π-Conjugated N-heterocyclic compounds: Correlation of computational and electrochemical data

Dalton Transactions

Volumn , Issue 22, 2005, Pages 3632-3637

  Al Anber, M ^a   Vatsadze, S ^b   Holze, R ^c   Lang, H ^c   Thiel, W R ^d  

^a MUTAH UNIVERSITY   (Jordan)

^b MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c CHEMNITZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^d Rheinland Pfälzische Technische Universität Kaiserslautern Landau   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; ELECTRODES; ORGANOMETALLICS; REDUCTION;

ORGANOMETALLIC CHEMISTRY; SEMIEMPERICAL CALCULATIONS;

ELECTROCHEMISTRY;

EID: 27944511540     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b508314a     Document Type: Article

References (77)

1. (a) J. Reedijk, in Comprehensive Coordination Chemistry. The Synthesis, Reactions, Properties and Applications of Coordination Compounds, ed. G. Wilkinson, R. D. Gillard and J. A. McCleverty, Pergamon, Oxford, 1997, vol. 2, ch. 13.2, pp. 73-98;
2. (b) Comprehensive Organometallic Chemistry II, ed. E. W. Abel, F. G. A. Stone and G. Wilkinson, Pergamon, Elsevier Science Ltd, Oxford, 1995, vol. 3-10.
3. For example: (a) J. Hamblin, L. J. Childs, N. W. Alcock and M. J. Hannon, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 164-169;
4. (b) H. K. Liu and X. Tong, Chem. Commun., 2002, 1316-1317;
5. (c) V. F. Razumov, S. B. Brichkin, O. M. Pilugia, T. P. Karpova, S. Z. Vatsadze, D. A. Lemenovskii, M. Schröder, N. R. Chapness and M. V. Alfimov, Russ. Chem. Bull., 2002, 51, 476-480;
6. (d) M. Albrecht, Chem. Rev., 2001, 101, 3457-3497 and refs. cited therein;
7. (e) R. Robson, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vortle and J. M. Lehn, Pergamon, Oxford, 1997, vol. 6, ch. 22, p. 733;
8. (f) M. Fujita and K. Ogura, Coord. Chem. Rev., 1996, 148, 249.
9. K. B. Sharpless, W. Amberg, M. Beller, H. Chen, J. Hartung, Y. Kawanami, D. Lübben, E. Manoury, Y. Ogino, T. Shibata and T. Ukita, J. Org. Chem., 1991, 56, 4585-4588.
10. For example: (a) P. J. Ball, T. R. Shtoyko, A. Krause-Bauer, W. J. Oldham and W. B. Connick, Inorg. Chem., 2004, 43, 622-632;
11. (b) N. Chanda, B. Sarkar, J. Fiedler, W. Kaim and G. K. Lahiri, Dalton Trans., 2003, 3550-3555;
12. (c) C. J. Kuehl, R. E. DaRe, B. L. Scott, D. E. Morris and K. D. John, Chem. Commun., 2003, 2336;
13. (d) W. C. Silva, J. B. Lima, I. S. Moreira, A. M. Neto, F. C. G. Gandra, A. G. Ferreira, B. R. McGarvey and D. W. Franco, Inorg. Chem., 2003, 42, 6898-6906;
14. (e) A. Mayboroda, P. Comba, H. Pritzkow, G. Rheinwald, H. Lang and G. van Koten, Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 1703-1710;
15. (f) A. Mayboroda, G. Rheinwald and H. Lang, Inorg. Chim. Acta, 2003, 355, 69-80;
16. (g) W. Kaim, B. Schwederski, A. Dogan, J. Fiedler, C. J. Kuehl and P. J. Stang, Inorg. Chem., 2002, 14, 4025-4028;
17. (h) B. Manimaran, T. Rajendra, Y. L. Lu, G. H. Lee, S. M. Peng and K. L. Lu, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, 515-517;
18. (i) S. S. Sun and A. J. Lees, Inorg. Chem., 2001, 40, 3154-3160;
19. (j) D. Astruc, Acc. Chem. Res., 1997, 30, 383;
