Chemical and enzymatic peptide syntheses: Basic aspects and applications;Sínteses química e enzimática de peptídeos: Princípios básicos e aplicações

Quimica Nova

Volumn 27, Issue 5, 2004, Pages 781-789

  Machado, Alessandra ^a   Liria, Cleber W ^a   Proti, Patrícia B ^a   Remuzgo, César ^a   Miranda, M Terêsa M ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Applications of synthetic peptides; Peptides; Synthesis

Indexed keywords

EID: 30744453565     PISSN: 01004042     EISSN: 01004042     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422004000500018     Document Type: Review

References (132)

1. Gutte, B.; Peptides: Synthesis, Structure, and Applications, Academic Press: New York, 1995.
2. Miranda, M. T. M.; Tese de Livre Docência, Universidade de São Paulo, Brasil, 2000.
3. Luscher, T. F.; Barton, M.; Circulation 2000, 102, 2434.
4. Ko, L.; Ann. Thorac. Surg. 2002, 73, 1185.
5. Arakama, M.; Nakatani, A.; Minohara, A.; Nakamura, M.; Biochem. J. 1967, 104, 900;
6. Schreier, S.; Casallanovo, F.; Barbosa, S. R.; Vieira, R. F. F.; Cilli, E. M.; Paiva, T. B.; Paiva, A. C. M.; Nakaie, C. R.; Biophys. J. 2002, 82, 1538;
7. Kanashiro, C. A.; Paiva, T. B.; Paiva, A. C. M.; Prioste, R. N.; Aboulafia, J.; Shimuta, S. I.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 275, 1543.
8. Brazeau, P.; Vale, W.; Burgus, R.; Ling, N.; Butcher, M.; Rivier, J.; Guillemin, R.; Science 1973, 179, 77.
9. Eguchi, S.; Hirata, Y.; Iwasaki, H.; Sato, K.; Watanabe, T. X.; Inui, T.; Nakajima, K.; Sakakibara, S.; Marumo, F.; Endocrinology 1994, 135, 2454.
10. Bensch, K.W.; Raida, M.; Mägert, H.-J.; Schulz-Knappe, P.; Forssman, W.-G.; FEBS Lett. 1995, 368, 331.
11. Silva Jr., P. I.; Daffre, S.; Bulet, P.; J. Biol. Chem. 2000, 275, 33464.
12. Kutsky, R. J.; Handbook of vitamins and hormones, Van Nostrand Reinhold Company: New York, 1973.
13. Francino, A. C. S.; Engenharia 1986, 456, 18.
14. Kuwasako, K.; Kitamura, K.; Ishiyama, Y.; Washimire, H.; Kato, J.; Kangawa, K.; Eto, T.; FEBS Lett. 1997, 414, 105.
15. Kim, J. B.; Colon, J. M.; Iwamuro, S.; Knoop, F. C.; J. Pept. Res. 2001, 58, 349.
16. Massilia, G. R.; Schinina, M. E.; Ascenzi, P.; Polticelli, F.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 288, 908.
17. Glada, M. L. R.; Miranda, M. T. M.; Marquez, U. M. L.; Food Chem. 1998, 61, 177.
18. Pannneman, H. J.; Marx, A. F.; Arens, J. F.; Recl. Trav. Chim. Pays Bas 1959, 78, 487;
19. Sarantakis, D.; Teichman, J.; Lien, E. L.; Fenchel, R.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 336, 1976;
