Triple hydrogen bonds direct crystal engineering of metal-assembled complexes: The effect of a novel organic-inorganic module on supramolecular structure

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 22, 2005, Pages 6616-6628

  Adachi, Keiichi ^a   Sugiyama, Yuichi ^b   Yoneda, Ko ^a   Yamada, Koichi ^a   Nozaki, Koichi ^a   Fuyuhiro, Akira ^a   Kawata, Satoshi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b SHIZUOKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Crystal engineering; Hydrogen bonds; Layered compounds; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CHARACTERIZATION; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALS; HYDROGEN BONDS; ORGANIC SOLVENTS; SELF ASSEMBLY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CRYSTAL ENGINEERING; LAYERED COMPOUNDS; SOLID STATES;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

1,4,5,6 TETRAHYDRO 5,6 DIOXO 2,3 PYRAZINEDICARBONITRILE; 1,4,5,6-TETRAHYDRO-5,6-DIOXO-2,3-PYRAZINEDICARBONITRILE; COPPER; NICKEL; NITRILE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ENGINEERING; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CRYSTALLIZATION; HYDROGEN BOND; MACROMOLECULE; METHODOLOGY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CHEMICAL ENGINEERING; COPPER; CRYSTALLIZATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGEN BONDING; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MODELS, MOLECULAR; NICKEL; NITRILES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRAZINES;

EID: 27744474169     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500416     Document Type: Article

References (85)

