Organic Reactions: Enantioselective Catalysts and Reactions

Handbook of Heterogeneous Catalysis

Volumn 5-5, Issue , 2008, Pages 2422-2436

  Baiker, A ^a   Blaser, H U ^b  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b CIBA GEIGY LTD   (Switzerland)

Author keywords

Acid production; Catalytic oxidation; Pigment production; Sulfur dioxide; Vanadium pentoxide

Indexed keywords

SULFUR DIOXIDE; VANADIUM PENTOXIDE;

ACID PRODUCTION; ENANTIOSELECTIVE CATALYSTS; ORGANIC REACTION; PIGMENT PRODUCTION;

CATALYTIC OXIDATION;

EID: 84978732492     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527619474.ch15c     Document Type: Chapter

References (149)

1. S. C. Stinson, Chemistry and Engineering News 1992, Sept. 28, 46-79.
2. G. M. Ramos Tombo, D. Bellus, Angew. Chem. 1991, 103, 1219-1241.
3. R. Noyori, Chemtech. 1992, 22, 366-367.
4. J. S. Moore, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3429-3441.
5. G. W. Coates, R. M. Waymouth, J. Am. Chem. Soc. 1993, 775,91-98.
6. J. F. Nicoud, R. J. Twieg in Nonlinear optical properties of organic molecules and crystals (Eds: D. S. Chemla, J. Zyss), Academic Press, Orlando, 1987, p. 227-296.
7. G. Scherowsky, M. Sefkow, Chimia 1993, 47, 19-21.
8. S. Sugita, S. Toda, T. Yamashita, T. Teraji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 568-572.
9. R. A. Sheldon, Chirotechnology, Marcel Decker, New York, 1993.
10. H. U. Blaser, Chem. Rev. 1992, 92, 935-952.
11. H. U. Blaser, M. Müller, Stud. Surf Sci. Catal. 1991, 59, 73-92.
12. H. U. Blaser, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 843-866.
13. H. U. Blaser, B. Pugin, in Chiral Reactions in Heterogeneous Catalysis, (Eds.: G. Jannes, V. Dubois), Plenum, 1995, p. 33.
14. Y. Izumi, Adv. Cat. 1983, 32, 215-273.
15. E. Erlenmeyer, H. Erlenmeyer, Biochem. Zeitschr. 1922, 233, 52-62.
16. G. M. Schwab, L. Rudolph, Naturwiss. 1932, 20, 363-264.
17. G. M. Schwab, F. Rost, L. Rudolph, Kolloid-Zeitschrift 1934,65, 157-165.
18. S. Akabori, S. Sakurai, Y. Izumi, Y. Fuji, Nature 1956, 178, 323-324.
19. S. Akabori, Y. Izumi, Y. Fuji, S. Sakurai, Nippon Kagaku Zasshi 1956, 77, 1374-1378.
20. S. Akabori, Y. Izumi, Y. Fuji, Nippon Kagaku Zasshi 1957, 78, 886-890.
21. T. Isoda, A. Ichikawa and T. Shimamoto, Rikagaku Kenkyusho Hokuku 1958, 34, 134-142; 143-151 (CA, 1958, 54, 285).
22. Y. Nakamura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1941, 16, 367-370.
23. S. Tsuboyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962, 35, 1004-1010.
24. Y. Orito, S. Imai, S. Niwa, Preprints of the 43rd Catalysis Forum, Japan, 1978, p. 130.
25. Y. Orito, S. Imai, S. Niwa, G-H. Nguyen, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 1979, 37, 173-174.
26. Y. Orito, S. Imai, S. Niwa, J. Chem. Soc. Jpn. 1979, 1118-1120; 1980 670-672; 1982 137-138.
27. A. Baiker, J. Mol. Catal. 1997, in press.
28. A. Baiker, Stud. Surf. Sci. Catal. 1996, 707, 51-61.
29. A. Tungier T. Tamai, T. Mathe, J. Petro, J. Mol. Catal. 1991, 70, L5-L8.
