Synthesis and characterization of light-emitting oligo(p-phenylene- vinylene)s and polymeric derivatives containing three- and five-conjugated phenylene rings

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 44, Issue 2, 2006, Pages 783-800

  Lin, Hong Cheu ^a   Tsai, Chien Min ^a   Huang, Guan Hao ^a   Lin, Jyh Ming ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Electroluminescence; Mesomorphism; Oligo(p phenylene vinylene); Photoluminescence; Polarized photoluminescence

Indexed keywords

ELECTROLUMINESCENCE; LIGHT EMISSION; PHOTOLUMINESCENCE; POLYMERIZATION; THERMODYNAMIC PROPERTIES; THIN FILMS;

ALKOXY GROUPS; MESOMORPHISM; OLIGO(P-PHENYLENE-VINYLENE); POLARIZED PHOTOLUMINESCENCE;

OLIGOMERS;

EID: 31144474582     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.21173     Document Type: Article

References (61)

1. Sirringhaus, H.; Wilson, R. J.; Friend, R. H.; Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. P.; Grell, M.; Bradley, D. D. C. Appl Phys Lett 2000, 77, 406.
2. West, J. L.; Magyar, G. R.; Kelly, J. R. Appl Phys Lett 1995, 67, 155.
3. Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2003, 41, 2607.
4. Lam, J. W. Y.; Kong, X.; Dong, Y.; Cheuk, K. K. L.; Xu, K.; Tang, B. Z. Macromolecules 2000, 33, 5027.
5. Chen, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Law, C. C. W.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 1108.
6. Huang, Y. M.; Lam, J. W. Y.; Cheuk, K. K. L.; Ge, W.; Tang, B. Z. Mater Sci Eng B 2001, 85, 122.
7. (a) Sung, H. H.; Lin, H. C. Macromolecules 2004, 37, 7945;
8. (b) Sung, H. H.; Lin, H. C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 2700;
9. (c) Lin, H. C.; Sung, H. H.; Tsai, C. M.; Li, K. J. Polymer 2005, 46, 9810.
10. Meisel, A.; Miteva, T.; Glaser, G.; Scheumann, V.; Neher, D. Polymer 2002, 43, 5235.
11. Neher, D. Macromol Rapid Commun 2001, 22, 1365.
12. Banach, M. J.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. Macromolecules 2003, 36, 2838.
13. Millaruelo, M.; Oriol, L.; Pinol, M.; Saez, P. L.; Serrano, J. L. J Photochem Photobiol A 2003, 55, 29.
14. Yang, X. H.; Neher, D.; Spitz, C.; Zojer, E.; Brédas, J. L.; Guntner, R.; Scherf, U. J Chem Phys 2003, 119, 6832.
15. Godbert, N.; Burn, P. L.; Gilmour, S.; Markham, J. P. J.; Samuel, I. D. W. Appl Phys Lett 2003, 83, 5347.
16. Zen, A.; Neher, D.; Bauer, C.; Asawapirom, U.; Scherf, U.; Hagen, R.; Kosttomine, S.; Mahrt, R. F. Appl Phys Lett 2002, 80, 4699.
17. Whitehead, K. S.; Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke, M.; Strohriegel, P. Appl Phys Lett 2000, 76, 2946.
18. Miteva, T.; Meisel, A.; Knoll, W.; Nothofer, H. G.; Scherf, U.; Müller, D. C.; Meerholz, K.; Yasuda, A.; Neher, D. Adv Mater 2001, 13, 565.
19. Grozema, F. C.; Savenije, T. J.; Vermeulen, M. J. W.; Siebbeles, L. D. A.; Warman, J. M.; Meisel, A.; Neher, D.; Nothofer, H. G.; Scherf, U. Adv Mater 2001, 13, 1627.
20. Sainova, D.; Zen, A.; Nothofer, H. G.; Asawapirom, U.; Scherf, U.; Hagen, R.; Bieringer, T.; Kostromine, S.; Neher, D. Adv Funct Mater 2002, 12, 49.
21. Geng, Y.; Culligan, S. W.; Trajkovska, A.; Wallace, J. U.; Chen, S. H. Chem Mater 2003, 15, 542.
22. Geng, Y.; Chen, A. C. A.; Ou, J. J.; Chen, S. H.; Klubek, K.; Vaeth, K. M.; Tang, C. W. Chem Mater 2003, 15, 4352.
23. Hulvat, J. F.; Stupp, S. I. Adv Mater 2004, 16, 589.
24. Chen, J.; Peng, H.; Law, C. C. W.; Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 4319.
25. Mochizuki, H.; Hasui, T.; Kawamoto, M.; Ikeda, T.; Adachi, C.; Tanighchi, Y.; Shirota, Y. Macromolecules 2003, 36, 3457.
26. Kawamoto, M.; Mochizuki, H.; Shishido, A.; Tsutsumi, O.; Ikeda, T.; Lee, B.; Shirota, Y. Macromolecules 2003, 107, 4887.
