peri-naphthylenediamines. 38. Naphthalene and acenaphthene "proton sponges" with +M substituents in ortho positions with respect to peri-dimethylamino groups

Russian Chemical Bulletin

Volumn 53, Issue 2, 2004, Pages 404-414

  Ozeryanskii, V A ^a   Sorokin, V I ^a   Pozharskii, A F ^a  

^a SOUTHERN FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

"proton sponge"; acenaphthene, 1,8 dinitronaphthalene; alkylation; azo coupling; basicity; catalytic hydrogenation; nitration; nucleophilic substitution; protonation

Indexed keywords

1,2,7,8 TETRAKIS(DIMETHYLAMINO)NAPHTHALENE; 1,7,8 TRIS(DIMETHYLAMINO) 2 METHOXYNAPHTHALENE; 1,8 BIS(DIMETHYLAMINO) 2,7 DIMETHOXY 3 NITRONAPHTHALENE; 3,6 DINITRONAPHTHALIC ANHYDRIDE; 4,5,6,7 TETRAKIS(DIMETHYLAMINO)ACENAPHTHENE; ACENAPHTHENE DERIVATIVE; AMINO ACID DERIVATIVE; DIAMINE DERIVATIVE; DIMETHYL SULFOXIDE; NAPHTHALENE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PROTON; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; CORRELATION ANALYSIS; INFRARED SPECTROSCOPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 3042856305     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/B:RUCB.0000030818.70534.6b     Document Type: Article

References (50)