30. S. P. Griffiths, P. Johnston, W. A. H. Vermeer, P. B. Wells, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2431-2432.
31. B. Minder, T. Mallat, A. Baiker, G. Wang, T. Heinz, A. Pfaltz, J. Catal. 1995,154, 371-378.
32. K. E. Simons, G. Wang, T. Heinz, A. Pfaltz, A. Baiker, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 505-518.
33. B. Minder, M. Schürch, T. Mallat, A. Baiker, Catal. Lett. 1995, 31, 143-151.
34. A. Tai, T. Harada in Tailored Metal Catalysts (Ed.: Y. Iwasawa), D. Reidel, Dordrecht, 1986, p. 265-324.
35. E. I. Klabunovskii, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1984, 505-525 (Engl. 463-481).
36. W. M. H. Sachtler in Catalysis in Organic Reactions (Ed.: L. Augustine), Chem. Ind. 1985, 22, 189-206.
37. G. Webb, P. B. Wells, Catal. Today 1992, 12, 319-337.
38. A. Tai, T. Kikukawa, T. Sugimura, Y. Inoue, S. Abe, T. Osawa, T. Harada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2473-2477 and references cited therein.
39. T. Harada, T. Osawa in Chiral Reactions in Heterogeneous Catalysis, (Eds.: G. Jannes, V. Dubois), Plenum, 1995, p. 83.
40. T. Osawa, A. Tai, Y. Imachi and S. Takasaki, in Chiral Reactions in Heterogeneous Catalysis, (Eds.: G. Jannes, V. Dubois), Plenum, 1995, p. 75.
41. A. Tai, T. Harada, Y. Hiraki, S. Murakami, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 1414-1419.
42. M. A. Keane, G. Webb, J. Mol. Catal. 1992, 73, 91-95.
43. H. Brunner, M. Muschiol, T. Wischert and J. Wiehl, Tetra-hedron: Asymmetry 1990, 1, 159-162.
44. H. Brunner, K. Amberger, T. Wischert, J. Wiehl, Bull. Soc. Chim. Belg. 1991, 100, 571-584; 585-595.
45. M. Bartók in Stereochemistry of heterogeneous metal catalyts, Wiley, New York, 1985, p. 511-524.
46. M. A. Keane, Can. J. Chem. 1994, 72, 372-381.
47. Y. Nitta, F. Sekine, T. Imanaka, S. Teranishi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 980-984.
48. Y. Nitta, F. Sekine, T. Imanaka, S. Teranishi, J. Catal. 1982, 74, 382-392.
49. Y. Nitta, O. Yamanishi, F. Sekine, T. Imanaka, S. Teranishi, J. Catal. 1983, 79, 475-480.
50. Y. Nitta, T. Imanaka, Bull Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 295-297.
51. L. Fu, H. H. Kung, W. M. H. Sachtler, J. Mol. Catal. 1987, 42, 29-36.
52. M. A. Keane, G. Webb, J. Catal. 1992, 136, 1-15.
53. M. A. Keane, Catal. Lett. 1993, 19, 197-209.
54. M. A. Keane, G. Webb, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1619-1621.
55. A. Tai, K. Tsukioka, Y. Imachi, Y. Inoue, H. Ozaki, T. Harada, Y. Izumi, Proc. 8th Int. Congr. Cat. 1984, 531-542.
56. A. Tai, K. Tsukioka, H. Ozaki, T. Harada, Y. Izumi, Chem. Lett. 1984, 2083-2084.
57. M. J. Fish, D. F. Ollis, Cat. Rev.-Sci. Eng. 1978, 18, 259295.
58. G. Webb, in Chiral Reactions in Heterogeneous Catalysis, (Eds.: G. Jannes, V. Dubois), Plenum, 1995, p. 61.
59. A. Baiker, in Proceedings of the DGMK Conference Selective Hydrogenations and Dehydrogenations, Kassel, 1993, p. 119-130.
