Novel polyfunctional tautomeric systems containing salicylideneamino and proton sponge moieties

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2006, Pages 782-790

  Ozeryanskii, Valery A ^a   Pozharskii, Alexander F ^a   Schilf, Wojciech ^b   Kamieński, Bohdan ^b   Sawka Dobrowolska, Wanda ^c   Sobczyk, Lucjan ^c   Grech, Eugeniusz ^d  

^a SOUTHERN FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

^c UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

^d WEST POMERANIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

Hydrogen transfer; Intramolecular hydrogen bonding; Proton sponge; Schiff bases; Tautomerism

Indexed keywords

EID: 32044460646     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500574     Document Type: Article

References (76)

1. a) J. Costamagna, N. P. Barroso, B. Matsuhiro, M. Villagran, Inorg. Chim. Acta 1998, 273, 191-195;
2. b) J.-L. Liang, X.-Q. Yu, C.-M. Che, Chem. Commun. 2002, 124-125;
3. c) T. Uchida, T. Katsuki, K. Ito, S. Akashi, A. Ishii, T. Kuroda, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3078-3089;
4. d) Y. Yuan, J. Long, J. Sun, K. Ding, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5033-5042;
5. e) J. C. Pessoa, I. T. Henriques, Inorg. Chim. Acta 2003, 356, 121-132;
6. f) J. D. Crane, L. C. Emeleus, D. Harrison, P. A. Nilsson, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3407-3412;
7. g) M. K. Taylor, J. Reglinski, D. Wallace, Polyhedron 2004, 23, 3201-3209;
8. h) P. G. Cozzi, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 410-421;
9. i) W. Schilf, B. Kamienski, Z. Rozwadowski, K. Ambroziak, B. Bieg, T. Dziembowska, J. Mol. Struct. 2004, 700, 61-65;
10. j) S. M. El-Medani, O. M. Ali, R. M. Ramadan, J. Mol. Struct. 2005, 738, 171-177;
11. k) E. M. McGarrigle, D. G. Gilheany, Chem. Rev. 2005, 105, 1563-1602.
12. a) G. M. J. Schmidt, in: Solid State Photochemistry (Ed.: D. Ginzburg), Verlag Chemie, Weinheim, 1976;
13. b) E. Hadjoudis, in: Photochromism Molecules and Systems (Eds.: H. Durr, H. Bouas-Laurent), Elsevier, Amsterdam, 1990, pp. 685-712;
14. c) M. Kabak, A. Elmali, Y. Elerman, T. N. Durlu, J. Mol. Struct. 2000, 553, 187-192;
15. d) H. Fukuda, K. Amimoto, H. Koyama, T. Kawato, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1578-1583.
16. a) J. A. Tenon, M. Carles, J.-P. Aycard, Acta Crystallogr., Sect. C 1995, 51, 2603-2606;
17. b) T. Sekikawa, T. Kobayashi, T. Inabe, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 644-649;
18. c) K. Ogawa, Y. Kasahara, Y. Ohtani, J. Harada, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7107-7108.
19. a) D. Demus, in: Handbook of Liquid Crystals (Eds.: D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray, H. W. Spiess, V. Vill), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, vol. 2;
20. b) V. Vill, Liq. Cryst. 4:4 Data Base, Fujitsu, 2004;
21. c) J. Paja̧k, Z. Galewski, M. Rospenk, L. Sobczyk, Liq. Cryst. 2001, 28, 1003-1008.
22. a) P. M. Dominiak, E. Grech, G. Barr, S. Teat, P. Mallinson, K. Wozniak, Chem. Eur. J. 2003, 9, 963-970;
23. b) M. Ziolek, J. Kubicki, A. Maciejewski, R. Naskrȩcki, A. Grabowska, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4682-4689.
24. This estimation is based on a set of 246 structures of salicylidenearylamines extracted from the CCDC (May, 2005, updates).
25. a) P. F. Barbara, P. M. Rentzepis, L. E. Brus, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2786-2791;
26. b) E. Ito, H. Oji, T. Araki, K. Oichi, H. Ishii, Y. Ouchi, T. Ohta, N. Kosugi, Y. Maruyama, T. Naito, T. Inabe, K. Seki, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6336-6344.
27. a) A. Filarowski, A. Koll, Vib. Spectrosc. 1998, 17, 123-131;
28. b) G. Gilli, P. Gilli, J. Mol. Struct. 2000, 552, 1-15.
29. a) A. Filarowski, T. Głowiak, A. Koll, J. Mol. Struct. 1999, 484, 75-89;
30. b) A. Elmali, Y. Elerman, I. Svoboda, Acta Crystallogr., Sect. C 2001, 57, 485-486.
31. a) C. L. Perrin, J. B. Nielson, Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 511-544;
32. b) P. A. Frey, J. Mol. Struct. 2002, 615, 153-161;
33. c) G. Zundel, Adv. Chem. Phys. 2000, 111, 1-217;
34. d) L. Sobczyk, Khim. Fiz. 2005, 24, 1-8.
35. a) A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii, Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 66-73;
36. b) V. A. Ozeryanskii, V. I. Sorokin, A. F. Pozharskii, Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 404-414.