20. Izdebski, J.; Pachulska, M.; Orlowska, A.; Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 44, 414;
21. Gibson, F. S.; Park, M. S.; Rapoport, H.; J. Org. Chem. 1995, 60, 3561;
22. Castro, B.; Dormoy, J. R.; Evin, G.; Selve, C.; Tetrahedron Lett. 1975, 1219;
23. Carpino, L.; El-Fahan, A.; Minor, C. A.; Albericio, F.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 201;
24. Dourtoglou, V.; Ziegler, J.-C.; Gross, B.; Tetrahedron Lett. 1978, 1269;
25. Dourtoglou, V.; Gross, B.; Lambropoulou, V.; Zioudrou, C.; Synthesis 1984, 572;
26. Knorr, R.; Trzeciak, A.; Bannwarth, W.; Gillessen, D.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927;
27. Carpino, L.; El-Faham, A.; Albericio, F.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2279.
28. Finn, F. M.; Hofmann, K. Em The Proteins; 3rd ed., Neurath, H.; Hill, R. L., eds.; Academic Press: New York, 1976, vol. 2, p. 10;
29. Sakakibara, S.; Biopolymers 1995, 37, 17; Kiso, H.; Yajima, H. Em ref. 1, p. 40;
30. Barany, G.; Merrifield, R. B. Em The Peptides: Analysis, Synthesis, Biology, Part A, Gross, E.; Meienhofer, J., eds.; Academic Press: New York, 1979, vol. 2, p. 1.
31. nd ed.; Pierce Chemical Company Rockford: Illinois, 1984.
32. Fields, G. B.; Noble, R. L.; Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 161.
33. Gorman, J. J.; Anal. Biochem. 1984, 136, 397;
34. Krchnak, V.; Vagner. J.; Pept. Res. 1990, 3, 182;
35. Gausepohl, H.; Boulin, C.; Kraft, M.; Frank, R. W.; Pept. Res. 1992, 5, 315;
36. Luu, T.; Pham, S.; Deshpande, S.; Int. J. Pept. Protein Res. 1996, 91, 47.
37. Geysen, H. M.; Barteling, S. J.; Meloen, R. H.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985, 82, 178;
38. Geysen, H. M.; Mason, T. J.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 397.
39. nd ed., Springer-Verlag Berlin: Heidelberg, 1993.
40. Varanda, L. M.; Miranda, M. T. M.; J. Pept. Res. 1997, 50, 102;
41. Rivier, J.; Miranda, M. T. M.; Em Synthesis of Peptides and Peptido-mimetics; Goodman, M., ed.; Georg Thieme Verlag Stuttgart: New York, 2001, p. 806;
42. Malavolta, L.; Oliveira, E.; Cilli, E. M.; Nakaie, C. R.; Tetrahedron 2002, 58, 4383;
43. Cilli, E. M.; Oliveira, E.; Marchetto, R.; Nakaie, C. R.; J. Org. Chem. 1996, 61, 8992.
44. Kitagawa, K.; Aida, C.; Fujiwara, H.; Yagami, T.; Futaki, S.; Kogire, M.; Ida, J.; Inoue, K.; J. Org. Chem. 2001, 66, 1.
45. rd ed., Springer-Verlag Berlin: Heidelberg, 1997, p. 331.
46. Bemquerer, M. P.; Liria, C. W.; Kitagawa, K.; Miranda, M. T. M.; Tominaga, M.; J. Pept. Res. 1998, 51, 29.
47. Miranda, M. T. M.; Tominaga, M.; Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 128;
48. Miranda, M. T. M.; Theobaldo, F. C.; Tominaga, M.; Int. J. Peptide Protein Res. 1991, 37, 451;
49. Persichetti, R. A.; Stclair, N. L.; Griffith, J. P.; Navia, M. A.; Margolin, A. L.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2732.
50. Bemquerer, M. P.; Adlercreutz, P.; Tominaga, M.; Int. J. Pep. Protein Res. 1994, 44, 448.
51. Moree, W. J.; Sears, P.; Kawashiro, K.; Witte, K.; Wong, C. H.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3942.
52. Ivanov, I. P.; Yomtova, V. M.; Petkov, D. D.; Biocatal. Biotransform. 1997, 14, 195.
53. Liria, C. W.; Bemquerer, M. P.; Miranda, M. T. M.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4207.
54. Cheng, E.; Miranda, M. T. M.; Tominaga, M.; Int. J. Pep. Protein Res. 1988, 31, 116.
55. Fite, M.; Álvaro, G.; Clapes, P.; Lopez-Santin, J.; Benaiges, M. D.; Caminal, G.; Enzyme Microb. Technol. 1998, 23, 199.
