Synthesis and relaxivity studies of a gadolinium(III) complex of ATP-conjugated DO3A as a contrast enhancing agent for MRI

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2005, Pages 3918-3927

  Ratnakar, S James ^a   Alexander, Vedhamonickom ^a  

^a LOYOLA COLLEGE   (India)

Author keywords

Gadolinium; Imaging agents; Macrocyclic ligands; N ligands

Indexed keywords

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; GADOLINIUM COMPOUNDS; INORGANIC COMPOUNDS; LIGANDS; MAGNETIC MOMENTS; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; PRASEODYMIUM COMPOUNDS;

ADENOSINE-5-TRIPHOSPHATE; GADOLINIA; IMAGING AGENT; MACRO-CYCLIC LIGANDS; N LIGANDS; N-LIGANDS; PENDANT ARMS; RELAXIVITY; SYNTHESISED; WATER MOLECULE;

CHELATION;

EID: 29744439922     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200401018     Document Type: Article

References (92)

1. The 2003 Nobel Prize in Physiology or Medicine, The Nobel Assembly, Karolinska Institutet, Stockholm, Sweden, October 6, 2003.
2. a) P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. McMurry, R. B. Lauffer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352;
3. b) M. F. Tweedle, in Lanthanide Probes in Life, Chemical, and Earth Sciences (Eds.: J.-C. G. Bunzli and G. R. Choppin), Elsevier, Amsterdam, 1989;
4. c) R. B. Lauffer, Chem. Rev. 1987, 87, 901-907;
5. d) K. Kumar, M. F. Tweedle, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 515-520;
6. e) A. E. Merbach, E. Toth, The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging, Wiley-VCH, Weinheim, 2001;
7. f) J. A. Peters, J. Huskens, D. J. Raber, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1996, 28, 283-350.
8. P. C. Lauterbur, M. H. Mendonca-Dias, A. M. Rudin, in Frontiers of Biological Energetics (Eds.: P. L. Dutton, L. S. Leigh, A. Scarpa), Academic Press, New York, 1978.
9. M. F. Tweedle, G. T. Gaughan, J. Hagan, P. W. Wedeking, P. Sibley, L. J. Wilson, D. W. Lee, Nucl. Med. Biol. 1988, 15, 31-36.
10. a) I. Bertini, C. Luchinat, NMR of Paramagnetic Molecules in Biological Systems, Benjamin/Cummings Publishing Co., Menlo Park, 1986;
11. b) D. D. Stark, W. G. Bradley, Magnetic Resonance Imaging, The C. V. Mosby Company, St. Louis, Missouri, 1988;
12. c) L. Banci, I. Bertini, C. Luchinat, Nuclear and Electron Relaxation, VCH, Weinheim, Germany, 1991;
13. d) S. H. Koenig, R. D. Brown III, Magn. Reson. Med. 1984, 1, 496-501;
14. e) R. Hausser, G. Z. Laukien, Physik 1959, 153, 394;
15. f) R. A. Bernheim, T. H. Brown, H. S. Gutowsky, D. E. Woessner, J. Chem. Phys. 1959, 30, 950-956;
16. g) L. O. Morgan, A. W. Nolle, J. Chem. Phys. 1959, 31, 365-368.
17. a) I. Solomon, Phys. Rev. 1955, 99, 559-565;
18. b) N. Bloembergen, J. Chem. Phys. 1957, 27, 572-573;
19. c) N. Bloembergen, J. Chem. Phys. 1957, 27, 595;
20. d) N. Bloembergen, L. O. Morgon, J. Chem. Phys. 1961, 34, 842-850.
21. a) D. H. Powell, O. M. Ni Dhubhghaill, D. Pubanz, L. Helm, Y. S. Lebedev, W. Schlaepfer, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9333-9346;
22. b) S. H. Koenig, J. Magn. Reson., Ser. A 1978, 31, 1;
23. c) E. Toth, L. Holm, A. E. Merbach, in The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging (Eds.: A. E. Merbach, E. Toth), Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
24. S. Aime, M. Botta, M. Fasano, S. G. Crich, E. Terreno, J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 312-319.
25. S. Aime, M. Botta, L. Frullano, S. G. Crich, G. B. Giovenzana, R. Pagliarin, G. Palmisano, M. Sisti, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1253-1260.
26. a) S. Aime, M. Botta, S. G. Crich, G. Giovenzana, G. Palmisano, M. Sisti, Chem. Commun. 1999, 1577-1578;
27. b) S. Aime, M. Botta, S. G. Crich, G. Giovenzana, G. Palmisano, M. Sisti, Bioconjugate Chem. 1999, 10, 192-199.
28. R. C. Brasch, Magn. Reson. Med. 1991, 22, 282-287.
29. E. C. Wiener, M. W. Brechbiel, H. Brothers, R. L. Magin, O. A. Gansow, D. A. Tomalia, P. C. Lauterbur, Magn. Reson. Med. 1994, 31, 1-8.
30. S. Aime, M. Botta, G. Ermondi, E. Terreno, P. L. Anelli, F. Fedeli, F. Uggeri, Inorg. Chem. 1996, 35, 2726-2736.
31. P. Caravan, N. J. Cloutier, M. T. Greenfield, S. A. McDermid, S. A. Dunham, J. W. M. Bulte, J. C. Amedio, R. J. Looby, R. M. Supkowski, W. DeWitt Horrocks Jr, T. J. McMurry, R. B. Lauffer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3152-3162.
32. S. Aime, P. L. Anelli, M. Botta, F. Fedeli, M. Grandi, P. Paoli, F. Uggeri, Inorg. Chem. 1992, 31, 2422-2428.
33. S. Aime, E. Gianolio, E. Terreno, G. B. Giovenzana, R. Pagliarin, M. Sisti, G. Palmisano, M. Botta, M. P. Lowe, D. Parker, J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 488-497.
34. T. H. Helbich, A. Gossman, P. A. Mareski, B. Raduchel, T. P. L. Roberts, D. M. Shames, M. Muhler, K. Turetschek, R. C. Brasch, J. Magn. Reson. Imaging 2000, 11, 694-701.
35. a) H. J. Weinmann, R. C. Brasch, W. R. Press, G. E. Wesby, Am. J. Roentgenol. 1984, 142, 619-624;
36. b) M. Laniado, H. J. Weinmann, W. Schorner, R. Felix, U. Speck, Physiol. Chem. Phys. Med. NMR 1984, 16, 157-166;
37. c) H. J. Weinmann, M. Linado, W. Mutzel, Physiol. Chem. Phys. Med. NMR 1984, 16, 167-172.
38. a) M. Magerstadt, O. A. Gansow, M. W. Brechbiel, D. Colcher, L. Baltzer, R. H. Knop, M. E. Girton, M. Naegele, Magn. Reson. Med. 1986, 3, 808-812;
39. b) R. H. Knop, J. A. Frank, A. J. Dwyer, M. E. Griton, M. Naegela, M. Schrader, J. Comp. Assist. Tomogr. 1987, 11, 35.
40. a) M. S. Konings, W. C. Dow, D. B. Love, K. N. Raymond, S. C. Quay, S. M. Rocklage, Inorg. Chem. 1990, 29, 1488-1491;
41. b) C. A. Chang, Invest. Radiol. 1993, 28, 21;
42. c) A. Greco, M. T. McNamara, P. Lanthiez, S. C. Quay, G. Michelozzi, Radiology 1990, 176, 451.
43. a) D. D. Dischino, E. J. Delaney, J. E. Emswiler, G. T. Gaughan, J. S. Prasad, S. K. Srivastava, M. F. Tweedle, Inorg. Chem. 1991, 30, 1265-1269;
44. b) M. F. Tweedle, V. M. Runge, Drugs Future 1992, 17, 187-190;
45. c) K. Kumar, A. Chang, L. C. Francesconi, D. D. Dischino, M. F. Malley, J. Z. Gougoutas, M. F. Tweedle, Inorg. Chem. 1994, 33, 3567-3575;
46. d) M. F. Tweedle, Invest. Radiol. 1992, 27, 2-6.
47. a) J. Platzek, P. Blaszkiewicz, H. Gries, P. Luger, G. Michl, M. A. Fahrnow, B. Raduchel, D. Sulzle, Inorg. Chem. 1997, 36, 6086-6093;
48. b) H. Vogler, J. Platzek, G. Schuhmann-Giampieri, T. Frenzel, H. J. Weinmann, B. Raduchel, W. R. Press, Eur. J. Radiol. 1995, 21, 1-10;
49. c) T. Staks, G. Schumann-Giampieri, T. Frenzel, H. J. Weinmann, L. Lange, J. Platzek, Invest. Radiol. 1994, 29, 709.
50. a) G. Vittadini, E. Felder, P. Tirone, V. Lorusso, Invest. Radiol. 1988, 23, 246;
51. b) F. Cavagna, M. Dapra, F. Maggioni, C. De Haen, E. Felder, Magn. Reson. Med. 1991, 22, 329;
52. c) F. Uggeri, S. Aime, P. L. Anelli, M. Botta, M. Brocchetta, C. De Haen, G. Ermondi, M. Grandi, P. Paoli, Inorg. Chem. 1995, 34, 633-642.
53. V. Jacques, J. F. Desreux, Top. Curr. Chem. 2002, 221, 123-164.
54. a) A. Bogdanov, Jr., M. Lewin, R. Weissleder, Adv. Drug Delivery Rev. 1999, 37, 279-293;
55. b) R. B. Lauffer, D. J. Parmelee, H. S. Quellet, R. P. Dolan, H. S. Sajiki, D. M. Scott, P. J. Bernard, Acad. Radiol. 1996, 3, S356-S358;
56. c) M. V. D. Nguyen, M. E. Brik, B. N. Ouvrard, J. Courtieu, L. Nicolas, A. Gaudemer, Bull. Soc. Chim. Belg. 1996, 105;
57. d) A. Harrison, C. A. Walker, K. A. Pereira, D. Parker, L. Royle, K. Pulukkody, T. J. Norman, Magn. Reson. Imaging 1993, 11, 761-770;
58. e) K. P. Pulukkody, T. J. Norman, D. Parker, L. Royle, C. J. Broan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 605-620;
59. f) S. K. Kim, M. Pohost, G. A. Elgavish, Bioconjugate Chem. 1992, 3, 20-26;
60. g) W. C. Baker, M. J. Choi, D. C. Hill, J. L. Thompson, P. A. Petillo, J. Org. Chem. 1999, 64, 2683-2689;
61. h) C. Glogard, R. Hovland, S. L. Fossheim, A. J. Aasen, J. Klaveness, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1047-1052;
62. i) R. Hovland, C. Glogard, A. J. Aasen, J. Klaveness, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 929-933;
63. j) L. J. Guggenberger, E. L. Muetterties, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7221-7225.
64. a) M. P. Lowe, D. Parker, O. Reany, S. Amie, M. Botta, G. Castellano, E. Gianolio, R. Pagliarin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7601-7609;
65. b) S. Zhang, K. Wu, A. D. Sherry, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3192-3194;
66. c) W. J. L. Hooley, J. Haveman, H. S. Reinhold, Radiother. Oncol. 1984, 2, 343.
67. a) L. Burai, E. Toth, S. Seibig, R. Scopelliti, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3761-3770;
68. b) S. Amie, M. Botta, E. Gianolio, E. Terreno, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 747-750.
69. a) R. A. Moats, S. E. Fraser, T. J. Meade, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 726-728;
70. b) A. Y. Lovie, M. M. Huber, E. T. Arhens, U. Rothbacher, R. A. Moats, R. E. Jacobs, S. E. Fraser, T. J. Meade, Nature Biotechnol. 2000, 18, 321-325;
71. c) T. J. Meade, Int. Congr. Ser. 2000, 73, 1205;
72. d) P. L. Anelli, I. Bertini, M. Fragai, L. Lattuada, C. Luchinat, G. Parigi, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 625-630.
73. a) W. H. Li, G. Parigi, M. Iragai, C. Luchinat, T. J. Meade, Inorg. Chem. 2002, 41, 4018-4024;
74. b) W. H. Li, S. E. Fraser, T. J. Meade, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1413-1414.
75. M. F. Tweedle, G. Gaughan, J. J. Hagen, U S Patent No. 4,885,363, 1989; Eur. Pat. Appl. EP 232-751-A, 1986.
76. R. M. Silverstein, F. X. Webster, Spectroscopic Identification of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1998.
77. J. P. Andre, H. R. Macke, E. Toth, A. E. Merbach, J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 341-347.
78. S. I. Kang, R. S. Ranganathan, J. E. Emswiler, K. Kumar, J. Z. Gougoutas, M. F. Malley, M. F. Tweedle, Inorg. Chem. 1993, 32, 2912-2918.
79. R. S. Ranganathan, M. E. Fernandez, S. I. Kang, A. D. Nunn, P. C. Rastep, K. M. R. Pillai, X. Zhang, M. F. Tweedle, Invest. Radiol. 1998, 33, 779-797.
80. a) C. F. G. C. Geraldes, A. D. Sherry, W. P. Cacheris, K.-T. Kuan, R. D. Brown, S. H. Koenig, M. Spiller, Magn. Reson. Med. 1988, 8, 191-199;
81. b) M.-R. Spirlet, J. Rebizant, M.-F. Loncin, J. F. Desreux, Inorg. Chem. 1984, 23, 4278-4283;
82. c) S. Aime, M. Botta, G. Ermondi, J. Magn. Reson., Ser. A 1991, 92, 572-580.
83. a) S. Aime, F. Benetollo, G. Bombieri, S. Colla, M. Fasano, S. Paoletti, Inorg. Chim. Acta 1997, 245, 63-70;
84. b) S. Aime, M. Botta, D. Parker, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2259-2266;
85. c) S. Aime, M. Botta, M. Panero, M. Grandi, F. Uggeri, Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 923-927.
86. M. L. Bender, M. Komiyama, in Cyclodextrin Chemistry, Springer, Berlin, 1978.
87. W. D. Kim, G. E. Kiefre, F. M. K. Maton, R. N. Muller, A. D. Sherry, Inorg. Chem. 1995, 34, 2233-2243.
88. F. Chavez, A. D. Sherry, J. Org. Chem. 1989, 54, 2990-2992.
89. B. S. Furniss, A. J. Hannaford, V. Rogers, P. W. G. Smith, A. R. Tatchell, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th ed., Pearson Education, Delhi, 2004.
90. R. V. Vold, J. S. Waugh, M. P. Klein, D. E. Phelps, J. Chem. Phys. 1968, 48, 3831-3832.
91. S. Meiboom, D. Gill, Rev. Sci. Instrum. 1958, 29, 688.
92. G. Brunisholz, M. Randin, Helv. Chim. Acta 1959, 42, 1927-1938.