60. H. U. Blaser, H. P. Jalett, J. Wiehl, J. Mol. Catal. 1991, 68, 215-222.
61. H. U. Blaser, H. P. Jalett, D. M. Monti, J. F. Reber, J. T. Wehrli, Stud. Surf. Sci. Catal 1988, 41, 153-163.
62. J. R. G. Perez, J. Malthete, J. Jacques, C. R. Acad. Sc. Paris Serie II 1985, 169-172.
63. H. U. Blaser, H. P. Jalett, Stud. Surf. Sci. Catal. 1993, 78, 139-146.
64. W. A. H. Vermeer, A. Fulford, P. Johnston, P. B. Wells, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1053-1054.
65. Jpn. Patent JP 62 158 268, 1987.
66. Y. Nitta, Y. Ueda, T. Imanaka, Chem. Lett. 1994, 1095-1098.
67. H. U. Blaser, S. K. Boyer, U. Pittelkow, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 721-732.
68. K. Borszeky, T. Mallat, A. Baiker, J. Mol Catal. 1995, submitted.
69. J. T. Wehrli, Rh. D. Thesis, ETH-Zürich, No. 8833, 1989.
70. J. T. Wehrli, A. Baiker, D. M. Monti, H. U. Blaser, J. Mol. Catal. 1989, 49, 195-203.
71. J. T. Wehrli, A. Baiker, D. M. Monti, H. U. Blaser, H. P. Jalett, J. Mol. Catal. 1989, 57, 245-257.
72. J. T. Wehrli, A. Baiker, D. M. Monti, H. U. Blaser, J. Mol. Catal. 1990, 61, 207-226.
73. I. M. Sutherland, A. Ibbotson, R. B. Moyes, P. B. Wells, J. Catal. 1990, 125, 77-88.
74. P. A. Meheux, A. Ibbotson, P. B. Wells, J. Catal. 1991,128, 387-396.
75. P. J. Collier, T. Goulding, J. A. Iggo, R. Whyman in Chiral Reactions in Heterogeneous Catalysis, (Eds.: G. Jannes, V. Dubois), Plenum, 1995, p. 105.
76. W. Reschetilowski, U. Böhmer, J. Wiehl, Stud. Surf. Sci. Catal 1994, 84, 2021-2028.
77. W. Reschetilowski, U. Böhmer, J. Wiehl in Chiral Reactions in Heterogeneous Catalysis, (Eds.: G. Jannes, V. Dubois), Plenum, 1995, p. 111.
78. U. Böhmer, K. Morgenschweiss, W. Reschetilowski, Catal. Today 1995, 24, 195-199.
79. K. E. Simons, A. Ibbotson, P. Johnston, H. Plum, P. B. Wells, J. Catal. 1994, 150, 321-328.
80. J. L. Margitfalvi, B. Minder, E. Talas, L. Botz and A. Baiker, Stud. Surf. Sci. Catal. 1993, 75, 2471-2474.
81. M. Garland, H. U. Blaser, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7048-7050.
82. G. Bond, K. E. Simons, A. Ibbotson, P. B. Wells, D. A. Whan, Catal. Today 1992, 12, 421-425.
83. K. E. Simons, A. Ibbotson, P. B. Wells in Catalysis and Surface Characterisation (Eds: T. Dines, C. H. Rochester, J. Thomson), Spec. Pubi. No. 114, Royal Soc. Chem., 1992, p. 174-183.
84. M. Freifelder Practial Catalytic Hydrogenation, Wiley Interscience, New York, 1971, p. 282-312.
85. G. Bond, P. A. Meheux, A. Ibbotson, P. B. Wells, Catal Today 1991, 10, 371-378.
86. H. U. Blaser, H. P. Jalett, D. M. Monti, A. Baiker, J. T. Wehrli, Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 67, 147-155.
87. J. L. Margitfalvi, P. Marti, A. Baiker, L. Botz, O. Sticher, Catal. Lett. 1990, 6, 281-288.
88. A. Sauss, K. Zimmermann, O. Gürtler, Chemiker-Zeitung 1991, 115, 252-253.
89. E. Talas, L. Botz, J. Margitfalvi, O. Sticher, A. Baiker, J. Planar Chrom. 1992, 5, 28-34.
