'Transmitted' remote double diastereoselection effects on the asymmetric reduction of β-boronate oxime ethers

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 14, 2000, Pages 2457-2461

  Sailes, Helen E ^a   Watts, John P ^b   Whiting, Andrew ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b ABBOTT LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON DERIVATIVE; ETHER DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULAR DYNAMICS; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0034175660     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(00)00179-9     Document Type: Article

References (26)

1. For examples of remote stereocontrol, see: Ley, S. V.; Cox, L. R.; Middleton, B.; Worrall, J. M. Tetrahedron 1999, 55, 3515; Tamai, Y.; Hattori, T.; Date, M.; Takayama, H.; Kamikubo, Y.; Minato, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1141; Maezaki, N.; Matsumori, Y.; Shogaki, T.; Soejima, M.; Ohishi, H.; Tanaka, T.; Iwata, C. Tetrahedron 1998, 54, 13087; Magnus, N.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3491; Molander, G. A.; McWilliams, J. C.; Noll, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1265; Thomas, E. J. Chem. Commun. 1997, 411; Roush, W. R.; Wada, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2151; Shimizu, M.; Mikami, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 6105; Panek, J. S.; Yang, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5755; Denmark, S. E.; Marble, L. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 1984.
2. For examples of remote stereocontrol, see: Ley, S. V.; Cox, L. R.; Middleton, B.; Worrall, J. M. Tetrahedron 1999, 55, 3515; Tamai, Y.; Hattori, T.; Date, M.; Takayama, H.; Kamikubo, Y.; Minato, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1141; Maezaki, N.; Matsumori, Y.; Shogaki, T.; Soejima, M.; Ohishi, H.; Tanaka, T.; Iwata, C. Tetrahedron 1998, 54, 13087; Magnus, N.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3491; Molander, G. A.; McWilliams, J. C.; Noll, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1265; Thomas, E. J. Chem. Commun. 1997, 411; Roush, W. R.; Wada, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2151; Shimizu, M.; Mikami, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 6105; Panek, J. S.; Yang, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5755; Denmark, S. E.; Marble, L. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 1984.
3. For examples of remote stereocontrol, see: Ley, S. V.; Cox, L. R.; Middleton, B.; Worrall, J. M. Tetrahedron 1999, 55, 3515; Tamai, Y.; Hattori, T.; Date, M.; Takayama, H.; Kamikubo, Y.; Minato, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1141; Maezaki, N.; Matsumori, Y.; Shogaki, T.; Soejima, M.; Ohishi, H.; Tanaka, T.; Iwata, C. Tetrahedron 1998, 54, 13087; Magnus, N.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3491; Molander, G. A.; McWilliams, J. C.; Noll, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1265; Thomas, E. J. Chem. Commun. 1997, 411; Roush, W. R.; Wada, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2151; Shimizu, M.; Mikami, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 6105; Panek, J. S.; Yang, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5755; Denmark, S. E.; Marble, L. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 1984.
4. For examples of remote stereocontrol, see: Ley, S. V.; Cox, L. R.; Middleton, B.; Worrall, J. M. Tetrahedron 1999, 55, 3515; Tamai, Y.; Hattori, T.; Date, M.; Takayama, H.; Kamikubo, Y.; Minato, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1141; Maezaki, N.; Matsumori, Y.; Shogaki, T.; Soejima, M.; Ohishi, H.; Tanaka, T.; Iwata, C. Tetrahedron 1998, 54, 13087; Magnus, N.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3491; Molander, G. A.; McWilliams, J. C.; Noll, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1265; Thomas, E. J. Chem. Commun. 1997, 411; Roush, W. R.; Wada, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2151; Shimizu, M.; Mikami, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 6105; Panek, J. S.; Yang, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5755; Denmark, S. E.; Marble, L. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 1984.
5. For examples of remote stereocontrol, see: Ley, S. V.; Cox, L. R.; Middleton, B.; Worrall, J. M. Tetrahedron 1999, 55, 3515; Tamai, Y.; Hattori, T.; Date, M.; Takayama, H.; Kamikubo, Y.; Minato, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1141; Maezaki, N.; Matsumori, Y.; Shogaki, T.; Soejima, M.; Ohishi, H.; Tanaka, T.; Iwata, C. Tetrahedron 1998, 54, 13087; Magnus, N.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3491; Molander, G. A.; McWilliams, J. C.; Noll, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1265; Thomas, E. J. Chem. Commun. 1997, 411; Roush, W. R.; Wada, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2151; Shimizu, M.; Mikami, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 6105; Panek, J. S.; Yang, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5755; Denmark, S. E.; Marble, L. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 1984.
