N,N′-Bis(3,5-di-t-butylsalicylidene)-1,2- cyclohexanediaminomanganese(III) chloride - The Jacobsen Catalyst

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 341, Issue 5, 1999, Pages 436-444

  Flessner, Timo ^a   Doye, Sven ^a,b  

^a LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

^b LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Asymmetric synthesis; Epoxidations; Jacobsen catalyst; Manganese

Indexed keywords

EID: 0347386316     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1521-3897(199907)341:5<436::aid-prac436>3.0.co;2-6     Document Type: Article

References (56)

1. Methods of Organic Chemistry, Houben-Weyl, Bd. E21e, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995, 4th Ed., 4599
2. a) T. Katsuki, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974;
3. b) R. A. Johnson, K. B. Sharpless, Catalytic Asymmetric Synthesis (Ed. I. Ojima), VCH, Weinheim 1993, 103
4. a) J. T. Groves, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791;
5. b) J. T. Groves, P. J. Viski, J. Org. Chem. 1990, 55, 3628;
6. c) R. L. Halterman, S.-T. Jan, J. Org. Chem. 1991, 56, 5253
7. a) B.-H. Chang, R. H. Grubbs, C. H. Brubaker, Jr., J. Organomet. Chem. 1985, 280, 365;
8. b) S. L. Coletti, R. L. Halterman, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1005
9. a) R. C. Ewins, H. B. Henbest, M. A. McKervey, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 1085;
10. b) F. Montanari, I. Moretti, G. Torre, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 135;
11. c) R. Helder, J. C. Hummelen, R. W. P. M. Laane, J. S. Wiering, H. Wynberg, Tetrahedron Lett. 1976, 1831;
12. d) S. Yamada, T. Mashiko, S. Terashima, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1988;
13. e) R. C. Michaelson, R. E. Palermo, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1990;
14. f) H. B. Kagan, H. Mimoun, C. Mark, V. Schurig, Angew. Chem., Int Ed. Engl. 1979, 18, 485
15. a) W. Zhang, J. L. Loebach, S. R. Wilson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801;
16. b) E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063;
17. c) W. Zhang, E. N. Jacobsen, J. Org. Chem. 1991, 56, 2296
18. R. Irie, K. Noda, Y. Ito, N. Matsumoto, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7345
19. a) K. Srinivasan, P. Michaud, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2309;
20. b) K. Srinivasan, S. Perrier, J. K. Kochi, J. Mol. Cat. 1986, 36, 297
21. E. N. Jacobsen, Catalytic Asymmetric Synthesis (Ed. I. Ojima), VCH, Weinheim 1993, 159
22. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed. L. A. Paquette), J. Wiley & sons 1995, 4585
23. D. Feichtinger, D. A. Plattner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1718
24. a) J. F. Larrow, E. N. Jacobsen, J. Org. Chem. 1994, 59, 1939;
25. b) J. F. Larrow, E. N. Jacobsen, Organic Synthesis (Ed. A. B. Smith, III), 1997, 74, 1
26. T. Linker, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2060
27. P. J. Pospisil, D. H. Carsten, E. N. Jacobsen, Chem. Eur. J. 1996, 2, 974
28. a) N. Hosoya, A. Hatayama, K. Yanai, H. Fujii, R. Irie, T. Katsuki, Synlett 1993, 641;
29. b) T. Hamada, R. Irie, T. Katsuki, Synlett 1994, 479;
30. c) T. Fukuda, R. Irie, T. Katsuki, Synlett 1995, 197;
31. d) T. Katsuki, J. Mol. Cat. 1996, 87
32. a) W. Zhang, N. H. Lee, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 425;
33. b) N. S. Finney, P. J. Pospisil, S. Chang, M. Palucki, R. G. Konsler, K. B. Hansen, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1720
34. T. Hamada, T. Fukuda, H. Imanishi, T. Katsuki, Tetrahedron 1996, 52, 515
35. a) P.-O. Norrby, C. Linde, B. Åkermark, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11035;
36. b) C. Linde, M. Arnold, P.-O. Norrby, B. Åkermark, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1723
37. H. Fu, G. C. Look, W. Zhang, E. N. Jacobsen, C.-H. Wong, J. Org. Chem. 1991, 56, 6497
38. E. N. Jacobsen, W. Zhang, M. L. Güler, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6703
39. S. Chang, R. M. Heid, E. N. Jacobsen, Tetrahedron. Lett 1994, 35, 669
40. a) S. L. Vander Velde, E. N. Jacobsen, J. Org. Chem. 1995, 60, 5380;
41. b) T. Linker, F. Rebien, G. Tóth, A. Simon, J. Kraus, G. Bringmann, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1944
42. E. N. Jacobsen, L. Deng, Y. Furukawa, L. E. Martínez, Tetrahedron 1994, 50, 4323
43. a) M. Palucki, P. J. Pospisil, W. Zhang, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333;
44. b) M. Palucki, G. J. McCormick, E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5457
45. S. Banfi, F. Montanari, S. Quici, J. Org. Chem. 1989, 54, 1850
46. L. Deng, E. N. Jacobsen, J. Org. Chem. 1992, 57, 4320
47. Chromenes, Chromanones, and Chromones, The Chemistry of Heterocyclic Compounds (Ed. G. P. Ellis), Wiley, New York 1977
48. N. H. Lee, A. R. Muci, E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5055
49. rel = 1n[(1-c)(1-ee)]/1n[(1-c)(1+ee)]; c = concentration of remaining starting material
50. B. D. Brandes, E. N. Jacobsen, J. Org. Chem. 1994, 59, 4378
51. B. D. Brandes, E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5123
52. S. Chang, N. H. Lee, E. N. Jacobsen, J. Org. Chem. 1993, 58, 6939
53. C. H. Senanayake, F. E. Roberts, L. M. DiMichele, K. M. Ryan, J. Liu, L. E. Fredenburgh, B. S. Foster, A. W. Douglas, R. D. Larsen, T. R. Verhoeven, P. J. Reider, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3993
54. J. J. Ritter, P. P. Minieri, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4045
55. S. Chang, J. M. Galvin, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6937
56. N. H. Lee, E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6533