Natural products from marine organisms and their associated microbes

ChemBioChem

Volumn 7, Issue 2, 2006, Pages 229-238

  König, Gabriele M ^a   Kehraus, Stefan ^a   Seibert, Simon F ^a   Abdel Lateff, Ahmed ^a   Müller, Daniela ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

Biosynthesis; Cyanobacteria; Fungi; Marine microorganisms; Natural products

Indexed keywords

13 NORISODYSIDENIN; AMBIGOL A; ASCOLACTONE A; ASCOLACTONE B; ASCOSALIPYRONE; BARBAMIDE; BRYOSTATIN 1; DENDROAMIDE A; DIDECHLORODIHYDRODYSAMIDE C; DIHYDRODYSAMIDE C; DYSIDENAMIDE; EPICOCCAMIDE; HERBADYSIDOLIDE; LEUCAMIDE A; MICROSPHAEROPSISIN; MYCALAMIDE A; NATURAL PRODUCT; NORDYSIDENIN; NOSTOCYCLAMIDE; ONNAMIDE A; PEDERIN; PSEUDODYSIDENIN; PYCNIDIONE; SPIRODYSIN; SWINHOLIDE A; TENUECYCLAMIDE A; THEOPALAUAMIDE; ULOCLADOL; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; WESTIELLAMIDE;

BIODIVERSITY; BIOSYNTHESIS; BRYOZOA; FUNGUS; INVERTEBRATE; MARINE ENVIRONMENT; METABOLITE; MICROORGANISM; NONHUMAN; NUCLEOTIDE SEQUENCE; PRIORITY JOURNAL; SHORT SURVEY; SPECIES HABITAT; SPONGE (PORIFERA);

ALGAE; ANIMALS; BIOLOGICAL PRODUCTS; BRYOZOA; CYANOBACTERIA; FUNGI; INVERTEBRATES; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE; PORIFERA; SEAWATER; SYMBIOSIS;

ANIMALIA; BACTERIA (MICROORGANISMS); BRYOZOA; CYANOBACTERIA; FUNGI; INVERTEBRATA; PORIFERA; UROCHORDATA;

EID: 32344434405     PISSN: 14394227     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200500087     Document Type: Short Survey

References (107)

