Exploitation of subtilisin BPN' as catalyst for the synthesis of peptides containing noncoded amino acids, peptide mimetics and peptide conjugates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 17, 1997, Pages 3942-3947

  Moree, Wilna J ^a   Sears, Pamela ^a   Kawashiro, Katsuhiro ^a   Witte, Krista ^a   Wong, Chi Huey ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLAMINE; AMINO ACID; ETHANOLAMINE DERIVATIVE; GLYCINAMIDE; STATINE DERIVATIVE; SUBTILISIN; SYNTHETIC PEPTIDE;

ARTICLE; CATALYST; CONJUGATE; CONTROLLED STUDY; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME SPECIFICITY; ENZYME SUBSTRATE; HYDROGENATION; HYDROLYSIS; PEPTIDE SYNTHESIS;

EID: 0030910121     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja964399w     Document Type: Article

References (63)

1. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: Oxford, 1994; pp 41-130 and references cited therein.
2. (a) Widmer, F.; Breddam, K.; Johansen, J. T. Carlsberg Res. Commun. 1981, 46, 97-106.
3. (b) Cerovsky, V.; Jakubke, H.-D. Int. J. Peptide Protein Res. 1994, 44, 466-471.
4. (c) Margolin, A. L.; Tai, D.-F.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7885-7887.
5. (a) Schuster, M.; Munoz, B.; Yuan, W.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1247-1250.
6. (b) Schuster, M.; Wang, P.; Paulson, J. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136.
7. Wong, C.-H.; Schuster, M.; Wang, P.; Sears, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5893-5901.
8. (a) Sears, P.; Schuster, M.; Wang, P.; Witte, K.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6521-6530.
9. (b) Jackson, D. Y., Burnier, J.; Quan, C.; Stanley, M.; Tom, J.; Wells, J. A. Science 1994, 266, 243.
10. Nomenclature according to Schechter, I.; Berger, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967, 27, 157-162.
11. (a) Toniolo, C. Biopolymers 1989, 28, 247-257.
12. (b) Santini, A.; Barone, V.; Pedone, C.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. Int. J. Biol. Macro. 1988, 10, 292-299.
13. E.g.: (a) Bodo, B.; Rebuffat, S.; El Hajji, M.; Davoust, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6011-6017. (b) Rebuffat, S.; Goulard, C.; Bodo, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1995, 1849-1855.
14. E.g.: (a) Bodo, B.; Rebuffat, S.; El Hajji, M.; Davoust, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6011-6017. (b) Rebuffat, S.; Goulard, C.; Bodo, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1995, 1849-1855.
15. (a) Wu, S-H.; Shimazaki, M.; Lin, C.-C.; Qiao, L.; Moree, W. J.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 88-90.
16. (b) Lin, C.-C.; Shimazaki, M.; Heck, M.-P.; Aoki, S.; Wang, R.; Kimura, T.; Ritzèn, H.; Takayama, S.; Wu, S. H.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6826-6840.
17. (c) Cappi, M. W.; Moree, W. J.; Qiao, L.; Marron, T. G.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem., in press.
18. Sears, P. Ph.D. Thesis, The Scripps Research Institute, 1996.
19. E.g.: (a) Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Morishima, H.; Matsuzaki, M.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiotics 1970, 23, 259-262. (b) Boger, J.; Lohr, N. S.; Ulm, E. H.; Poe, M.; Blaine, E. H.; Fanelli, G. M.; Lin, T.-Y.; Payne, L. S.; Schorn, T. W.; LaMont, B. I.; Vassil, T. C.; Stabilito, I. I.; Veber, D. F.; Rich, D. H.; Bopari, A. S. Nature 1983, 303, 81-84 (c) Boger, J.; Payne, L. S.; Perlow, D. S.; Lohr, N. S.; Poe, M.; Blaine, E.H.; Ulm, E. H.; Schorn, T. W.; LaMont, B. I.; Lin, T.-Y.; Kawai, M.; Rich, D. H.; Veber, D. F. J. Med. Chem. 1985, 28, 1779-1790.
20. E.g.: (a) Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Morishima, H.; Matsuzaki, M.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiotics 1970, 23, 259-262. (b) Boger, J.; Lohr, N. S.; Ulm, E. H.; Poe, M.; Blaine, E. H.; Fanelli, G. M.; Lin, T.-Y.; Payne, L. S.; Schorn, T. W.; LaMont, B. I.; Vassil, T. C.; Stabilito, I. I.; Veber, D. F.; Rich, D. H.; Bopari, A. S. Nature 1983, 303, 81-84 (c) Boger, J.; Payne, L. S.; Perlow, D. S.; Lohr, N. S.; Poe, M.; Blaine, E.H.; Ulm, E. H.; Schorn, T. W.; LaMont, B. I.; Lin, T.-Y.; Kawai, M.; Rich, D. H.; Veber, D. F. J. Med. Chem. 1985, 28, 1779-1790.