1. V. A. Ozeryanskii and A. F. Pozharskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2003, 257 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2003, 52, 271].
2. V. A. Ozeryanskii and A. F. Pozharskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2003, 257 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2003, 52, 271].
3. R. W. Alder, M. R. Bryce, N. C. Goode, N. Miller, and J. Owen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 2840.
4. (a) A. Kirsch, C. Krieger, H. A. Staab, and F. A. Neugebauer, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8365;
5. (b) H. A. Staab, A. Kirsch, T. Barth, C. Krieger, and F. A. Neugebauer, Eur. J. Org. Chem., 2000, 1617.
6. A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, and J. Elguero, J. Mol. Struct., 1994, 328, 297.
7. A. F. Pozharskii, Usp. Khim., 1998, 67, 3 [Russ. Chem. Rev., 1998, 67, 1 (Engl. Transl.)].
8. A. F. Pozharskii, Usp. Khim., 1998, 67, 3 [Russ. Chem. Rev., 1998, 67, 1 (Engl. Transl.)].
9. F. Hibbert and K. P. P. Hunte, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1983, 1895.
10. F. Hibbert and G. R. Simpson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, 243.
11. A. F. Pozharskii, N. L. Chikina, N. V. Vistorobskii, and V. A. Ozeryanskii, Zh. Org. Khim., 1997, 33, 1810 [Russ. J. Org. Chem., 1997, 33 (Engl. Transl.)].
12. A. F. Pozharskii, N. L. Chikina, N. V. Vistorobskii, and V. A. Ozeryanskii, Zh. Org. Khim., 1997, 33, 1810 [Russ. J. Org. Chem., 1997, 33 (Engl. Transl.)].
13. M. Peräkylä, J. Org. Chem., 1996, 61, 7420.
14. S. T. Howard and J. A. Platts, J. Org. Chem., 1998, 63, 3568.
15. H. Guo and D. R. Salahub, J. Mol. Struct. (Theochem), 2001, 547, 113.
16. C. L. Perriri and B. K. Ohta, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6520.
17. V. A. Ozeryanskii and A. F. Pozharskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1412 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 1406].
18. V. A. Ozeryanskii and A. F. Pozharskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1412 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 1406].
19. V. A. Ozeryanskii, A. F. Pozharskii, and N. V. Vistorobskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1215 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 1212 (Engl. Transl.)].
20. V. A. Ozeryanskii, A. F. Pozharskii, and N. V. Vistorobskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1215 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 1212 (Engl. Transl.)].
21. S. Hünig, Chem. Ber., 1952, 85, 1056.
22. V. I. Sorokin, V. A. Ozeryanskii, and A. F. Pozharskii, Zh. Org. Khim., 2002, 38, 737 [Russ. J. Org. Chem., 2002, 38, 699 (Engl. Transl.)].
23. V. I. Sorokin, V. A. Ozeryanskii, and A. F. Pozharskii, Zh. Org. Khim., 2002, 38, 737 [Russ. J. Org. Chem., 2002, 38, 699 (Engl. Transl.)].
24. V. I. Sorokin, V. A. Ozeryanskii, and A. F. Pozharskii, Eur. J. Org. Chem., 2003, 496.
25. F. Bell, J. Chem. Soc., 1962, 4254.
26. A. F. Pozharskii and V. A. Ozeryanskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 68 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 66 (Engl. Transl.)].
27. A. F. Pozharskii and V. A. Ozeryanskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 68 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 66 (Engl. Transl.)].
28. R. L. Benoit, D. Lefebvre, and M. Frechette, Can. J. Chem., 1987, 65, 996.
29. F. Effenberger, P. Fischer, W. W. Schoeller, and W.-D. Stohrer, Tetrahedron, 1978, 34, 2409.
30. N. G. Korzhenevskaya, M. M. Mestechkin, and A. A. Matveev, Zh. Obshch. Khim., 1992, 62, 626 [Russ. J. Gen. Chem., 1992, 62 (Engl. Transl.)].
31. N. G. Korzhenevskaya, M. M. Mestechkin, and A. A. Matveev, Zh. Obshch. Khim., 1992, 62, 626 [Russ. J. Gen. Chem., 1992, 62 (Engl. Transl.)].
32. A. A. Woolf, Adv. Phys. Org. Chem., 1986, 22, 166 (CCDC refcode JAHWEU).
33. A. F. Pozharskii, O. V. Ryabtsova, V. A. Ozeryanskii, A. V. Degtyarev, O. N. Kazheva, G. G. Alexandrov, and O. A. Dyachenko, J. Org. Chem, 2003, 68, 10109.
34. N. G. Korzhenevskaya, V. I. Rybachenko, and G. Schroeder, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6043.
35. A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii, and Z. A. Starikova, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 318.
36. E. Yu. Romanova, A. F. Pozharskii, and G. S. Borodkin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2001, 823 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2001, 50, 860].
37. E. Yu. Romanova, A. F. Pozharskii, and G. S. Borodkin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2001, 823 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2001, 50, 860].
38. V. A. Ozeryanskii and A. F. Pozharskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1405 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 1399].
39. V. A. Ozeryanskii and A. F. Pozharskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1405 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 1399].
40. S. F. Torf and N. V. Khromov-Borisov, Zh. Obshch. Khim., 1960, 30, 1798 [J. Gen. Chem. USSR, 1960, 30 (Engl. Transl.)].
41. S. F. Torf and N. V. Khromov-Borisov, Zh. Obshch. Khim., 1960, 30, 1798 [J. Gen. Chem. USSR, 1960, 30 (Engl. Transl.)].
42. M. P. Doyle and W. I. Bryker, J. Org. Chem., 1979, 44, 1572.
43. S. N. Gamage, R. H. Morris, S. J. Rettig, D. C. Thackray, I. S. Thorburn, and B. R. James, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 894.
44. W. A. Smit, A. F. Bochkov, and R. Caple, Organic Synthesis. The Science Behind the Art, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1998.
45. R. P. Hughes, I. Kovacik, D. Lindner, J. M. Smith, S. Willemsen, D. Zhang, I. A. Guzei, and A. L. Rheingold, Organometallics, 2001, 20, 3190.
46. H. H. Hodgson and E. R. Ward, J. Chem. Soc., 1945, 590.
47. H. H. Hodgson and R. E. Dean, J. Chem. Soc., 1950, 818.
48. H. G. Rule and R. R. H. Brown, J. Chem. Soc., 1934, 171.
49. F. Bell, J. A. Gibson, and R. D. Wilson, J. Chem. Soc., 1956, 2335.
50. S. N. Chakravarti and V. Pasupati, J. Chem. Soc., 1937, 1859.