56. Bordusa, F.; Dahl, C.; Jakubke, H. D.; Burger, K.; Koksch, B.; Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 307.
57. Kunugi, S.; Yanagi, Y.; Kitayaki, M.; Tanaka, N.; UeharaKunugi, Y.; B. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1459.
58. Xu, S.; Rall, K.; Bordusa, F.; J. Org. Chem. 2001, 66, 1627.
59. Liria, C. W.; Miranda, M. T. M. Em Peptides 2000; Martinez, J.; Fehrents, J.-A., eds.; EDK: Paris, 2001, p. 331.
60. Liria, C. W.; Bordusa, F.; Miranda, M. T. M. Em Peptides 2002; Benedetti, E.; Pedone, C., eds.; Edizioni Ziino: Napoli, 2002, p. 222; Liria, C. W.; Miranda, M. T. M.; trabalho não publicado.
61. Zhang; L. Q.; Zhang; Y. D.; Xu, L.; Li, X. L.; Yang, X. C.; Xu, G. L.; Wu, X. X.; Gao, H. Y.; Du, W. B.; Zhang, X. T.; Zhang, X. Z.; Enzyme Microb. Technol. 2001, 29, 129.
62. West, J. B.; Wong, C. H.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1629;
63. Matos, J. R.; West, J. B.; Wong, C.-H.; Biotechnol. Lett. 1987, 9, 233.
64. Kitaguchi, H.; Tai, D.-F.; Klibanov, A. M.; Tetrahedron Lett. 1998, 29, 5487.
65. Bordusa, F.; Chem. Rev. 2002, 102, 4817.
66. Kitaguchi, H. Em Enzymatic Reactions in Organic Media, Koskinen, A. M. P.; Klibanov, A. M., eds.; Blackie Academic & Professional: London, 1996, p. 224.
67. Liu, P.; Tian, G. L.; Lee, K. S.; Wong, M. S.; Ye, Y. H.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2423.
68. Schellenberger, V.; Jakubke, H.-D.; Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1437.
69. Miyazawa, T.; Hiramatsu, M.; Murashima, T.; Yamada, T.; Biotechnol. Lett. 2002, 23, 1945.
70. Kullmann, W.; Enzimatic Peptide Synthesis, CRC Press Inc: Boca Raton, 1987, p. 140.
71. Barbas, C. F.; Matos, J. R.; West, J. B.; Wong, C. H.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 5162.
72. Lima, A. W. O.; Angnes, L.; Quim. Nova 1999, 22, 229.
73. Wehofsky, N.; Kirbach, S. W.; Haensler, M.; Wissmann, J. D.; Bordusa, F.; Org. Lett. 2000, 14, 2027.
74. Bordusa, F.; Curr. Protein Pept. Sci. 2002, 2, 159;
75. Sekizaki, H.; Itoh, K.; Toyota, E.; Tanizawa, K.; J. Pept. Sci. 2002, 9, 521.
76. Harrison, S. J.; Mcmanus, A. M.; Marcus, J. P.; Goulter, K. Y.; Green, J. L.; Nielsen, K. J.; Craik, D. J.; Maclean, D. J.; Manners, J. M.; Protein Expression Purif. 1999, 15, 171;
77. Kim, S. H.; Park, B. S.; Yun, E. Y.; Je, Y. H.; Woo, S. D.; Kang, S. K.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 246, 388.
78. Smith, G. P.; Science 1985, 228, 1315.
79. Lebl, M.; Krchnák, V. Em Methods in Enzymology; Fields, G. B., ed.; Academic Press: San Diego, 1999, vol. 289, p. 336.
80. Pero, S. C.; Oligino, L.; Daly, R. J.; Soden, A. L.; Liu, C.; Roller, P. P.; Li, P.; Krag, D. N.; J. Biol. Chem. 2002, 277, 11918.