21. E.g.: (a) Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Morishima, H.; Matsuzaki, M.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiotics 1970, 23, 259-262. (b) Boger, J.; Lohr, N. S.; Ulm, E. H.; Poe, M.; Blaine, E. H.; Fanelli, G. M.; Lin, T.-Y.; Payne, L. S.; Schorn, T. W.; LaMont, B. I.; Vassil, T. C.; Stabilito, I. I.; Veber, D. F.; Rich, D. H.; Bopari, A. S. Nature 1983, 303, 81-84 (c) Boger, J.; Payne, L. S.; Perlow, D. S.; Lohr, N. S.; Poe, M.; Blaine, E.H.; Ulm, E. H.; Schorn, T. W.; LaMont, B. I.; Lin, T.-Y.; Kawai, M.; Rich, D. H.; Veber, D. F. J. Med. Chem. 1985, 28, 1779-1790.
22. E.g.: (a) Dreyer, G. B.; Metcalf, B. W.; Tomaszek, Jr., T. A.; Carr, T. J.; Chandler, A. C. III, Hyland, L.; Fakhoury, S. A.; Magaard, V. W.; Moore, M. L.; Strickler, J. E.; Debouck, C.; Meek, T. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 9752-9756. (b) Sakurai, M.; Sugano, M.; Manda, H.; Komai, T.; Yagi, R.; Nishigaki, T.; Yabe, Y. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1369-1377. (c) Scholz, D.; Billich, A.; Charpiot, B.; Ettmayer, P.; Lehr, P.; Rosenwirth, B.; Schreiner, E.; Gstach, H. J. Med. Chem. 1994, 37, 3079-3089. (d) Hui, K. Y.; Hermann, R. B.; Mannetta, J. V.; Gygi, T.; Angleton, E.L. FEBS Lett. 1993, 327, 355-360. (d) Fehrentz, J. A.; Chromier, B.; Bignon, E.; Venaud, S.; Chermann, J.C.; Nisato, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 188, 873-878.
23. E.g.: (a) Dreyer, G. B.; Metcalf, B. W.; Tomaszek, Jr., T. A.; Carr, T. J.; Chandler, A. C. III, Hyland, L.; Fakhoury, S. A.; Magaard, V. W.; Moore, M. L.; Strickler, J. E.; Debouck, C.; Meek, T. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 9752-9756. (b) Sakurai, M.; Sugano, M.; Manda, H.; Komai, T.; Yagi, R.; Nishigaki, T.; Yabe, Y. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1369-1377. (c) Scholz, D.; Billich, A.; Charpiot, B.; Ettmayer, P.; Lehr, P.; Rosenwirth, B.; Schreiner, E.; Gstach, H. J. Med. Chem. 1994, 37, 3079-3089. (d) Hui, K. Y.; Hermann, R. B.; Mannetta, J. V.; Gygi, T.; Angleton, E.L. FEBS Lett. 1993, 327, 355-360. (d) Fehrentz, J. A.; Chromier, B.; Bignon, E.; Venaud, S.; Chermann, J.C.; Nisato, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 188, 873-878.
24. E.g.: (a) Dreyer, G. B.; Metcalf, B. W.; Tomaszek, Jr., T. A.; Carr, T. J.; Chandler, A. C. III, Hyland, L.; Fakhoury, S. A.; Magaard, V. W.; Moore, M. L.; Strickler, J. E.; Debouck, C.; Meek, T. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 9752-9756. (b) Sakurai, M.; Sugano, M.; Manda, H.; Komai, T.; Yagi, R.; Nishigaki, T.; Yabe, Y. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1369-1377. (c) Scholz, D.; Billich, A.; Charpiot, B.; Ettmayer, P.; Lehr, P.; Rosenwirth, B.; Schreiner, E.; Gstach, H. J. Med. Chem. 1994, 37, 3079-3089. (d) Hui, K. Y.; Hermann, R. B.; Mannetta, J. V.; Gygi, T.; Angleton, E.L. FEBS Lett. 1993, 327, 355-360. (d) Fehrentz, J. A.; Chromier, B.; Bignon, E.; Venaud, S.; Chermann, J.C.; Nisato, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 188, 873-878.