90. J. L. Margitfalvi, H. P. Jalett, E. Talas, A. Baiker, H. U. Blaser, Catal. Lett. 1991, 10, 325-334.
91. H. U. Blaser, H. P. Jalett, D. M. Monti, J. T. Wehrli, Appl. Catal. 1989, 52, 19-32.
92. B. Minder, T. Mallat, P. Skrabal, A. Baiker, Catal. Lett. 1994, 29, 115-124.
93. M. Garland, H. P. Jalett, H. U. Blaser, Stud. Surf. Sci. Catal 1991, 59, 177-184.
94. H. U. Blaser, M. Garland, H. P. Jallet, J. Catal 1993, 144, 569-578.
95. E. N. Jacobsen, I. Marko, W. S. Mungali, G. Schröder, K. B. Sharpless, J. Amer. Chem. Soc. 1988, 110, 1968; 1989, 111, 737-739.
96. A. Baiker, T. Mallat, B. Minder, O. Schwalm, K. E. Simons, J. Weber in Chiral Reactions in Heterogeneous Catalysis, (Eds.: G. Jannes, V. Dubois), Plenum, 1995, p. 95.
97. A. Ibbotson, P. B. Wells, Chem. Brit. 1992, 1004-1005.
98. K. E. Simons, P. A. Meheux, A. Ibbotson, P. B. Wells, Stud. Surf. Sci. Catal. 1993, 75, 2317-2320.
99. R. L. Augustine, S. K. Tanielyan, L. K. Doyle, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1803-1827.
100. O. Schwalm, B. Minder, J. Weber, A. Baiker, Catal. Lett. 1994, 23, 271-279.
101. O. Schwalm, J. Weber, B. Minder, A. Baiker, I. J. Ouant. Chem. 1994, 52, 191-197.
102. O. Schwalm, J. Weber, J. Margitfalvi, A. Baiker, J. Mol. Struct. 1993, 297, 285-293.
103. G. Wang, T. Heinz, A. Pfaltz, B. Minder, T. Mallat, A. Baiker, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994,2047-2048.
104. B. Minder, M. Schürch, T. Mallat, A. Baiker, G. Wang, T. Heinz, A. Pfaltz, J. Catal. 1995, 160, 261-268.
105. A. Tungier, T. Tamai, T. Mathe, J. Petro, R. A. Sheldon in Chiral Reactions in Heterogeneous Catalysis, (Eds.: G. Jannes, V. Dubois), Plenum, 1995, p. 121.
106. H. U. Blaser, M. Müller in Abstracts, Europacat-1, Mont-pellier, 1993, p. 406.
107. S. Bhaduri, V. S. Darshane, K. Sharma, D. Mukesh, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1738-1740.
108. M. Nakazaki, J. Chem. Soc. Japan, Pure Chem. Sect. 1954, 75, 831-834.
109. T. Yoshida, K. Harada, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1971, 44, 1062-1067.
110. E. S. Neupokoeva, E. I. Karpeiskaya, L. F. Godunova, E. I. Klabunovskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1975, 2354-2357 (Engl. 2241-2243).
111. Jpn Patent, JP 13 307, 1963 (CA, 1966, 60, 3092).
112. K. Harada, T. Yoshida, Naturwiss., 1970, 57, 131; 306-307.
113. R. Fomasier, F. Marcuzzi, D. Zorzi, J. Mol. Catal. 1987, 43, 21-26.
114. A. A. Balandin, E. I. Klabunovskii, Y. I. Petrov, Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1959, 127, 557-560 (Engl. 571-573).
115. H. Hirai, J. Polymer. Sci. B (Polymer Letters) 1971, 9, 459-462.
116. R. L. Beamer, R. H. Beiding, C. S. Fickling, J. Pharm. Sci. 1967, 58, 1142-1144; 1419-1421.
117. T. L. Jacobs, D. Dankner, J. Org. Chem. 1957,22,1424-1427.
118. A. G. Osinovski, B. V. Erofeev, Dokl. Akad. Nauk. BSSR, 1984, 28, 1006-1009 (CA 1985,102, 95 926).
119. A. R. Daniewski, T. Kowalczyk-Przewloka, J. Org. Chem., 1985, 50, 2976-2980.