1. a) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry; Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995;
2. b) J. L. Atwood, J. W. Steed, Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, Marcel Dekker, New York, 2004;
3. c) J. W. Steed, J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, Wiley, Chichester, 2000;
4. d) M. M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754;
6. e) D. S. Lawrence, T. Jiang, M. Levett, Chem. Rev. 1995, 95, 2229;
7. f) M. C. Etter, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120.
8. a) J. D. Dunitz, A. Gavezzotti, Angew. Chem. 2005, 117, 1796;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1766;
10. b) S. Kitagawa, K. Uemura, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 109;
11. c) E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1244;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210;
13. d) T. Steiner, Angew. Chem. 2002, 114, 50;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48;
15. e) D. C. Sherrington, K. A. Taskinen, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 83.
16. a) G. R. Desiraju, T. R. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, 1999;
17. b) G. Cooke, V.M. Rotello, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 275;
18. c) J. A. R. P. Sharma, G. R. Desiraju, Cryst. Growth Des. 2002, 2, 93.
19. a) H.-C. Chou, C.-H. Hsu, Y.-M. Cheng, C.-C. Cheng, H.-W. Liu, S.-C. Pu, P.-T. Chou, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1650;
20. b) M. D. Ward, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
21. J. L. Sessler, M. Sathiosatham, C. T. Brown, T. A. Rhodes, G. Wiederrecht, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3655.
22. R. A. Marcus, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10071.
23. a) E. B. Babini, I. Borsari, M. Capozzi, F. Luchinat, C. Zhang, X. Moura, G. L. C. Kurnikov, I. V. Beratan, D. N. Adrian, P. Di Bilio, A. J. Winkler, J. R. H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4532;
24. b) J. M. Nocek, J. S. Zhou, S. De Forest, S. Priyadarshy, D. N. Beratan, J. N. Onuchic, B. M. Hoffman, Chem. Rev. 1996, 96, 2459.
25. M. A. Smitha, E. Prasad, K. R. Gopidas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1159.
26. a) C. Janiak, Dalton Trans. 2003, 2781;
27. b) R. Kitaura, S. Kitagawa, Y. Kubota, T. C. Kobayashi, K. Kindo, Y. Mita, A. Matsuo, M. Kobayashi, H.-C. Chang, T. C. Ozawa, M. Suzuki, M. Sakata, M. Takata, Science 2002, 298, 2358;
28. c) S. Kitagawa, M. Kondo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1739;
29. d) S. Kitagawa, R. Kitaura, S. Noro, Angew. Chem. 2004, 116, 2388;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2334;
31. e) H. K. Chae, D. Y. Siberio-Perez, J. Kim, Y. Go, M. Eddaoudi, A. J. Matzger, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Nature 2004, 427, 523;
32. f) M. Eddaoudi, D. B. Moler, H. Li, B. Chen, T. M. Reineke, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319;
33. g) N. L. Rosi, J. Kim, M. Eddaoudi, B. Chen, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1504;
34. h) O. Sato, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 692;
35. i) O. Sato, T. Kawakami, M. Kimura, S. Hishiya, S. Kubo, Y. Einaga, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13176;
36. j) R. Clerac, H. Miyasaka, M. Yamashita, C. Coulon, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12837;
37. k) H. Kishida, H. Matsuzaki, H. Okamoto, T. Manabe, M. Yamashita, Y. Taguchi, Y. Tokura, Nature 2000, 405, 929;
38. E. Coronado, J. R. Galán-Mascarós, C. J. Gómez-García, V. Laukhin, Nature 2000, 408, 447;
39. A. Cornia, A. C. Fabretti, P. Garrisi, C. Mortal, D. Bonacchi, D. Gatteschi, R. Sessoli, L. Sorace, W. Wernsdorfer, A.-L. Barra, Angew. Chem. 2004, 116, 1156;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1136;
41. n) D. Gatteschi, R. Sessoli, Angew. Chem. 2003, 115, 278;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 268;
43. o) M. Fujita, N. Fujita, K. Ogura, K. Yamaguchi, Nature 1999, 400, 52;
44. p) O. Ohmori, M. Kawano, M. Fujita, Angew. Chem. 2005, 117, 1998;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1962.
46. S. Kitagawa, S. Kawata, Coord. Chem. Rev. 2002, 224, 11.
47. a) K. Yamada, S. Yagishita, H. Tanaka, K. Tohyama, K. Adachi, S. Kaizaki, H. Kumagai, K. Inoue, R. Kitaura, H.-C. Chang, S. Kitagawa, S. Kawata, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2648;