1. a) J. Vacelet, J. Microsc. Biol. Cell 1975, 23, 271-288;
2. b) C. Wilkinson, Symbiosis 1987, 4, 135-146;
3. c) J. Vacelet, A. Fiala-Médioni, C. R. Fisher, N. Boury-Esnault, Mar. Ecol. Prog. Ser. 1996, 145, 77-85.
4. a) V. M. Weis, W. S. Reynolds, M. D. deBoer, D. A. Krupp, Coral Reefs 2001, 20, 301-308;
5. b) R. Rowan, D. A. Powers, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 3639-3643.
6. a) E. G. Ruby, Annu. Rev. Microbiol. 1996, 50, 591-624;
7. b) G. Lambert, C. C. Lambert, J. R. Waaland, Invertebr. Biol. 1996, 115, 67-78.
8. a) C. M. Cavanaugh, Am. Zool. 1994, 34, 79-89;
9. b) K. Rützler in New Perspectives in Sponge Biology (Ed.: K. Rützler), Smithsonian Institution, Washington, DC, 1990, pp. 455-466;
10. c) Y. K. Lee, J.-H. Lee, H. K. Lee, J. Microbiol. 2001, 39, 254-264.
11. R. Osinga, E. Armstrong, J. G. Burgess, F. Hoffmann, J. Reitner, G. Schumann-Kindel, Hydrobiologia 2001, 461, 55-62.
12. D. J. Garbary, J. F. London, Bot. Mar. 1995, 38, 529-533.
13. a) E. W. Schmidt, J. T. Nelson, D. A. Rasko, S. Sudek, J. A. Eisen, M. G. Haygood, J. Ravel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 702, 7315-7320;
14. b) L. D. Mydlarz, R. S. Jacobs, J. Boehnlein, R. G. Kerr, Chem. Biol. 2003, 10, 1051-1056.
15. a) M. S. Gil-Turnes, M. E. Hay, W. Fenical, Science 1989, 246, 116-118;
16. b) N. Lopanik, N. Lindquist, N. Targett, Oecologia 2004, 139, 131-139.
17. J. Piel, Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 519-538.
18. E. W. Schmidt, A. Y. Obraztsova, S. K. Davidson, D. J. Faulkner, M. G. Haygood, Mar. Biol. 2000, 136, 969-977.
19. a) T. Iizuka, Y. Jojima, R. Fudou, S. Yamanaka, FEMS Microbiol. Lett. 1998, 169, 317-322;
20. b) R. Fudou, Y. Jojima, T. Iizuka, S. Yamanaka, J. Gen. Appl. Microbiol. 2002, 48, 109-115;
21. c) J. Zhang, Z. Liu, S. Wang, P. Jiang, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002, 59, 517-522;
22. d) T. Iizuka, Y. Jojima, R. Fudou, M. Tokura, A. Hiraishi, S. Yamanaka, Syst. Appl. Microbiol. 2003, 26, 189-196;
23. e) B. A. Kundim, Y. Itou, Y. Sakagami, R. Fudou, T. Iizuka, S. Yamanaka, M. Ojika, J. Antibiot. 2003, 56, 630-638.
24. a) C. A. Bewley, N. D. Holland, D. J. Faulkner, Experientia 1996, 52, 716-722;
25. b) E. W. Schmidt, C. A. Bewley, D. J. Faulkner, J. Org. Chem. 1998, 63, 1254-1258;
26. c) G. Magnino, A. Sarà, T. Lancioni, E. Gaino, Invertebr. Biol. 1999, 118, 213-220.
27. E. H. Andrianasolo, H. Gross, D. Goeger, M. Musafija-Girt, K. McPhail, R. M. Leal, S. L. Mooberry, W. H. Gerwick, Org. Lett 2005, 7, 1375-1378.
28. a) M. G. Haygood, S. K. Davidson, Appl. Environ. Microbiol. 1997, 63, 4612-4616;
29. b) S. K. Davidson, M. G. Haygood, Bio. Bull. 1999, 196, 273-280;
30. c) S. K. Davidson, S. W. Allen, G. E. Lim, C. M. Anderson, M. G. Haygood, Appl. Environ. Microbiol. 2001, 67, 4531-4537.
31. J. Piel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 14002-14007.
32. a) J. Piel, D. Hui, N. Fusetani, S. Matsunaga, Environ. Microbiol. 2004, 6, 921-927;
33. b) J. Piel, D. Hui, G. Wen, D. Butzke, M. Platzer, N. Fusetani, S. Matsunaga, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 16222-16227.
34. a) C. R. Wilkinson, Mar. Biol. 1978, 49, 177-185;
35. b) M. Sarà, Mar. Biol., 1971, 11, 214-221;
36. c) K. Rützler, Mar. Ecol. 1981, 2, 35-50.
37. a) J. Vacelet, J. Microsc. 1971, 12, 363-380;
38. b) C. R. Wilkinson, Mar. Biol. 1978, 49, 161-167;
39. c) K. Rützler, Mar. Ecol. 1981, 2, 35-50.
40. K. Rützler, Sci. Mar. 1993, 57, 395-403.