25. E.g.: (a) Dreyer, G. B.; Metcalf, B. W.; Tomaszek, Jr., T. A.; Carr, T. J.; Chandler, A. C. III, Hyland, L.; Fakhoury, S. A.; Magaard, V. W.; Moore, M. L.; Strickler, J. E.; Debouck, C.; Meek, T. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 9752-9756. (b) Sakurai, M.; Sugano, M.; Manda, H.; Komai, T.; Yagi, R.; Nishigaki, T.; Yabe, Y. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1369-1377. (c) Scholz, D.; Billich, A.; Charpiot, B.; Ettmayer, P.; Lehr, P.; Rosenwirth, B.; Schreiner, E.; Gstach, H. J. Med. Chem. 1994, 37, 3079-3089. (d) Hui, K. Y.; Hermann, R. B.; Mannetta, J. V.; Gygi, T.; Angleton, E.L. FEBS Lett. 1993, 327, 355-360. (d) Fehrentz, J. A.; Chromier, B.; Bignon, E.; Venaud, S.; Chermann, J.C.; Nisato, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 188, 873-878.
26. E.g.: (a) Dreyer, G. B.; Metcalf, B. W.; Tomaszek, Jr., T. A.; Carr, T. J.; Chandler, A. C. III, Hyland, L.; Fakhoury, S. A.; Magaard, V. W.; Moore, M. L.; Strickler, J. E.; Debouck, C.; Meek, T. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 9752-9756. (b) Sakurai, M.; Sugano, M.; Manda, H.; Komai, T.; Yagi, R.; Nishigaki, T.; Yabe, Y. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1369-1377. (c) Scholz, D.; Billich, A.; Charpiot, B.; Ettmayer, P.; Lehr, P.; Rosenwirth, B.; Schreiner, E.; Gstach, H. J. Med. Chem. 1994, 37, 3079-3089. (d) Hui, K. Y.; Hermann, R. B.; Mannetta, J. V.; Gygi, T.; Angleton, E.L. FEBS Lett. 1993, 327, 355-360. (d) Fehrentz, J. A.; Chromier, B.; Bignon, E.; Venaud, S.; Chermann, J.C.; Nisato, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 188, 873-878.
27. (a) Munoz, B.; Giam, C.-Z.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1085-1090.
28. (b) Slee, D. H.; Laslo, K. L.; Elder, J. H.; Ollmann, I. R.; Gustchina, A.; Kervinen, J.; Zdanov, A.; Wlodawer, A.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11867-11878.
29. (c) Mimoto, T.; Imai, J.; Tanaka, S.; Hattori, N.; Takahashi, O.; Kisanuki, S.; Nagano, Y.; Shintani, M.; Hayashi, H.; Sakikawa, H.; Akaji, K.; Kiso, Y. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2465-2467.
30. See, e.g.: (a) Rich, D. H.; Green, J.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Kent, S. B. H. J. Med. Chem. 1990, 33, 1285-1288. (b) Rich, D. H.; Sun, C.-Q.; Vara Prasad, J. V. N.; Pathiasseril, A.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Clare, M.; Mueller, R. A.; Houseman, K. J. Med. Chem. 1991, 34, 1222-1225. (c) Alewood, P. F.; Brinkworth, R. I.; Dancer, R. J.; Garnham, B.; Jones, A.; Kent, S. B. H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 977-980. (d) Krohn, A.; Redshaw, S.; Ritchie, J. C.; Graves, B. J.; Hatada, M. H. J. Med. Chem. 1991, 34, 3340-3342.
31. See, e.g.: (a) Rich, D. H.; Green, J.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Kent, S. B. H. J. Med. Chem. 1990, 33, 1285-1288. (b) Rich, D. H.; Sun, C.-Q.; Vara Prasad, J. V. N.; Pathiasseril, A.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Clare, M.; Mueller, R. A.; Houseman, K. J. Med. Chem. 1991, 34, 1222-1225. (c) Alewood, P. F.; Brinkworth, R. I.; Dancer, R. J.; Garnham, B.; Jones, A.; Kent, S. B. H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 977-980. (d) Krohn, A.; Redshaw, S.; Ritchie, J. C.; Graves, B. J.; Hatada, M. H. J. Med. Chem. 1991, 34, 3340-3342.
32. See, e.g.: (a) Rich, D. H.; Green, J.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Kent, S. B. H. J. Med. Chem. 1990, 33, 1285-1288. (b) Rich, D. H.; Sun, C.-Q.; Vara Prasad, J. V. N.; Pathiasseril, A.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Clare, M.; Mueller, R. A.; Houseman, K. J. Med. Chem. 1991, 34, 1222-1225. (c) Alewood, P. F.; Brinkworth, R. I.; Dancer, R. J.; Garnham, B.; Jones, A.; Kent, S. B. H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 977-980. (d) Krohn, A.; Redshaw, S.; Ritchie, J. C.; Graves, B. J.; Hatada, M. H. J. Med. Chem. 1991, 34, 3340-3342.
