Synthesis of cis-isoquinolonic acids containing boronate esters

Synthesis

Volumn , Issue 16, 2005, Pages 2739-2743

  Zhang, Haiwen ^a   Vogels, Christopher M ^a   Wheaton, Susan L ^a   Baerlocher, Felix J ^a   Decken, Andreas ^b   Westcott, Stephen A ^a  

^a MOUNT ALLISON UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF NEW BRUNSWICK   (Canada)

Author keywords

Aldimines; Antifungal; Boronate esters; Cyclocondensation; Isoquinolines

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSTS; CONDENSATION; ESTERS;

ALDIMINES; ANTIFUNGAL; BORONATE ESTERS; CYCLOCONDENSATION; ISOQUINOLINES; LEWIS ACID;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

4 FORMYLPHENYLBORONIC ACID; BORONIC ACID DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; ISOQUINOLONIC ACID DERIVATIVE; LEWIS ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CIS ISOMER; CRYSTAL STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 27644486549     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2005-872124     Document Type: Article

References (40)

1. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
2. Ni, W.; Fang, H.; Springsteen, G.; Wang, B. J. Org. Chem. 2004, 69, 1999.
3. Yang, W.; Gao, X.; Wang, B. Med. Res. Rev. 2003, 23, 346.
4. Kumar, S. K.; Hager, E.; Pettit, C.; Gurulingappa, H.; Davidson, N. E.; Khan, S. R. J. Med. Chem. 2003, 46, 2813.
5. Cama, E.; Colleluori, D. M.; Emig, F. A.; Shin, H.; Kim, S. W.; Kim, N. N.; Traish, A. M.; Ash, D. E.; Christianson, D. W. Biochemistry 2003, 42, 8445.
6. Stolowitz, M. L.; Ahlem, C.; Hughes, K. A.; Kaiser, R. J.; Kesicki, E. A.; Li, G.; Lund, K. P.; Torkelson, S. M.; Wiley, J. P. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 229.
7. Kabalka, G. W.; Das, B. C.; Das, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7145.
8. Soloway, A. H.; Tjarks, W.; Barnum, B. A.; Rong, F.-G.; Barth, R. F.; Codogni, I. M.; Wilson, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1515.
9. Weston, G. S.; Blazquez, J.; Baquero, F.; Shoichet, B. K. J. Med. Chem. 1998, 41, 4577.
10. (a) Vogels, C. M.; Nikolcheva, L. G.; Spinney, H. A.; Norman, D. W.; Baerlocher, M. O.; Baerlocher, F. J.; Westcott, S. A. Can. J. Chem. 2001, 79, 1115.
11. (b) Irving, A. M.; Vogels, C. M.; Nikolcheva, L. G.; Edwards, J. P.; He, X.-F.; Hamilton, M. G.; Baerlocher, M. O.; Baerlocher, F. J.; Decken, A.; Westcott, S. A. New J. Chem. 2003, 27, 1419.
12. Gronowitz, S.; Dalgren, T.; Namtvedt, J.; Roos, C.; Sjöberg, B.; Forsgren, U. Acta Pharm. Suec. 1971, 8, 377.
13. Chern, M.-S.; Li, W.-R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8323.
14. Povarov, L. S. Russ. Chem. Rev. 1967, 36, 656.
15. Yamada, N.; Kadowaki, S.; Takahashi, K.; Umezu, K. Biochem. Pharmacol. 1992, 44, 1211.
16. Johnson, J. V.; Rauckman, S.; Baccanari, P. D.; Roth, B. J. Med. Chem. 1989, 32, 1942.
17. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Saritha Raj, K.; Prasad, A. R. Tetrahedron 2003, 59, 1805.
18. Cushman, M.; Chen, L. G. J. Org. Chem. 1978, 43, 286.
19. Govindachari, T. R.; Cinnasamy, P.; Rajeswari, S.; Chandrasekaran, S.; Pramila, M. S.; Natarajan, S.; Nagarajan, K.; Pai, B. R. Heterocycles 1984, 22, 585.
20. Bogdanov, M. G.; Palamareva, M. D. Tetrahedron 2004, 60, 2525.
21. Martichonok, V.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 950.
22. Moore, A. N. J.; Wayner, D. D. M. Can. J. Chem. 1999, 77, 681.
23. Hartley, J. H.; Phillips, M. D.; James, T. D. New J. Chem. 2002, 26, 1228.
24. Sailes, H. E.; Watts, J. P.; Whiting, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2457.
25. Kaneti, J.; Bakalova, S. M.; Pojarlieff, I. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 6824.
26. Cushman, M.; Gentry, J.; Dekow, F. W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1111.
27. Nöth, H.; Wrackmeyer, B. In Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Boron Compounds; Springer-Verlag: Berlin, 1987.
28. Höpfl, H.; Sánchez, M.; Barba, V.; Farfán, N.; Rojas, S.; Santillan, R. Inorg. Chem. 1998, 37, 1679.
29. Georgieva, A.; Stanoeva, E.; Karamfilova, K.; Spassov, S.; Angelova, O.; Haimova, M.; De Kimpe, N.; Boelens, M. Tetrahedron 1994, 50, 9399.
30. Coapes, R. B.; Souza, F. E. S.; Fox, M. A.; Batsanov, A. S.; Goeta, A. E.; Yufit, D. S.; Leech, M. A.; Howard, J. A. K.; Scott, A. J.; Clegg, W.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1201.
31. Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Lawlor, F. J.; Norman, N. C.; Pickett, N. L.; Robbins, E. G.; Scott, A. J.; Nguyen, P.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. Inorg. Chem. 1998, 37, 5289.
32. Nguyen, P.; Coapes, R. B.; Woodward, A. D.; Taylor, N. J.; Burke, J. M.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 77.
33. Iwasa, K.; Moriyasu, M.; Tachibana, Y.; Kim, H.-S.; Wataya, Y.; Wiegrebe, W.; Bastow, K. F.; Costentino, L. M.; Kozuka, M.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2871.
34. Bringmann, G.; Günther, C.; Peters, E.-M.; Peters, K. Tetrahedron 2001, 57, 1253.
35. Gößnitzer, E.; Punkenhofer, A.; Amon, A.; Favre, B. Eur. J. Pharm. Sci. 2003, 19, 151.
36. Barrett, G. M.; Seefeld, M. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 2677.
37. Baerlocher, F. J.; Baerlocher, M. O.; Chaulk, C. L.; Langler, R. F.; MacQuarrie, S. L. Aust. J. Chem. 2000, 53, 399.
38. SAINT 6.02; Bruker AXS, Inc.: Madison, Wisconsin, USA, 1997-1999.
39. Sheldrick, G. M. SADABS; Bruker AXS, Inc.: Madison, Wisconsin, USA, 1999.
40. Sheldrick, G. M. SHELXTL 5.1; Bruker AXS, Inc.: Madison, Wisconsin, USA, 1997.