41. M. C. Diaz, K. Rützler, Bull. Mar. Sci. 2001, 69, 535-546.
42. a) A. M. Burja, B. Banaigs, E. Abou-Mansour, J. G. Burgess, P.C. Wright, Tetrahedron 2001, 57, 9347-9377;
43. b) M. Namikoshi, K. L. Rinehart, J. Ind. Microbiol. 1996, 17, 373-384.
44. K. Rützler, Dis. Aquat. Org. 1988, 5, 143-149.
45. V. L. Webb, E. W. Maas, FEMS Microbiol. Lett. 2002, 207, 43-47.
46. M. D. Unson, D. J. Faulkner, Experientia 1993, 49, 349-353.
47. R. W. Thacker, S. Starnes, Mar. Biol. 2003, 142, 643-648.
48. a) C. M. Yentsch, S.A. Pomponi, Methods Cell Biol. 1994, 42, 523-538;
49. b) M. Hildebrand, L. E. Waggoner, G. E. Lim, K. H. Sharp, C. P. Ridley, M. G. Haygood, Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 122-142.
50. a) M. D. Unson, N. D. Holland, D. J. Faulkner, Mar. Biol. 1994, 119, 1-11;
51. b) D. J. Faulkner, M. D. Unson, C. A. Bewley, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1983-1990.
52. A. E. Flowers, M. J. Garson, R. I. Webb, E. J. Dumdei, R. D. Charan, Cell Tissue Res. 1998, 292, 597-607.
53. J. I. Jiménez, P. J. Scheuer, J. Nat. Prod. 2001, 64, 200-203.
54. J. Orjala, W. H. Gerwick, J. Nat. Prod. 1996, 59, 427-430.
55. a) N. Sitachitta, J. Rossi, M. A. Roberts, W. H. Gerwick, M. D. Fletcher, C. L. Willis, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7131-7132;
56. b) R. T. Williamson, N. Sitachitta, W. H. Gerwick, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5175-5178.
57. S. Kehraus, G. M. König, A. D. Wright, G. Woerheide, J. Org. Chem. 2002, 67, 4989-4992.
58. W. L. Wang, F. J. Nan, J. Org. Chem. 2003, 68, 1636-1639.
59. a) A. K. Todorova, F. Jüttner, J. Org. Chem. 1995, 60, 7891-7895;
60. b) F. Jüttner, A. K. Todorova, N. Walch, W. Philipsborn, Phytochemistry 2001, 57, 613-619;
61. c) Z. P. Xia, C. D. Smith, J. Org. Chem. 2001, 66, 3459-3466.
62. M. R. Prinsep, R. E. Moore, I. A. Levine, G. M. L. Patterson, J. Nat. Prod. 1992, 55, 140-142.
63. E. W. Schmidt, M. K. Harper, D. J. Faulkner, J. Nat. Prod. 1997, 60, 779-782.
64. a) B. S. Falch, G. M. König, A. D. Wright, O. Sticher, C. K. Angerhofer, J. M. Pezzuto, H. Bachmann, Planta Med. 1995, 61, 321-328;
65. b) B. S. Falch, G. M. König, A. D. Wright, O. Sticher, H. Rüegger, G. Bernardinelli, J. Org. Chem. 1993, 58, 6570-6575.
66. W. Höhnk, A. Ulken, Veröff. Inst. Meeresforsch. Bremerh. 1979, 17, 199-204.
67. J. Kohlmeyer, B. Volkmann-Kohlmeyer, Can. J. Bot. 1990, 68, 1554-1559.
68. U. Höller, A. D. Wright, G. F. Matthée, G. M. König, S. Draeger, H.-J. Aust, B. Schulz, Mycol. Res. 2000, 104, 1354-1365.
69. S. Morrison-Gardiner, Fungal Diversity 2002, 9, 105-121.
70. C. Osterhage, M. Schwibbe, G. M. König, A. D. Wright, Phytochem. Anal. 2000, 11, 288-294.
71. a) U. Höller, PhD dissertation, University of Braunschweig, Germany, 1999;
72. b)G. H. Harris, K. Hoogsteen, K. C. Silverman, S. L Raghoobar, G. F. Billis, R. B. Lingham, J. L Smith, H. W. Dougherty, C. Cascales, F. Peláez, Tetrahedron 1993, 49, 2139-2144.
73. M. E. Raggatt, T. J. Simpson, M.I. Chicarelli-Robinson, Chem. Commun. 1997, 2245-2246.
74. F. Mayerl, Q. Gao, S. Huang, S. E. Klohr, J. A. Matson, D. R. Gustavson, D. M. Pirnik, R. L. Berry, C. Fairchild, W. C. Rose, J. Antibiot. 1993, 7, 1082-1088.
75. a) P. Pittayakhajonwut, M. Theerasilp, P. Kongsaeree, A. Rungrod, M. Tanticharoen, Y. Thebtaranonth, Planta Med. 2002, 68, 1017-1019;
76. b) R. F. Angawi, D. C. Swenson, J. B. Gloer, D. T. Wicklow, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7593-7596M;