6. For examples of remote stereocontrol, see: Ley, S. V.; Cox, L. R.; Middleton, B.; Worrall, J. M. Tetrahedron 1999, 55, 3515; Tamai, Y.; Hattori, T.; Date, M.; Takayama, H.; Kamikubo, Y.; Minato, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1141; Maezaki, N.; Matsumori, Y.; Shogaki, T.; Soejima, M.; Ohishi, H.; Tanaka, T.; Iwata, C. Tetrahedron 1998, 54, 13087; Magnus, N.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3491; Molander, G. A.; McWilliams, J. C.; Noll, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1265; Thomas, E. J. Chem. Commun. 1997, 411; Roush, W. R.; Wada, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2151; Shimizu, M.; Mikami, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 6105; Panek, J. S.; Yang, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5755; Denmark, S. E.; Marble, L. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 1984.
7. For examples of remote stereocontrol, see: Ley, S. V.; Cox, L. R.; Middleton, B.; Worrall, J. M. Tetrahedron 1999, 55, 3515; Tamai, Y.; Hattori, T.; Date, M.; Takayama, H.; Kamikubo, Y.; Minato, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1141; Maezaki, N.; Matsumori, Y.; Shogaki, T.; Soejima, M.; Ohishi, H.; Tanaka, T.; Iwata, C. Tetrahedron 1998, 54, 13087; Magnus, N.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3491; Molander, G. A.; McWilliams, J. C.; Noll, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1265; Thomas, E. J. Chem. Commun. 1997, 411; Roush, W. R.; Wada, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2151; Shimizu, M.; Mikami, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 6105; Panek, J. S.; Yang, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5755; Denmark, S. E.; Marble, L. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 1984.
8. For examples of remote stereocontrol, see: Ley, S. V.; Cox, L. R.; Middleton, B.; Worrall, J. M. Tetrahedron 1999, 55, 3515; Tamai, Y.; Hattori, T.; Date, M.; Takayama, H.; Kamikubo, Y.; Minato, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1141; Maezaki, N.; Matsumori, Y.; Shogaki, T.; Soejima, M.; Ohishi, H.; Tanaka, T.; Iwata, C. Tetrahedron 1998, 54, 13087; Magnus, N.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3491; Molander, G. A.; McWilliams, J. C.; Noll, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1265; Thomas, E. J. Chem. Commun. 1997, 411; Roush, W. R.; Wada, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2151; Shimizu, M.; Mikami, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 6105; Panek, J. S.; Yang, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5755; Denmark, S. E.; Marble, L. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 1984.
9. For examples of remote stereocontrol, see: Ley, S. V.; Cox, L. R.; Middleton, B.; Worrall, J. M. Tetrahedron 1999, 55, 3515; Tamai, Y.; Hattori, T.; Date, M.; Takayama, H.; Kamikubo, Y.; Minato, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1141; Maezaki, N.; Matsumori, Y.; Shogaki, T.; Soejima, M.; Ohishi, H.; Tanaka, T.; Iwata, C. Tetrahedron 1998, 54, 13087; Magnus, N.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3491; Molander, G. A.; McWilliams, J. C.; Noll, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1265; Thomas, E. J. Chem. Commun. 1997, 411; Roush, W. R.; Wada, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2151; Shimizu, M.; Mikami, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 6105; Panek, J. S.; Yang, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5755; Denmark, S. E.; Marble, L. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 1984.
10. For examples of remote stereocontrol, see: Ley, S. V.; Cox, L. R.; Middleton, B.; Worrall, J. M. Tetrahedron 1999, 55, 3515; Tamai, Y.; Hattori, T.; Date, M.; Takayama, H.; Kamikubo, Y.; Minato, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1141; Maezaki, N.; Matsumori, Y.; Shogaki, T.; Soejima, M.; Ohishi, H.; Tanaka, T.; Iwata, C. Tetrahedron 1998, 54, 13087; Magnus, N.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3491; Molander, G. A.; McWilliams, J. C.; Noll, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1265; Thomas, E. J. Chem. Commun. 1997, 411; Roush, W. R.; Wada, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2151; Shimizu, M.; Mikami, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 6105; Panek, J. S.; Yang, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5755; Denmark, S. E.; Marble, L. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 1984.
11. Tamai, Y.; Hattori, T.; Date, M.; Koike, S.; Kamikubo, Y.; Akiyama, M.; Seino, K.; Takayama, H.; Oyama, T.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1685; Zhang, H.-C.; Harris, B. D.; Costanzo, M. J.; Lawson, E. C.; Maryanoff, C. A.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 7964; Pansare, S. V.; Ravi, R. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5959; Quallich, G. J.; Keavey, K. N.; Woodall, T. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4729; Molander, G. A.; Bobbitt, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7517; Uemura, M.; Minami, T.; Hirotsu, K.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 469; Matsumoto, T.; Matsuda, F.; Hasegawa, K.; Yanagiya, M. Tetrahedron 1984, 40, 2337.