20. (k) G. J. Stor, F. Hartl, J. W. N. van Outerstep and D. J. Stufkens, Organometallics, 1995, 14, 1115-1131;
21. (l) H. Taube, Electron Transfer Reactions of Complex Ions in Solution, Academic Press, New York, 1970;
22. (m) M. D. Robin and P. Day, Adv. Inorg. Chem. Radiochem., 1967, 10, 247.
23. S. Vatsadze, M. Al-Anber, W. R. Thiel, H. Lang and R. Holze, J. Solid State Electrochem., 2005, in press.
24. (a) J. Kawamata, K. Inoue and T. Inabe, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 2777-2786;
25. (b) C. R. Theocharis, J. M. Thomas and W. Jones, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1983, 93, 53-60;
26. (c) C. R. Theocharis, W. Jones, J. M. Thomas, M. Motevalli and M. B. Hursthouse, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1984, 71-76.
27. Z. Jia, J. W. Quail, V. K. Arora and J. R. Dimmock, Acta Crystallogr., Sect. C, 1989, 45, 285-289.
28. R. Holze, Surface and Interface Analysis: An Electrochemists Toolbox, Springer, Heidelberg, in preparation.
29. D. Y. Wu, B. Ren, X. Xu, G. K. Liu, Z. L. Yang and Z. Q. Tian, J. Chem. Phys., 2003, 119, 1701-1709.
30. Y. Xie, D. Y. Wu, G. K. Liu, Z. F. Huang, B. Ren, J. W. Yan, Z. L. Yang and Z. Q. Tian, J. Electroanal. Chem., 2003, 554, 417-425.
31. P. Cao, R. Gu, B. Ren and Z. Tian, Chem. Phys. Lett., 2002, 366, 440-446.
32. A. C. Sant'Ana, W. A. Alves, R. H. A. Santos, A. M. D. Ferreira and M. L. A. Temperini, Polyhedron, 2003, 22, 1673-1682.
33. (a) C. G. Pierpont, R. M. Buchanan and H. H. Downs, J. Organomet. Chem., 1977, 124, 103-112;
34. (b) S. S. Stahl, J. L. Thorman, R. C. Nelson and M. A. Kozee, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7188-7189;
35. (c) M. C. Mazza and C. G. Pierpont, Inorg. Chem., 1973, 12, 2955-2959;
36. (d) V. A. Nikanorov, V. I. Rozenberg, A. I. Yanovsky, Y. T. Struchkov, O. A. Reutov, B. I. Ginsburg, V. V. Kaverin and V. P. Yur'ev, J. Organomet. Chem., 1986, 307, 363-376;
37. (e) V. W. Day, T. A. Eberspacher, W. G. Klemperer and B. Zhong, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3119-3120;
38. (f) A. D. Burrows, N. Choi, M. McPartlin, D. M. P. Mingos, S. V. Tarlton and R. Vilar, J. Organomet. Chem., 1999, 573, 313-322;
39. (g) F. A. Jalon, B. R. Manzano, F. G. de la Torre, A. M. Lopez-Agenjo, A. M. Rodriguez, W. Weissensteiner, T. Sturm, J. Mahia and M. Maestro, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, 2417-2424;
40. (h) A. C. Cano, N. Zuniga-Villarreal, C. Alvarez-Toledano, R. A. Toscano, M. Cervantes, A. Daz and H. Rudler, J. Organomet. Chem., 1994, 464, C23-C24;
41. (i) S. Bernes, R. A. Toscano, A. C. Cano, O. G. Mellado, C. Alvarez-Toledano, H. Rudler and J.-C. Daran, J. Organomet. Chem., 1995, 498, 15-24;
42. (j) S.-W. A. Fong, J. J. Vittal and T. S. A. Hor, Organometallics, 2000, 19, 918-942;
43. (k) P. A. Chaloner, S. E. Davies and P. B. Hitchcock, Polyhedron, 1996, 16, 765-766;
44. (l) X. Bei, H. W. Turner, W. H. Weinberg, A. S. Guram and J. L. Petersen, J. Org. Chem., 1999, 64, 6797-6803;
45. (m) W. A. Herrmann, W. R. Thiel, C. Brossmer, K. Öfele, T. Priermeier and W. Scherer, J. Organomet. Chem., 1993, 461, 51-60;