77. c) P. Cai, D. Smith, B. Cunningham, S. Brown-Shimer, B. Katz, C. Pearce, D. Venables, D. Houck, J. Nat. Prod. 1998, 61, 791-795.
78. U. Höller, G. M. König, A. D. Wright, J. Nat. Prod. 1999, 62, 114-118.
79. A. Guerriero, V. Cuomo, F. Vanzanella, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1990, 73, 2090-2096.
80. U. Höller, G. M. König, A. D. Wright, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2949-2955.
81. J. Kohlmeyer, B. Volkmann-Kohlmeyer, Bot. Mar. 1991, 34, 1-61.
82. A. D. Wright, C. Osterhage, G. M. König, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 507-510.
83. a) J. Kohlmeyer, B. Volkmann-Kohlmeyer, Bot. Mar. 2003, 46, 285-306;
84. b) D. J. Garbary, K. A. MacDonald, Bot. Mar. 1995, 38, 221-225.
85. M. P. Puglisi, L T. Tan, P. R. Jensen, W. Fenical, Tetrahedron 2004, 60, 7035-7039.
86. A. Zuccaro, B. Schulz, J. I. Mitchell, Mycol. Res. 2003, 107, 1451-1466.
87. G. Strobel, B. Daisy, U. Castillo, J. Harper, J. Nat. Prod. 2004, 67, 257-268.
88. T. S. Bugni, C. M. Ireland, Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 143-163.
89. C. Osterhage, R. Kaminsky, G. M. König, A. D. Wright, J. Org. Chem. 2000, 65, 6412-6417.
90. K. M. Fisch, A. Abdel-Lateff, G. M. König in Recent Advances in Marine Biotechnology (Eds.: R. Nagabhushanam, M. Fingerman), Science Publishers, Enfield, NH, 2005, in press.
91. A. Abdel-Lateff, K. M. Fisch, A. D. Wright, G. M. König, Planta Med. 2003, 69, 831-834.
92. J. K. Harper, A. M. Arif, E. J. Ford, G. A. Strobel, J. A. Porco, D. P. Tomer, K. L. Oneill, E. M. Heider, D. M. Grant, Tetrahedron 2003, 59, 2471-2476.
93. A. Abdel-Lateff, C. Klemke, G. M. König, A. D. Wright, J. Nat. Prod. 2003, 66, 706-708.
94. A. Abdel-Lateff, G. M. König, K. M. Fisch, U. Höller, P. G. Jones, A. D. Wright, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1605-1611.
95. N. Itoh, Y. Yoshida, M. Hayakawa, N. Noguchi, T. Kodama, O. Cynshi, E. Niki, Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 813-818.
96. C. Klemke, S. Kehraus, A. D. Wright, G. M. König, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1058-1063.
97. C. Osterhage, G. M. König, U. Höller, A. D. Wright, J. Nat. Prod. 2002, 65, 306-313.
98. a) A. B. Friedrich, I. Fischer, P. Proksch, J. Hacker, U. Hentschel, FEMS Microbiol. Ecol. 2001, 38, 105-113;
99. b) R. Pukall, I. Kramer, M. Rohde, E. Stackebrandt, Syst. Appl. Microbiol. 2001, 24, 623-633.
100. M. J. Garson, J. S. Simpson, Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 164-179.
101. J. Y. Blay, A. Le Cesne, J. Verweij, Eur. J. Cancer 2004, 40, 1327-1331.
102. a) C. Cuevas, M. Pérez, M. J. Martin, J. L. Chicharro, C. Fernández-Rivas, M. Flores, A. Francesch, P. Gallego, M. Zarzuelo, F. De La Calle, J. García, C. Polanco, I. Rodriguez, I. Manzanares, Org. Lett. 2000, 2, 2545-2548;
103. b) E. J. Martinez, T. Owa, S. L. Schreiber, E. J. Corey, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 3496-3501;
104. E. J. Martinez, E. J. Corey, Org. Lett. 2000, 2, 993-996.
105. C. Moss, D. H. Green, B. Perez, A. Velasco, R. Henriquez, J. D. McKenzie, Mar. Biol. 2003, 143, 99-110.
106. E. G. Ruby, M. Urbanowski, J. Campbell, A. Dunn, M. Faini, R. Gunsalus, P. Lostroh, C. Lupp, J. McCann, D. Millikan, A. Schaefer, E. Stabb, A. Stevens, K. Visick, C. Whistler, E. P. Greenberg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 3004-3009.
107. D. J. Newman, G. M. Cragg, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1216-1238.