Donor-ligand effect on the product distribution in the manganese-catalyzed epoxidation of olefins: A computational assessment

Organometallics

Volumn 25, Issue 1, 2006, Pages 177-183

  Jacobsen, Heiko ^a,b   Cavallo, Luigi ^a,c  

^a KemKom ^*  (Germany)

^b Tulane University   (United States)

^c UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DONOR-LIGAND EFFECT; MANGANESE-SALEN-CATALYZED EPOXIDATION;

CATALYSIS; MAGNESIUM COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTEINS;

OLEFINS;

EID: 30344436383     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om050648q     Document Type: Article

References (62)

1. Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Science 2003, 299, 1691-1693.
2. (a) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801-2803.
3. (b) Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063-7064.
4. (a) Jacobsen, E. N. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: Weinheim, 1993; Chapter 4.2.
5. (b) Jacobsen, E. N. In Comprehensive Organometalltc Chemistry II, Vol. 12; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Hegedus, L. S., Eds.; Pergamon: New York, 1995; Chapter 11.1.
6. (c) Katsuki, T. Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189-214.
7. (d) Katsuki, T. J. Mol. Catal. A 1996, 113, 87-107.
8. (e) Dalton, C. T.; Ryan, K. M.; Wall, V. M.; Bousquet, C.; Gilheany, D. G. Top. Catal. 1998, 5, 75-81.
9. (f) Flessner, T.; Doye, S. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 436-444.
10. (g) Katsuki, T. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 131-147.
11. McGarrigle, E. M.; Gilheany, D. G. Chem. Rev. 2005, 105, 1563-1602.
12. (a) Linker, T. Angew. Chem. 1997, 109, 2150-2152;
13. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2060-2062.
14. (b) Limberg, C. Angew. Chem. 2003, 115, 6112-6136;
15. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5932-5954;
16. Engelhardt, U.; Linker T. Chem. Commun. 2005, 1152-1154.
17. (a) Adam, W.; Roschmann, K. J.; Saha-Möller, C. R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3519-3521.
18. (b) Adam, W.; Roschmann, K. J.; Saha-Möller, C. R.; Seebach, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5068-5073.
19. Collman, J. P.; Zeng, L.; Brauman, J. I. Inorg. Chem. 2004, 43, 2672-2679.
20. Linde, C.; Åkermark, B.; Norrby, P.-O.; Svensson, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5083-5084.
21. (a) Cavallo, L.; Jacobsen, H. Angew. Chem. 2000, 112, 602-604;
22. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 589-592.
23. (b) Cavallo, L.; Jacobsen, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 892-902.
24. Abashkin, Y. G.; Collins, J. R.; Burt, S. K. Inorg. Chem. 2001, 40, 4040-4048.
25. Khavrutskii, I. V.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13879-13889.
26. Schröder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 139-145.
27. Cavallo, L.; Jacobsen, H. Inorg. Chem. 2004, 43, 2175-2182.
28. (a) Abashkin, Y. G.; Burt, S. K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2708-2711.
29. (b) Abashkin, Y. G.; Burt, S. K. Inorg. Chem. 2005, 44, 1425-1432.
30. Khavrutskii, I. V.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Inorg. Chem. 2005, 24, 306-315.
31. Abashkin, Y. G.; Burt, S. K. Org. Lett. 2004, 6, 59-62.
32. Harvey, J. N. Struct. Bonding 2004, 112, 151-184.
33. (a) Cavallo, L.; Jacobsen, H. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5466-5471.
34. (b) Jacobsen, H.; Cavallo, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 3747-3753.
35. (a) Reiher, M.; Salomon, O.; Hess, B. A. Theor. Chem. Acc. 2001, 107, 48-55.
36. (b) Salomon, O.; Reiher, M.; Hess, B. A. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4729-4737.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
38. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
39. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
40. Perdew, J. P.; Zunger, A. Phys. Rev. B 1981 23, 5048-5079.
41. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
42. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
43. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
44. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
45. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835.
46. Pople, J. A.; Gill, P. M. W.; Handy, N. C. Int. J. Quantum Chem. 1995, 56, 303-305.
47. Wittbrodt J. M.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1996, 105, 6574-6577.
48. Wang, J. H.; Becke, A. D.; Smith, V. H. J. Chem Phys. 1995 102, 3477-3480.
49. Grafenstein, J.; Cremer, D. Mol. Phys. 2001, 99, 981-989.
50. (a) Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170-1179.
51. (b) Dapprich, S.; Komáromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999 462, 1-21.
52. (c) Vreven T.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419-1432.
53. Finnley, N. S.; Pospisil, P. J.; Chang, S.; Palucki, M.; Konsler, R. G.; Hansen, K. B.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. 1997, 109, 1798;
54. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1720-1723.
55. Jacobsen, H.; Cavallo, L. Chem. Eur. J. 2001, 7, 800-807.
56. Schröder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 139-145.
57. (a) Poli, R.; Harvey, J. N. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 1-8.
58. (b) Harvey, J. N.; Poli, R.; Smith, K. M. Coord. Chem. Rev.2003, 238, 347-361.
59. Carreón-Macedo, J.-L.; Harvey J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 126, 5789-5767.
60. Smith, K. M.; Poli, R.; Harvey J. N. New J. Chem. 2000, 24, 77-80.
61. Linde, C.; Arnold, M.; Norrby, P.-O.; Åckermark, B. Angew. Chem. 1997, 109, 1802-1803;
62. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1723-1725.