjee, T.; Shashidhar, M. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8053.
39. Sureshan, K. M.; Shashidhar, M. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3037.
40. Uhlmann, P.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta, 1992, 75, 1979.
41. Flores-Mosquera, M.; Martín-Lomas, M.; Chiara, J. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5085.
42. Sureshan, K. M.; Praveen, T.; Shashidhar, M. S. (Submitted for publication).
43. de Solms, S. J.; Vacca, J. P.; Huff, J. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4503.
44. Watanabe, Y.; Shinohara, T.; Fujimoto, T.; Ozaki, S. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 562.
45. Billington, D. C.; Baker, R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1011.
46. Ozaki, S.; Kondo, Y.; Nakahira, H.; Yamaoka, S.; Watanabe, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4691.
47. Watanabe, Y.; Oka, A.; Shimizu, Y.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2613.
48. Gou, D-M.; Chen, C-S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 721.
49. Das, T.; Shashidhar, M. S. Carbohydr. Res. 1998, 308, 165.
50. Meek, J. L.; Davidson, F.; Hobbs Jr. F. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2317.
51. Das, T.; Shashidhar, M. S. Carbohydr. Res. 1997, 297, 243.
52. Das, T.; Praveen, T.; Shashidhar, M. S. Carbohydr. Res. 1998, 313, 55.
53. Andersch, P.; Schneider, M. P. Tetrahedron: Asymm. 1993, 4, 2135.
54. Garrett, S. W.; Liu, C.; Riley, A. M.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1998, 1367.
55. Praveen, T.; Samanta, U.; Das, T.; Shashidhar, M. S.; Chakrabarti, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 358.
56. Lu, P-J.; Gou, D-M.; Shieh, W-R.; Chen, C-S. Biochemistry, 1994, 33, 11586.
57. Cadenas, R. A.; Aguilar, G. J.; Gelpi, M. E. Carbohydr. Res. 1986, 148, 153.
58. Mosettig, J.; Gelpi, M. E.; Cadenas, R A. Carbohydr. Res. 1981, 98, 51.
59. Baer, H. H.; Arai, I.; Radatus, B.; Rodwell, J; Chinh, N. Can. J. Chem. 1987, 65, 1443.
60. Guedat, P.; Spiess, B.; Schlewer, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7375.
61. Suami, T.; Ogawa, S.; Oki, S.; Kunitomo, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 1737.
62. Suami, T.; Ogawa, S.; Oki, S.; Sato, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 1731.
63. Suami, T.; Ogawa, S.; Funaki, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1545.
64. Bone, J. A.; Whiting, M. C. Chem. Comm. 1970, 115.
65. Subramaniam, R.; Fort, R. C. Jr. J. Org. Chem. 1984, 49, 2891.