81. Benz, H.; Synthesis 1994, 337.
82. Moraes, C. M.; Bemquerer, M. P.; Miranda, M. T. M.; J. Pept. Res. 2000, 55, 279;
83. Moraes, C. M.; Vieira, L. A. O.; Silva, K. N.; Miranda, M. T. M.; Em Peptides 2000, Proceedings of the 26th European Peptide Symposium; Martinez, J.; Fehrentz, J.-A., eds.; EDK: Paris, 2001, p. 255.
84. Mant, C. T.; Hodges, R. S.; High-performance Liquid Chromatography of Peptides and Proteins: Separation, Analysis and Conformation, CRC Press Inc.: Boca Raton, 1991.
85. Esser, U.; Unger, K. K. Em ref. 58, p. 273.
86. Kiyota, S.; Tese de Doutorado, Universidade de São Paulo, Brasil, 2000;
87. Kiyota, S.; Franzoni, L.; Nicastro, G.; Benedetti, A.; Oyama, S.; Viviani, W.; Gambarini, A. G.; Spisni, A.; Miranda, M. T. M.; J. Med. Chem. 2003, 46, 2325.
88. Cavelier, F.; Enjalbal, C.; El Haddadi, M.; Martinez, J.; Sanchez, P.; Verducci, J.; Aubagnac, J.-L.; Rapid Commun. Mass Spectrom. 1998, 12, 1585.
89. Miller, C.; Rivier, J.; Biopolymers 1996, 40, 265.
90. Mehlis, B.; Kertscher, U.; Anal. Chim. Acta 1997, 352, 71.
91. Serwe, M.; Ross, G.; Chromatographia 1999, 49, S73.
92. Alomirah, H. F.; Alli, I.; Konishi, Y.; J. Chromatogr., A 2000, 893, 1;
93. Siuzdak, G.; Mass Spectrometry for Biotechnology, Academic Press: San Diego, 1996.
94. Powell, M.; Tempst, P.; Anal. Chem. 2001, 4, 776;
95. Liu, Y.; Liang, S. P.; J. Protein Chem. 2001, 20, 535.
96. Griffiths, W. J.; Jonsson, A. P.; Lui, S. Y.; Rai, D. K.; Wang, Y. Q.; Biochem. J. 2001, 355, 545.
97. Huhmer, A. F. R.; Aced, G. I.; Perkins, M. D.; Gursoy, R. N.; Jois, D. S. S.; Larive, C.; Siahaan, T. J.; Schoneich, C.; Anal. Chem. 1997, 69, 29;
98. Franzoni, L.; Nicastro, G.; Pertinhez, T. A.; Oliveira, E.; Nakaie, C. R.; Paiva, A. C. M.; Schreier, S.; Spisni, A.; J. Biol. Chem. 1999, 274, 227.
99. Verlander, M.; Chim. Oggi 2002, 7-8, 62.
100. Knaup, G.; Müller, T.; Schwarm, M.; Chim. Oggi 2003, 6, 49.
101. Sanz-Nebot, V.; Benavente, F.; Toro, I.; Barbosa, J.; J. Chromatogr., A 2003, 985, 411.
102. Veber, D. F.; Freidinger, R. M.; Trends. Neurosci. 1985, 8, 392;
103. Rudinger, J. Em Drug Design; Ariëns, E. J., ed.; Academic Press: New York, 1971, vol. II, p. 119.
104. Gante, J.; Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1699;
105. Hernandez, J. F.; Kornreich, W.; Rivier, C.; Miranda, A.; Yamamoto, G.; Andrews, J.; Tache, Y.; Vale, W.; Rivier, J.; J. Med. Chem. 1993, 36, 2860.
106. Günther, J.; Beck-Sickinger, A. G.; Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 367.
107. Adang, A. E. P.; Hermkens, P. H. H.; Linders, J. T. M.; Ottenheijm, H. C. J.; Vanstaveren, C. J.; Recl. Trav. Chim. Pays Bas 1994, 113, 63.
108. Fázio, M. A.; Daffre, S.; Miranda, M. T. M.; Bulet, P.; Miranda, A. Em Peptides: The Wave of the Future; Lebl, M.; Houghten, R. A., eds.; American Peptide Society: San Diego, 2001, p. 495; Machado, A.; Miranda, A.; Daffre, S.; Fázio, M. A.; Miranda, M. T. M. Em ref. 38, p. 224; Fázio, M. A.; Machado, A.; Daffre, S.; Miranda, M. T. M.; Miranda, A. Em ref. 38, p. 368.