33. See, e.g.: (a) Rich, D. H.; Green, J.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Kent, S. B. H. J. Med. Chem. 1990, 33, 1285-1288. (b) Rich, D. H.; Sun, C.-Q.; Vara Prasad, J. V. N.; Pathiasseril, A.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Clare, M.; Mueller, R. A.; Houseman, K. J. Med. Chem. 1991, 34, 1222-1225. (c) Alewood, P. F.; Brinkworth, R. I.; Dancer, R. J.; Garnham, B.; Jones, A.; Kent, S. B. H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 977-980. (d) Krohn, A.; Redshaw, S.; Ritchie, J. C.; Graves, B. J.; Hatada, M. H. J. Med. Chem. 1991, 34, 3340-3342.
34. Jacobsen, N. E.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 654-657
35. (a) Bartlett, P. A.; Marlowe, C. K. Science 1987, 235, 569-571.
36. (b) McLeod, D. A.; Brinkworth, R. I.; Ashley, J. A.; Janda, K. D.; Wirsching, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 653-658.
37. (c) Camp, N. P.; Hawkins, P. C. D.; Hitchcock, P. B.; Gani, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1047-1052.
38. Janda, K. D.; Schloeder, D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Science 1988, 241, 1188-1191.
39. Taurine (Tau) is the abbreviation for aminoethane sulfonic acid.
40. (a) Sturman, J. A. Physiol. Rev. 1993, 73, 119-148.
41. (b) Sebestvén, F.; Furka, A.; Feuer, L.; Gulvas, J.; Szokan, G. Int. J. Peptide Protein Res. 1980, 16, 245-247.
42. (a) Moree, W. J.; van Gent, L. C.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1993, 49, 1133-1150.
43. (b) Moree, W. J.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5157-5169.
44. Ternt'eva, E. Y.; Voyushina, T. L.; Stepanov, V. M. Bioorg. Med. Chem. 1995, 5, 2523-2526.
45. Wong, C.-H.; Schuster, M.; Wang, P.; Sears, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5893-5901.
46. (a) Boyer, P. D.; Krebs, E. G. The Enzymes; 1986; Vol. XVII, pp 192-237.
47. (b) Sugimoto, Y.; Whitman, M.; Cantley, L. C.; Erikson, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 2117-2121.
48. Gibson, B. W.; Mines, W.; Yu, Z.; Kenyon, G. L.; McNemar, L.; Villafranca, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8523-8528.
49. Eder, J.; Rheinnecker, M.; Fersht, A. R. FEBS Lett. 1993, 335, 349.
50. The model is an extension of the model proposed by J. Bryan Jones et al. outlined in the following: Bonneau, P. R.; Graycar, T. P.; Estell, D. A.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1026.
51. (a) Kidd, R. D.; Yennawar, H. P; Sears, P.; Wong, C.-H.; Farber, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1645-1650.
52. (b) Kidd et al., unpublished results.
53. Karasaki, Y.; Ohno, M. J. Biochem. 1979, 86, 563-567.
54. Morihara, K.; Oka, T.; Tsuzuki, H. Arch. Biochem. Biophys. 1974, 165, 72-79.
55. Bromme, D.; Peters, K.; Fink, S.; Fittkau, S. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 244, 439.
56. Polgar, L.; Fejes, J. Eur. J. Biochem. 1979, 102, 531.
57. Morihara, K.; Tsuzuki, H.; Oka, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1971, 42, 1000.
58. Bodanszky, M.; Bodanszky, A. The practice of Peptide Chemistry - Reactivity and Structure. Concepts in Organic Chemistry; Hafner, K., Rees, C. W., Trost, B. M., Lehn, J.-M., Von Rague Schleyer, P., Zahradnik, R., Eds.; Springer-Verlag: 1984.
59. Otani, T. T.; Winitz, M. Arch. Biochem. Biophys. 1960, 90, 254-259.
60. Stowell, J. K.; Widlanski, T. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1825-1826.
61. (a) Perich, J. W.; Johns, R. B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2369-2372.
62. (b) Perich, J. W.; Johns, R. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 1750-1752.
63. (c) Perich, J. W.; Alewood, P. F.; Johns, R. B. Aust. J. Chem. 1991, 44, 253-263.