120. H. Yamashita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 1213-1220.
121. M. E. Davis, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 111-115.
122. B. M. Choudary, V. L. K. Valli, A. Durga Prasad, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1186-1187.
123. B. M. Choudary, S. Shobha Rani, N. Narender, Catal. Lett. 1993, 19, 299-307.
124. B. M. Choudary, S. Shobha Rani, J. Mol. Catal. 1992, 75, L7-L12.
125. J. N. Armor, Appl. Catal. 1991, 78, 141-173.
126. K. Morihara, S. Kawasaki, M. Kofuji, T. Shimada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 906-913, and references cited therein.
127. T. Moriguchi, Y. G. Guo, S. Yamamoto, Y. Matsubara, M. Yoshihara, T. Maeshima, Chem. Express 1992, 7, 625-628.
128. C. Cativiela, F. Figueras, J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayoral, E. Pires, A. J. Royo, in Abstracts, Europacat-1, Montpellier, 1993, p. 395.
129. M. Aglietto, E. Chiellini, S. D'Antone, G. Ruggeri, R. Solaro, Pure Appl. Chem., 1988, 60, 415-430.
130. G. Bredig, F. Gerstner, Biochem. Zeitschr., 1932, 250, 414-429.
131. A. Hanabusa, J. Ichihara, H. Tanaka, T. Kimura, Jpn Patent, 04 29 965, 1992 (Katakura Chikkarin Ltd.) (CA, 1992, 117, 48 120a).
132. S. Julia, J. Masana, J. C. Vega, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1980, 19, 929-931.
133. S. Itsuno, M. Sakakura, K. Ito, J. Org. Chem., 1990, 55, 6047-6049.
134. J. Boulahia, F. Carriere, H. Sekiguchi, Makromol. Chem. 1991, 192, 2669-2974.
135. L. Verbit, T. R. Halbert, R. B. Patterson, J. Org. Chem. 1915,40, 1649-1650.
136. W. H. Pirkle, P. L. Rinaldi, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3510-3511.
137. V. A. Pavlov, N. I. Spitsyna, E. I. Klabunovskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1983, 1653-1656 (Engl. 15011503).
138. H. Danda, Synlett 1991, 263-264.
139. Y. Becker, A. Elgavi and Y. Shvo, UK Patent 2277429, 1988 (Bromine Compounds Ltd.).
140. A. Tai, M. Imaida, T. Oda, H. Watanabe, Chem. Lett., 1978, 61-64.
141. A. Tai, H. Watanabe, T. Harada, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 52, 1468-1472.
142. A. Tai, M. N. Morimoto, M. Yoshikawa, K. Uehara, T. Sugimura, T. Kikukawa., Agric. Biol. Chem., 1990, 54, 1753-1762.
143. M. Nakahata, M. Imaida, H. Ozaki, T. Harada, A. Tai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 2186-2189.
144. J. Bakos, I. Toth, L. Marko, J. Org. Chem., 1981, 46, 5427-5428.
145. R. Schmid, E. A. Broger, Proceedings ChiralEurope '94, Spring Innovations, 1994, 79-86.
146. N. U. Blaser, H. P. Jalett, F. Spindler, J. Mol. Catal. A: Chemical, 1996, 107, 85-94.
147. J. A. N. Augustyn, B. C. B. Bezuidenhoudt, D. Ferreira. Tetrahedron, 1990, 46, 2651-2660.
148. J. R. Flisak, K. J. Gombatz, M. M. Holmes, A. A. Jarmas, I. Lantos, W. L. Mendelson, V. J. Novack, J. J. Remich, L. Snyder, J. Org. Chem. 1993, 58, 6247-6254.
149. J. R. Flisak, P. G. Gassman, I. Lantos, W. L. Mendelson, EU Patent 403 252, 1990 (Smith-Kline Beecham Corp).