109. Machado, A.; Sforça, M. L.; Daffre, S.; Miranda, A.; Spisni, A.; Pertinhez, T. A.; Miranda, M. T. M. Em Peptide Revolution: Genomics, Proteomics & Therapeutics; Chorev, M.; Sawyer, T. K., eds.; American Peptide Society: San Diego, submetido.
110. Boissonnas, R. A.; Guttmann, St.; Jaquenoud, P.-A.; Waller, J.-P.; Helv. Chim. Acta. 1955, 38, 1491.
111. Schally, A. V.; Peptides 1999, 20, 1247.
112. Morihara, K.; Oka, T.; Tsuzuki, H.; Nature 1979, 280, 412.
113. Cudic, M.; Otvos, L.; Curr. Drug Targets: Infect. Disord. 2002, 3, 101.
114. Olivera, B. M.; Mol. Biol. Cell 1997, 8, 2101;
115. Marí, F.; Fields, G. B.; Chim. Oggi 2003, 6, 43.
116. Hoeger, C.; Galyean, R.; Boublik, J.; McClintock, R.; Rivier, J.; Biochromatography 1987, 2, 134;
117. Grossman, P. D.; Wilson, K. J.; Petrie, G.; Lauer, H. H.; Anal. Biochem. 1988, 173, 265;
118. Grossman, P. D.; Colburn, J. C.; Lauer, H. H.; Anal. Biochem. 1989, 179, 28.
119. Chou, J. Z.; Kreek, M. J.; Chait, B. T.; J. Am. Soc. Mass Spectr. 1993, 5, 10.
120. Moyer, S. C.; Cotter, R. J.; Woods, A. S.; J. Am. Soc. Mass Spectr. 2002, 13, 274.
121. Toro, I.; Sanz-Nebot, V.; Barbosa, J.; J. Chromatogr., A 2000, 893, 95.
122. Rose, M. J.; Lunte, S. M.; Carlson, R. G.; Stobaugh, F.; J. Pharm. Biomed. Anal. 2003, 30, 1851.
123. Soutullo, A.; Verwimp, V.; Riveros, M.; Pauli, R.; Tonarelli, G.; Vet. Microbiol. 2001, 79, 111.
124. Yang, Y. P.; Liu, C. B.; Jin, D. Y.; Zhan, M. Y.; Tang, Q.; Xia, N. S.; Cao, J. Y.; Li, J. Y.; Sci. China Ser. B 1994, 37, 190;
125. Chong, P.; Gillam, S.; Ou, D.; Tingle, A.; US pat. 6,180,758 1997;
126. Goldstein, A. L.; Wang, Su-S.; US pat. 5,665,536 1997.
127. Pütz, M. M.; Hoebeke, J.; Ammerlaan, W.; Serge, S.; Muller C. P.; Eur. J. Biochem. 2003, 270, 1515.
128. Cubillos, M.; Salazar, L. M.; Libardo, T.; Patarroyo, M. E.; Biochimie 2003, 84, 1181.
129. Klinguer-Hamour, C.; Bussat, M.-C.; Plotnicky, H.; Velin, D.; Corvaia, N.; Nguyen, T.; Beck, A.; J. Peptide Res. 2003, 62, 27.
130. Bellone, M.; Iezzi, G.; Imro, M. A.; Protti, M. P.; Immunol. Today 1999, 20, 457.
131. Wang, C. Y.; Walfield, A. M.; Fang, X.; Hammerberg, B.; Ye, J.; Li, M. L.; Shen, F.; Shen, M.; Alexander, V.; MacGlashan, D. W.; Vaccine 2003, 21, 1580.
132. Tam, J. P. Em ref. 1, p. 455; Haro, I.; Perez, S.; Garcia, M.; Chan, W. C.; Ercilla, G.; FEBS Lett. 2003, 540, 133.