37. a) J. A. Platts, S. T. Howard, K. Woźniak, J. Org. Chem. 1994, 59, 4647-4651;
38. b) M. Peräkylä, J. Org. Chem. 1996, 61, 7420-7425;
39. c) E. Fujiwara, K. Omoto, H. Fujimoto, J. Org. Chem. 1997, 62, 7234-7238;
40. d) A. J. Bieńko, Z. Latajka, W. Sawka-Dobrowolska, L. Sobczyk, V. A. Ozeryanskii, A. F. Pozharskii, E. Grech, J. Nowicka-Scheibe, J. Chem. Phys. 2003, 119, 4313-4319;
41. e) V. A. Ozeryanskii, A. F. Pozharskii, A. J. Bieńko, W. Sawka-Dobrowolska, L. Sobczyk, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1637-1642.
42. a) K. Woźniak, H. He, J. Klinowski, W. Jones, T. L. Barr, J. Phys. Chem. 1995, 99, 14667-14677;
43. b) K. Woźniak, H. He, J. Klinowski, T. L. Barr, P. Milart, J. Phys. Chem. 1996, 100, 11420-11426;
44. c) C. L. Perrin, B. K. Ohta, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6520-6526;
45. d) E. Grech, J. Klimkiewicz, J. Nowicka-Scheibe, M. Pietrzak, W. Schilf, A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii, S. Bolwig, J. Abildgaard, P. E. Hansen, J. Mol. Struct. 2002, 615, 121-140;
46. e) C. L. Perrin, B. K. Ohta, J. Mol. Struct. 2003, 644, 1-12;
47. f) P. Bernatowicz, J. Kowalewski, D. Sandström, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 57-63.
48. A. F. Pozharskii, V. V. Kuz'menko, G. G. Alexandrov, D. V. Dmitrienko, Russ. J. Org. Chem. 1995, 31, 570-581.
49. a) R. W. Alder, P. S. Bowman, W. R. S. Steele, D. R. Winterman, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 723-724;
50. b) F. Hibbert, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 115-120;
51. c) H. A. Staab, T. Saupe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 865-879;
52. d) A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, J. Elguero, J. Mol. Struct. 1994, 328, 297-323;
53. e) A. F. Pozharskii, Russ. Chem. Rev. 1998, 67, 1-24.
54. A. Filarowski, A. Koll, T. Głowiak, E. Majewski, T. Dziembowska, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1998, 102, 393-402.
55. P. R. Mallinson, K. Woźniak, C. C. Wilson, K. L. McCormack, D. S. Yufit, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4640-4646.
56. T. M. Krygowski, K. Woźniak, R. Anulewicz, D. Pawlak, W. Kołodziejski, E. Grech, A. Szady, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9399-9404.
57. K. Woźniak, H. He, J. Klinowski, W. Jones, T. Dziembowska, E. Grech, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 77-85.
58. [16].
59. W. Schilf, B. Kamieński, T. Dziembowska, Z. Rozwadowski, A. Szady-Chetmieniecka, J. Mol. Struct. 2000, 552, 33-37.
60. W. Schilf, B. Kamieński, B. Kołodziej, E. Grech, Z. Rozwadowski, T. Dziembowska, J. Mol. Struct. 2002, 615, 141-146.
61. a) W. Schilf, B. Kamieński, T. Dziembowska, J. Mol. Struct. 2002, 602-603, 41-47;
62. b) M. C. Buzzeo, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, L. H. Doerrer, J. Mol. Struct. 2003, 657, 19-24;
63. c) V. Diemer, H. Chaumeil, A. Defoin, P. Jacques, C. Carré, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4737-4740.
64. a) I. Król-Starzomska, A. Filarowski, M. Rospenk, A. Koll, S. Melikova, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2131-2138;
65. b) A. Filarowski, A. Koll, A. Karpfen, P. Wolschann, Chem. Phys. 2004, 297, 323-332.
66. A. Pawlukojć, I. Natkaniec, E. Grech, J. Baran, Z. Malarski, L. Sobczyk, Spectrochim. Acta, Sect. A 1998, 54, 439-448.
67. F. Bohlmann, Chem. Ber. 1958, 91, 2157-2167.
68. B. Brzezinski, E. Grech, Z. Malarski, L. Sobczyk, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 1777-1780.
69. V. A. Ozeryanskii, A. F. Pozharskii, T. Głowiak, I. Majerz, L. Sobczyk, E. Grech, J. Nowicka-Scheibe, J. Mol. Struct. 2002, 607, 1-8.
70. a) Yu. A. Davydovskaya, Yu. I. Veinstein, in Azomethiny: stroenie, svoistva, primenenie (Ed.: Yu. A. Zhdanov), Rostov-on-Don University Press, 1967, pp. 234-245;
71. th edition, Longman Scientific and Technical, John Wiley & Sons. Inc., New York, 1989, p. 782, 1219.
72. Oxford Diffraction Poland, Crystalis RED-CCD, Version 1.171.13.
73. a) G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for Solution of Crystal Structure, University of Göttingen, Germany, 1997;
74. b) G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structure, University of Göttingen, Germany, 1997.
75. SHELXTL, Version 5.10, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1997.
76. V. A. Ozeryanskii, A. F. Pozharskii, Russ. Chem. Bull. 1997, 44, 1437-1440.