46. (n) S. M. Reid, J. T. Mague and M. J. Fink, J. Organomet. Chem., 2000, 616, 10-18.
47. (a) C. G. Pierpont and M. C. Mazza, Inorg. Chem., 1974, 13, 1891-1895;
48. (b) K. Selvakumar, M. Valentini, M. Woerle, P. S. Pregosin and A. Albinati, Organometallics, 1999, 18, 1207-1215;
49. (c) T. Ukai, H. Kawazura, Y. Ishii, J. J. Bonnet and J. A. Ibers, J. Organomet. Chem., 1974, 65, 253-266.
50. (a) J. A. Ibers, J. Organomet. Chem., 1974, 73, 389-400;
51. (b) E. J. S. Vichi, P. R. Raithby and M. McPartlin, J. Organomet. Chem., 1983, 256, 111-124;
52. (c) H. G. Alt, G. S. Herrmann and U. Thewalt, J. Organomet. Chem., 1987, 327, 237-246;
53. (d) A. Marcuzzi, A. Linden and W. von Philipsborn, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 976-987;
54. (e) F. Ortega-Jimenez, M. C. Ortega-Alfaro, J. G. Lopez-Cortes, R. Gutierrez-Perez, R. A. Toscano, L. Velasco-Ibarra, E. Pena-Cabrera and C. Alvarez-Toledano, Organometallics, 2000, 19, 4127-4133;
55. (f) B. R. Bender, M. Koller, A. Linden, A. Marcuzzi and W. von Philipsborn, Organometallics, 1992, 11, 4268-4275.
56. A. J. Edwards, M. A. Gallop, B. F. G. Johnson, J. U. Kohler, J. Lewis and P. R. Raithby, Angew. Chem., 1994, 106, 1166-1168,
57. (Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1093-1094).
58. (a) R. Hirschl, F. Delbecq, P. Sautet and J. Hafner, J. Catal., 2003, 217, 354-366;
59. (b) E. Janin, H. von Schenck, S. Ringler, J. Weissenrieder, T. Akermark and M. Gothelid, J. Catal., 2003, 215, 245-253;
60. (c) F. Delbecq and P. Sautet, J. Catal., 2002, 211, 398-406.
61. (a) S. Haq and D. A. King, J. Phys. Chem. B, 1996, 100, 16957-16965;
62. (b) V. H. Grassian and E. L. Muetterties, J. Phys. Chem., 1986, 90, 5900-5907.
63. (a) W.-R. Huck, B. T. Bürgi, T. Mallat and A. Baiker, J. Catal., 2003, 216, 276-287;
64. (b) D. Ferri, T. Bürgi and A. Baiker, J. Catal., 2002, 210, 160-170;
65. (c) D. Ferri, T. Bürgi and A. Baiker, Chem. Commun., 2001, 1172-1173.
66. W. R. Thiel, T. Priermeier, D. Fiedler, A. M. Bond and M. R. Mattner, J. Organomet. Chem., 1996, 514, 137-147.
67. F.H. Case and E. Koft, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 905-906.
68. V. N. Nuriev, PhD Thesis, Moscow State University, Moscow, Russia, 2004.
69. S. Z. Vatsadze, V. N. Nuriev, A. V. Chernikov and N. V. Zyk, Russ. Chem. Bull., 2002, 51, 1957-1958.
70. D. Grasso, G. Buemi, S. Fasone and C. Gandolfo, Croat. Chem. Acta, 1981, 54, 85-90.
71. F. J. Allan and G. G. Graham, J. Org. Chem., 1958, 23, 639-640.
72. S. Z. Vatsadze, M. A. Kovalkina, N. V. Sviridenkova, N. V. Zyk, A. V. Churakov, L. G. Kuz'mina, J. A. K. Howard and H. Lang, Russ. Chem. Bull., 2004, submitted.
73. S. Z. Vatsadze, M. A. Kovalkina, N. V. Sviridenkova, N. V. Zyk, A. V. Churakov, L. G. Kuz'mina and J. A. K. Howard, CrystEngComm, 2004, 5, 112-115.
74. G. Gritzner and J. Kuta, Pure Appl. Chem., 1984, 56, 461-466.
75. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.3, Gaussian, Inc., Pittsburgh, 1998.
76. (a) J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem., 1989, 10, 209-220;
77. (b) J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem., 1989, 10, 221-264.