48. b) K. Nagayoshi, M. K. Kabir, H. Tobita, K. Honda, M. Kawahara, M. Katada, K. Adachi, H. Nishikawa, I. Ikemoto, H. Kumagai, Y. Hosokoshi, K. Inoue, S. Kitagawa, S. Kawata, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 221;
49. c) A. M. Beatty, CrystEngComm 2001, 51;
50. d) D. Braga, F. Grepioni, Angew. Chem. 2004, 116, 4092;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4002.
52. M. Kawahara, M. K. Kabir, K. Yamada, K. Adachi, H. Kumagai, Y. Narumi, K. Kindo, S. Kitagawa, S. Kawata, Inorg. Chem. 2004, 43, 92.
53. a) D. Braga, L. Brammerb, N. R. Champness, CrystEngComm 2005, 7, 1;
54. b) C. B. Aakeröy, A. M. Beatty, B. A. Helfrich, Angew. Chem. 2001, 113, 3340;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3240;
56. c) C. B. Aakeröy, Acta Crystallogr. Sect. B 1997, 53, 569;
57. d) A. Angeloni, P. C. Crawford, A. G. Orpen, T. J. Podesta, B. J. Shore, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3783;
58. e) V. R. Vangala, B. R. Bhogala, A. Dey, G. R. Desiraju, C. K. Broder, P. S. Smith, R. Mondai, J. A. K. Howard, C. C. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14495;
59. f) S. G. Telfer, T. Sato, R. Kuroda, Angew. Chem. 2004, 116, 591;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 581;
61. g) S. G. Telfer, R. Kuroda, Chem. Eur. J. 2005, 11, 57.
62. a) K. Adachi, S. Kaizaki, K. Yamada, S. Kitagawa, S. Kawata, Chem. Lett. 2004, 33, 648;
63. b) S. Kawata, K. Adachi, Y. Sugiyama, M. K. Kabir, S. Kaizaki, CrystEngComm 2002, 4, 496;
64. c) K. Adachi, Y. Sugiyama, H. Kumagai, K. Inoue, S. Kitagawa, S. Kawata, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 576, 71;
65. d) K. Adachi, Y. Sugiyama, H. Kumagai, K. Inoue, S. Kitagawa, S. Kawata, Polyhedron 2001, 20, 1411;
66. e) K. Adachi, S. Kawata, M. K. Kabir, H. Kumagai, K. Inoue, S. Kitagawa, Chem. Lett. 2000, 50.
67. a) Y. Sugiyama, K. Adachi, M. K. Kabir, S. Kitagawa, T. Suzuki, S. Kaizaki, S. Kawata, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 379, 419;
68. b) Y. Sugiyama, K. Adachi, S. Kawata, H. Kumagai, K. Inoue, M. Katada, S. Kitagawa, CrystEngComm 2000, 2, 174.
69. a) J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 1994, 94, 2383;
70. b) G. M. Whitesides, Sci. Am. 1995, 114;
71. c) G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathias, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mammen, D. M. Gordon, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37;
72. d) A. Ranganathan, V. R. Pedireddi, C. N. R. Rao, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1752.
73. a) A. D. Burrows, C.-W. Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady, D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 329;
74. b) D. C. Sherrington, K. A. Taskinen, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 83.
75. M. I. Tsushima, N. Nozaki, K. Ohno, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5176.
76. G. M. Sheldrick, SHELXL97, University of Göttingen, Germany, 1997.
77. Gaussian98, revision A.11.3, M.J. T. Frisch, G.W. Schlegel, H.B. Scuseria, G. E. Robb, M. A. Cheeseman, J. R. Zakrzewski, V. G. Montgomery, J. A. Stratmann, R. E. Burant, J. C. Dapprich, S. Millam, J. M. Daniels, A. D. Kudin, K. N. Strain, M. C. Farkas, O. Tomasi, J. Barone, V. Cossi, M. Cammi, R. Mennucci, B. Pomelli, C. Adamo, C. Clifford, S. Ochterski, J. Petersson, G. A. Ayala, P. Y. Cui, Q. Morokuma, K. Malick, D. K. Rabuck, A. D. Raghavachari, K. Foresman, J. B. Cioslowski, J. Ortiz, J. V. Stefanov, B. B. Liu, G. Liashenko, A. Piskorz, P. Komaromi, I. Gomperts, R. Martin, R. L. Fox, D. J. Keith, T. Al-Laham, M. A. Peng, C. Y. Nanayakkara, A. Gonzalez, C. Challacombe, M. Gill, P. M. W. Johnson, B. G. Chen, W. Wong, M. W. Andres, J. L. Head-Gordon, M. Replogle, J. A. Pople, Gaussian Inc, Pittsburgh, PA, 1998.
78. a) P. L. Flukiger, H. P. Portmann, S. Weber, J. Manno, MOLEKEL, Swiss Center for Scientific Computing, Switzerland, 2000-2002;
79. b) H. P. Portmann, CHIMIA 2000, 54, 755.
80. S. Kawata, H. Kumagai, K. Adachi, S. Kitagawa, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 2409.
81. The positive-mode ESI-MS spectrum of a THF solution of 4 in the presence of CsCl as a charge carrier shows formation of the triply hydrogen bonded module in THF solution, which is indicative of robustness of the building block (see Figure S-1 in the Supporting Information).
82. a) S. Ikeuchi, K. Saito, Y. Nakazawa, A. Sato, M. Mitsumi, K. Toriumi, M. Sorai, Phys. Rev. B 2002, 66, 115110;
83. b) K. Saito, Y. Yamamura, Therm. Acta 2005, in press.
84. H. B. Klevens, J. R. Platt, J. Chem. Phys. 1949, 17, 470.
85. T. M. Azumi, J. Chem. Phys. 1962, 37, 2413.