12. Tamai, Y.; Hattori, T.; Date, M.; Koike, S.; Kamikubo, Y.; Akiyama, M.; Seino, K.; Takayama, H.; Oyama, T.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1685; Zhang, H.-C.; Harris, B. D.; Costanzo, M. J.; Lawson, E. C.; Maryanoff, C. A.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 7964; Pansare, S. V.; Ravi, R. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5959; Quallich, G. J.; Keavey, K. N.; Woodall, T. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4729; Molander, G. A.; Bobbitt, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7517; Uemura, M.; Minami, T.; Hirotsu, K.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 469; Matsumoto, T.; Matsuda, F.; Hasegawa, K.; Yanagiya, M. Tetrahedron 1984, 40, 2337.
13. Tamai, Y.; Hattori, T.; Date, M.; Koike, S.; Kamikubo, Y.; Akiyama, M.; Seino, K.; Takayama, H.; Oyama, T.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1685; Zhang, H.-C.; Harris, B. D.; Costanzo, M. J.; Lawson, E. C.; Maryanoff, C. A.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 7964; Pansare, S. V.; Ravi, R. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5959; Quallich, G. J.; Keavey, K. N.; Woodall, T. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4729; Molander, G. A.; Bobbitt, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7517; Uemura, M.; Minami, T.; Hirotsu, K.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 469; Matsumoto, T.; Matsuda, F.; Hasegawa, K.; Yanagiya, M. Tetrahedron 1984, 40, 2337.
14. Tamai, Y.; Hattori, T.; Date, M.; Koike, S.; Kamikubo, Y.; Akiyama, M.; Seino, K.; Takayama, H.; Oyama, T.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1685; Zhang, H.-C.; Harris, B. D.; Costanzo, M. J.; Lawson, E. C.; Maryanoff, C. A.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 7964; Pansare, S. V.; Ravi, R. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5959; Quallich, G. J.; Keavey, K. N.; Woodall, T. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4729; Molander, G. A.; Bobbitt, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7517; Uemura, M.; Minami, T.; Hirotsu, K.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 469; Matsumoto, T.; Matsuda, F.; Hasegawa, K.; Yanagiya, M. Tetrahedron 1984, 40, 2337.
15. Tamai, Y.; Hattori, T.; Date, M.; Koike, S.; Kamikubo, Y.; Akiyama, M.; Seino, K.; Takayama, H.; Oyama, T.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1685; Zhang, H.-C.; Harris, B. D.; Costanzo, M. J.; Lawson, E. C.; Maryanoff, C. A.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 7964; Pansare, S. V.; Ravi, R. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5959; Quallich, G. J.; Keavey, K. N.; Woodall, T. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4729; Molander, G. A.; Bobbitt, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7517; Uemura, M.; Minami, T.; Hirotsu, K.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 469; Matsumoto, T.; Matsuda, F.; Hasegawa, K.; Yanagiya, M. Tetrahedron 1984, 40, 2337.
16. Tamai, Y.; Hattori, T.; Date, M.; Koike, S.; Kamikubo, Y.; Akiyama, M.; Seino, K.; Takayama, H.; Oyama, T.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1685; Zhang, H.-C.; Harris, B. D.; Costanzo, M. J.; Lawson, E. C.; Maryanoff, C. A.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 7964; Pansare, S. V.; Ravi, R. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5959; Quallich, G. J.; Keavey, K. N.; Woodall, T. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4729; Molander, G. A.; Bobbitt, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7517; Uemura, M.; Minami, T.; Hirotsu, K.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 469; Matsumoto, T.; Matsuda, F.; Hasegawa, K.; Yanagiya, M. Tetrahedron 1984, 40, 2337.
17. Tamai, Y.; Hattori, T.; Date, M.; Koike, S.; Kamikubo, Y.; Akiyama, M.; Seino, K.; Takayama, H.; Oyama, T.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1685; Zhang, H.-C.; Harris, B. D.; Costanzo, M. J.; Lawson, E. C.; Maryanoff, C. A.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 7964; Pansare, S. V.; Ravi, R. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5959; Quallich, G. J.; Keavey, K. N.; Woodall, T. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4729; Molander, G. A.; Bobbitt, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7517; Uemura, M.; Minami, T.; Hirotsu, K.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 469; Matsumoto, T.; Matsuda, F.; Hasegawa, K.; Yanagiya, M. Tetrahedron 1984, 40, 2337.
18. Mears, R. J.; Whiting, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8155.
19. Conole, G.; Mears, R. J.; De Silva, H.; Whiting, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1825.
20. Beak, P.; Basha, A.; Kokko, B.; Loo, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6016.
21. