Synthesis of Chiral Trifluoromethylated Amines by Palladium-Catalyzed Diastereoselective Hydrogenation-Hydrogenolysis Approach

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 345, Issue 1-2, 2003, Pages 165-168

  Török, Béla ^a,b   Prakash, G K Surya ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^b MICHIGAN TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

2,2,2 Trifluoro 1 phenylethyl amines; Asymmetric heterogeneous catalysis; Diastereoselective hydrogenation; Hydrogenolysis; Palladium

Indexed keywords

AMINE; AMINO ACID; HYDROGEN; IMINE; METHYL GROUP; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; HYDROGENATION; LYSIS; METHYLATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0242523155     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200390004     Document Type: Article

References (31)

1. J. Fried, E. F. Sabo, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1455.
2. th Nat. Meeting, Am. Chem. Soc. Div. Fluorine Chem., Tutorial, ACS, San Francisco, 2000.
3. th Nat. Meeting, Am. Chem. Soc. Div. Fluorine Chem., Tutorial, ACS, San Francisco, 2000.
4. th Nat. Meeting, Am. Chem. Soc. Div. Fluorine Chem., Tutorial, ACS, San Francisco, 2000.
5. [3] G. K. S. Prakash, M. Mandal, G. A. Olah, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 589; G. K. S. Prakash, M. Mandal, G. A. Olah, Org. Lett. 2001, 3, 2847; G. K. S. Prakash, M. Mandal, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7728.
6. G. K. S. Prakash, M. Mandal, G. A. Olah, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 589; G. K. S. Prakash, M. Mandal, G. A. Olah, Org. Lett. 2001, 3, 2847; G. K. S. Prakash, M. Mandal, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7728.
7. G. K. S. Prakash, M. Mandal, G. A. Olah, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 589; G. K. S. Prakash, M. Mandal, G. A. Olah, Org. Lett. 2001, 3, 2847; G. K. S. Prakash, M. Mandal, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7728.
8. [4] R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994; D. E. de Vos, I. F. J. Vankelecom, P. A. Jacobs (Eds), Chiral Catalyst Immobilization and Recycling, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
9. R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994; D. E. de Vos, I. F. J. Vankelecom, P. A. Jacobs (Eds), Chiral Catalyst Immobilization and Recycling, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
10. S. Nishimura, Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis, Wiley, 2001, Chap. 6.6, p. 248.
11. [6] F. Spindler, H.-U. Blaser, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 68; P. Bisel, E. Breifling, A. W. Frahm, Eur. J. Org. Chem. 1998, 729; B. Speckenbach, P. Bisel, A. W. Frahm, Synthesis 1997, 1325; G. Lauktien, F. J. Volk, A. W. Frahm, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3457.
12. F. Spindler, H.-U. Blaser, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 68; P. Bisel, E. Breifling, A. W. Frahm, Eur. J. Org. Chem. 1998, 729; B. Speckenbach, P. Bisel, A. W. Frahm, Synthesis 1997, 1325; G. Lauktien, F. J. Volk, A. W. Frahm, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3457.
13. F. Spindler, H.-U. Blaser, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 68; P. Bisel, E. Breifling, A. W. Frahm, Eur. J. Org. Chem. 1998, 729; B. Speckenbach, P. Bisel, A. W. Frahm, Synthesis 1997, 1325; G. Lauktien, F. J. Volk, A. W. Frahm, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3457.
14. F. Spindler, H.-U. Blaser, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 68; P. Bisel, E. Breifling, A. W. Frahm, Eur. J. Org. Chem. 1998, 729; B. Speckenbach, P. Bisel, A. W. Frahm, Synthesis 1997, 1325; G. Lauktien, F. J. Volk, A. W. Frahm, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3457.
15. B. Török, K. Felföldi, K. Balázsik, M. Bartók, Chem. Commun. 1999, 1725; M. Studer, S. Bukhardt, H.-U. Blaser, Chem. Commun. 1999, 1727; K. Balázsik, K. Szöri, K. Felföldi, B. Török, M. Bartók, Chem. Commun. 2000, 555; M. Studer, S. Burkhardt, A. F. Indolese, H.-U. Blaser, Chem. Commun, 2000, 1327; M von Arx, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2001, 193, 161; M. Schurch, N. Kunzle, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 1998, 176, 569.
16. B. Török, K. Felföldi, K. Balázsik, M. Bartók, Chem. Commun. 1999, 1725; M. Studer, S. Bukhardt, H.-U. Blaser, Chem. Commun. 1999, 1727; K. Balázsik, K. Szöri, K. Felföldi, B. Török, M. Bartók, Chem. Commun. 2000, 555; M. Studer, S. Burkhardt, A. F. Indolese, H.-U. Blaser, Chem. Commun, 2000, 1327; M von Arx, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2001, 193, 161; M. Schurch, N. Kunzle, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 1998, 176, 569.
17. B. Török, K. Felföldi, K. Balázsik, M. Bartók, Chem. Commun. 1999, 1725; M. Studer, S. Bukhardt, H.-U. Blaser, Chem. Commun. 1999, 1727; K. Balázsik, K. Szöri, K. Felföldi, B. Török, M. Bartók, Chem. Commun. 2000, 555; M. Studer, S. Burkhardt, A. F. Indolese, H.-U. Blaser, Chem. Commun, 2000, 1327; M von Arx, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2001, 193, 161; M. Schurch, N. Kunzle, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 1998, 176, 569.
18. B. Török, K. Felföldi, K. Balázsik, M. Bartók, Chem. Commun. 1999, 1725; M. Studer, S. Bukhardt, H.-U. Blaser, Chem. Commun. 1999, 1727; K. Balázsik, K. Szöri, K. Felföldi, B. Török, M. Bartók, Chem. Commun. 2000, 555; M. Studer, S. Burkhardt, A. F. Indolese, H.-U. Blaser, Chem. Commun, 2000, 1327; M von Arx, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2001, 193, 161; M. Schurch, N. Kunzle, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 1998, 176, 569.
19. B. Török, K. Felföldi, K. Balázsik, M. Bartók, Chem. Commun. 1999, 1725; M. Studer, S. Bukhardt, H.-U. Blaser, Chem. Commun. 1999, 1727; K. Balázsik, K. Szöri, K. Felföldi, B. Török, M. Bartók, Chem. Commun. 2000, 555; M. Studer, S. Burkhardt, A. F. Indolese, H.-U. Blaser, Chem. Commun, 2000, 1327; M von Arx, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2001, 193, 161; M. Schurch, N. Kunzle, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 1998, 176, 569.
20. B. Török, K. Felföldi, K. Balázsik, M. Bartók, Chem. Commun. 1999, 1725; M. Studer, S. Bukhardt, H.-U. Blaser, Chem. Commun. 1999, 1727; K. Balázsik, K. Szöri, K. Felföldi, B. Török, M. Bartók, Chem. Commun. 2000, 555; M. Studer, S. Burkhardt, A. F. Indolese, H.-U. Blaser, Chem. Commun, 2000, 1327; M von Arx, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2001, 193, 161; M. Schurch, N. Kunzle, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 1998, 176, 569.
21. K. Balázsik, B. Török, K. Felföldi, M. Bartók, Ultrasonics Sonochem. 1999, 5, 149; B. Török, K. Balázsik, Gy. Szöllösi, K. Felföldi, M. Bartók, Chirality 1999, 11, 470; M. von Arx, T. Mallat, A. Baiker, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2302; M. von Arx, T. Mallat, A. Baiker, Catal. Lett. 2002, 78, 267.
22. K. Balázsik, B. Török, K. Felföldi, M. Bartók, Ultrasonics Sonochem. 1999, 5, 149; B. Török, K. Balázsik, Gy. Szöllösi, K. Felföldi, M. Bartók, Chirality 1999, 11, 470; M. von Arx, T. Mallat, A. Baiker, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2302; M. von Arx, T. Mallat, A. Baiker, Catal. Lett. 2002, 78, 267.
23. K. Balázsik, B. Török, K. Felföldi, M. Bartók, Ultrasonics Sonochem. 1999, 5, 149; B. Török, K. Balázsik, Gy. Szöllösi, K. Felföldi, M. Bartók, Chirality 1999, 11, 470; M. von Arx, T. Mallat, A. Baiker, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2302; M. von Arx, T. Mallat, A. Baiker, Catal. Lett. 2002, 78, 267.
24. K. Balázsik, B. Török, K. Felföldi, M. Bartók, Ultrasonics Sonochem. 1999, 5, 149; B. Török, K. Balázsik, Gy. Szöllösi, K. Felföldi, M. Bartók, Chirality 1999, 11, 470; M. von Arx, T. Mallat, A. Baiker, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2302; M. von Arx, T. Mallat, A. Baiker, Catal. Lett. 2002, 78, 267.
25. W. H. Pirkle, J. R. Hauske, J. Org. Chem. 1977, 42, 2436.
26. Gy. Szöllösi, B. Török, L. Baranyi, M. Bartók, J. Catal. 1998, 179, 619.
27. a) R. G. Hiskey, R. C. Northrop, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4798;
28. b) R. G. Hiskey, R. C. Northrop, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1753.
29. B. Török, K. Felföldi, G. Szakonyi, K. Balázsik, M. Bartók, Catal. Lett. 1998, 52, 81.
30. M. Studer, V. Okafor, H. U. Blaser, Chem. Commun. 1998, 1053.
31. B. Török, M. Mandal, J. Hu, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, unpublished results.