27. Chang, S. W.; Li, A. K.; Liao, C. W.; Hsu, C. S. Jpn J Appl Phys 2001, 41, 1374.
28. Grahchev, I.; Moneva, I.; Bojinov, V.; Guittonneau, S. J Mater Chem 2000, 10, 1291.
29. Contoret, A. E. A.; Farrar, S. R.; Jackson, P. O.; O'Neill, M.; Nicholls, J. E.; Kelly, S. M.; Rochards, G. J. Synth Met 2001, 121, 1645.
30. Sung, H. H.; Lin, H. C. Liq Cryst 2004, 31, 831.
31. Pei, Q.; Yang, Y. Adv Mater 1995, 7, 559.
32. Andrew, A. C.; Chen, S. W.; Culligan, Y. G.; Chen, S. H.; Klubek, K. P.; Vaeth, K. M.; Tang, C. W. Adv Mater 2004, 16, 783.
33. Hoag, B. P.; Gin, D. L. Liq Cryst 2004, 31, 185.
34. Precup-Blaga, F. S.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Macromolecules 2003, 36, 565.
35. Eckert, J. F.; Nicoud, J. F.; Nierengarten, J. F.; Liu, S. G.; Echegoyen, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Ouali, L.; Krasnikov, V.; Hadziioannou, G. J Am Chem Soc 2000, 122, 7467.
36. Beckers, E. H. A.; Hal, P. A.; Schenning, A. P. H. J.; El-Ghayoury, A.; Peeters, E.; Rispens, M. T.; Hummelen, J. C.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J. J Mater Chem 2002, 12, 2054.
37. Peeters, E.; van Hal, P. A.; Knol, J.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J Phys Chem B 2000, 104, 10174.
38. Wang, H.; Wang, H. H.; Urban, V. S.; Littrell, K. C.; Thiyagarajan, P.; Yu, L. J Am Chem Soc 2000, 122, 6855.
39. Dudek, S. P.; Sikes, H. D.; Chidsey, C. E. D. J Am Chem Soc 2001, 123, 8033.
40. Seferos, D. S.; Banach, D. A.; Alcantar, N. A.; Israelachvili, J. N.; Bazan, G. C. J Org Chem 2004, 69, 1110.
41. Wong, M. S.; Li, Z. H.; Shek, M. F.; Samoc, M.; Samoc, A.; Barry, L. D. Chem Mater 2002, 14, 2999.
42. Jonkheijm, P.; Hoeben, F. J. M.; Kleppinger, R.; Herrikhuyzen, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J Am Chem Soc 2003, 125, 15941.
43. Jonkheijm, P.; Fransen, M.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J Chem Soc Perkin Trans 2001, 2, 1280.
44. Gesquiere, A.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Mena-Osteritz, E.; Bauerle, P.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Meijer, E. W. J Mater Chem 2003, 13, 2164.
45. Jorgensen, M.; Krebs, F. C. J Org Chem 2004, 69, 6688.
46. Goodson, T.; Li, W.; Gharavi, A.; Yu, L. Adv Mater 1997, 9, 639.
47. Bittner, R.; Daubler, T. K.; Neher, D.; Meerholz, K. Adv Mater 1999, 11, 119.
48. Wong, M. S.; Li, Z. H.; Tao, Y.; D'Iorio, M. Chem Mater 2003, 15, 1198.
49. Precup-Blaga, F. S.; Garcia-Martinez, J. C.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J Am Chem Soc 2003, 125, 12953.
50. Wong, M. S.; Li, Z. H.; Shek, M. F.; Chow, K. H.; Tao, Y.; D'Iorio, M. J Mater Chem 2000, 10, 1805.
51. Lee, G. Y.; Park, B.; Woo, H. S.; Kim, Y.; Ha, C. S.; Lee, C. M.; Jeong, K.; Ha, J. H.; Kim, Y. R. Solid State Commun 1997, 102, 895.
52. Detert, H.; Schollmeyer, D.; Sugiono, E. Eur J Org Chem 2001, 2927.
53. (a) Gebherdt, V.; Bacher, A.; Thelakkat, M.; Stalmach, U.; Meier, H.; Schmidt, H. W.; Haarer, D. Synth Met 1997, 90, 123;
54. (b) Choong, Y.; Park, Y.; Gao, Y.; Wehrmeister, T.; Mullen, K.; Hsieh, B. R.; Tang, C. W. Appl Phys Lett 1996, 69, 1492.
55. Hulvat, J. F.; Sofos, M.; Tajima, K.; Stupp, S. I. J Am Chem Soc 2005, 127, 366.
56. (a) Gill, R. E.; Hadziioannou, G. Adv Mater 1996, 8, 212;
57. (b) Babudri, F.; Farinola, G. M.; Lopez, L. C.; Martinelli, M. G.; Naso, F. J Org Chem 2001, 66, 3878.
58. Brouwer, H. J.; Krasnikov, V. V.; Hilberer, A.; Hadziioannou, G. Adv Mater 1996, 8, 935.
59. (a) Liu, Y.; Liu, M. S.; Li, X. C.; Jen, A. K. Y. Chem Mater 1998, 10, 3301;
60. (b) Ahn, T.; Jang, M. S.; Shim, H. K.; Hwang, D. H.; Zyung, T. Macromolecules 1999, 32, 3279.
61. Peng, Z.; Gharavi, A. R.; Yu, L. J Am Chem Soc 1997, 119, 4622.