A cyclodextrin molecular reactor for the regioselective synthesis of 1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles

Supramolecular Chemistry

Volumn 17, Issue 7, 2005, Pages 547-555

  Barr, Lorna ^a   Lincoln, Stephen F ^b   Easton, Christopher J ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF ADELAIDE   (Australia)

Author keywords

Cycloadditions; Cyclodextrins; Molecular reactors; Regio selectivity; Templates; Triazoles

Indexed keywords

EID: 30344441790     PISSN: 10610278     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270500329131     Document Type: Article

References (31)

1. Clyde-Watson, Z.; Vidal-Ferran, A.; Twyman, L. J.; Walter, C. J.; McCallien, D. W. J.; Fanni, S.; Bampos, N.; Wylie, R. S.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1998, 493.
2. Sanders, J. K. M. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2265.
3. Merlau, M. L.; del Filar Mejia, M.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4239.
4. Mock, W. L.; Irra, T. A.; Wepsiec, J. P.; Manimaran, T. L. J. Org. Chem. 1983, 48, 3619.
5. Jon, S. Y.; Ko, Y. H.; Park, S. H.; Kim, H.-J.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1938.
6. Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Barr, L.; Onagi, H. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3120.
7. Barr, L.; Dumanski, P. G.; Easton, C. J.; Harper, J. B.; Lee, K.; Lincoln, S. P.; Meyer, A. G.; Simpson, J. S. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2004, 50, 19.
8. Schlatter, A.; Kundu, M. K.; Woggon, W.-D. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6731.
9. Easton, C. J.; Lincoln, S. F. Modified Cyclodextrins. Scaffolds and Templates for Supramolecular Chemistry; Imperial College Press: London, 1999.
10. Breslow, R.; Campbell, P. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3085.
11. Dumanski, P. G.; Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Simpson, J. S. Aust. J. Chem. 2003, 56, 1107.
12. Komiyama, M.; Hirai, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 174.
13. Chan, W.-K.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M.; Wong, M.-K. J. Org. Chem. 2003, 68, 6576.
14. Meyer, A. G.; Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Simpson, G. W. J. Org. Chem. 1998, 63, 9069.
15. Huisgen, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 321.
16. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
17. Wang, Z.-X.; Qin, H.-L. Chem. Commun. 2003, 2450.
18. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
19. Link, A. J.; Vink, M. K. S.; Tirrel, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10598.
20. Punna, S.; Kuzelka, J.; Wang, Q.; Finn, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2215.
21. Dörner, S.; Westermann, B. Chem. Commun. 2005, 2852.
22. Connors, K. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1325.
23. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875.
24. Matsui, Y.; Nishioka, T.; Fujita, T. Top. Curr. Chem. 1985, 128, 61.
25. Kurumi, M.; Sasaki, K.; Takata, H.; Nakayama, T. Heterocycles 2000, 53, 2809.
26. Alvarez, S. G.; Alvarez, M. T. Synthesis 1997, 413.
27. Alonso, G.; Garcia-López, M. T.; Garcîa-Munõz, G.; Madroñero, R.; Rico, M. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 1269.
28. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
29. Brown, S. E.; Coates, J. H.; Coghlan, D. R.; Easton, C. J.; van Eyk, S. J.; Janowski, W.; Lepore, A.; Lincoln, S. F.; Luo, Y.; May, B. L.; Schiesser, D. S.; Wang, P.; Williams, M. L. Aust. J. Chem. 1993, 46, 953.
30. Białecka-Florjańczyk, E. Synth. Commun. 2000, 30, 4417.
31. Ferris, T. D.; Lee, P. T.; Farrar, T. C. Magn. Reson. Chem. 1997, 35, 571.