Empirical energy-density relationships applied to the analysis of the basicity of strong organic superbases

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 44, 2005, Pages 10068-10076

  Chamorro, E ^a   Escobar, C A ^a   Sienra, R ^a   Perez P ^a,b,c  

^a UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO   (Chile)

^b UNIVERSITY OF CHILE   (Chile)

^c Grupo de Fisicoquímica Molecular

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; ALKALINITY; FUNCTIONS; PROTONS;

ENERGY-DENSITY; ORGANIC SUPER BASES; PROTONATION; REACTIVITY DESCRIPTORS;

ORGANIC COMPOUNDS;

NITRILE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES;

EID: 28144442753     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp053646s     Document Type: Article

References (51)

1. Raczynska, E. D.; Cyranski, M. K.; Gutowski, M.; Rak, J.; Gal, J. F.; Maria, P. C.; Darowska, M.; Duczmal, K. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 91.
2. Boussif, O.; Lezoualch, F.; Zanta, M. A.; Mergny, M. D.; Scherman, D.; Demenix, B.; Behr, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 7297.
3. Wermann, K.; Walther, M.; Gorls, H.; Anders, F. Synlett 2003, 1459.
4. Koppel, I. A.; Schwesinger, R.; Breuer, T.; Burk, P.; Herodes, K.; Koppel, I.; Leite, I.; Mishima, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9575.
5. Lyavinets, A. S.; Abramyuk, I. S.; Choban, A. F. Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl. Zh. Obshch. Khim.) 2004, 74, 1068.
6. Ishikawa, T.; Isobe, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2003, 61, 58.
7. Maksic, Z. B.; Kovacevic, B. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6678.
8. Kovacevic, B.; Maksic, Z. B. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 289.
9. Kovacevic, B.; Maksic Zvonimir, B. Chemistry (Weinheim, Ger.) 2002, 8, 1694.
10. Kovacevic, B.; Maksic, Z. B. Org. Lett. 2001, 3, 1523.
11. Kisanga, P. B.; Verkade, J. G.; Schwesinger, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 5431.
12. Costa, M.; Chiusoli, G. P.; Taffurelli, D.; Dalmonego, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: Org. Bio-Org. Chem. 1998, 1541.
13. Trofimov, B.; Gusarova, N.; Brandsma, L. MGCN, Main Group Chem. News 1996, 4, 18.
14. Trofimov, B. A. Sulfur Rep. 1992, 11, 207.
15. Kovacevic, B.; Maksic, Z. B. Org. Lett. 2001, 3, 1523.
16. Kovacevic, B.; Baric, D.; Maksic, Z. B. New J. Chem. 2004, 28, 284.
17. Kovacevic, B.; Glasovac, Z.; Maksic, Z. B. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 765.
18. Kovacevic, B.; Maksic, Z. B. Chem - Eur. J. 2002, 8, 1694.
19. Raczynska, E. D.; Decouzon, M.; Gal, J.-F.; Maria, P.-C.; Wozniak, K.; Kurg, R.; Carins, S. N. Trends Org. Chem. 1998, 7, 95.
20. Kovacevic, B.; Baric, D.; Maksic, Z. B. New J. Chem. 2004, 28, 284.
21. Raczynska, E. D.; Decouzon, M.; Gal, J. F.; Maria, P. C.; Gelbard, G.; Vielfaure-Joly, F. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 25.
22. Kovacevic, B.; Maksic, Z. B.; Vianello, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 886.
23. Maksic, Z. B.; Glasovac, Z.; Despotovic, I. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 499.
24. Maksic, Z. B.; Vianello, R. Chemphyschem 2002, 3, 696.
25. Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793.
26. Nalewajski, R. F.; Parr, R. G. J. Chem. Phys. 1982, 77, 399.
27. Nalewajski, R. F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 6112.
28. Cedillo, A. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1994, 28, 231.
29. Senet, P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 6471.
30. Senet, P. J. Chem. Phys. 1997, 107, 2516.
31. Parr, R. G.; Donnelly, R. A.; Levy, M.; Palke, W. E. J. Chem. Phys. 1978, 68, 3801.
32. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512.
33. Parr, R. G.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049.
34. Fuentealba, P.; Contreras, R. Rev. Mod. Quantum Chem. 2002, 2, 1013.
35. Berkowitz, M.; Ghosh, S. K.; Parr, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6811.
36. Berkowitz, M.; Parr, R. G. J. Chem. Phys. 1988, 88, 2554.
37. Chamorro, E.; Contreras, R.; Fuentealba, P. J. Chem. Phys. 2000, 113, 10861.
38. Perez, P.; Simon-Manso, Y.; Aizman, A.; Fuentealba, P.; Contreras, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4756.
39. Perez, P.; Toro-Labbe, A.; Contreras, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11993.
40. Perez, P.; Contreras, R.; Aizman, A. THEOCHEM 1999, 493, 267.
41. Perez, P.; Toro-Labbe, A.; Contreras, R. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11246.
42. Parr, R. G.; Bartolotti, L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3801.
43. Pérez, P.; Contreras, R.; Vela, A.; Tapia, O. Chem. Phys. Lett. 1997, 269, 419.
44. Pérez, P.; Toro-Labbe, A.; Contreras, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5882.
45. Pérez, P.; Zapata-Torres, G.; Parra-Mouchet, J.; Contreras, R. Int. J. Quantum Chem. 1999, 74, 387.
46. Li, Y.; Evans, J. N. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7756.
47. Chattaraj, P. K. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 511.
48. Hocquet, A.; Toro-Labbe, A.; Chermette, H. THEOCHEM 2004, 686, 213.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghayachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98. Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1988.
50. Contreras, R. R.; Fuentealba, P.; Galvan, M.; Perez, P. Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 405.
51. Fuentealba, P.; Perez, P.; Contreras, R. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2544.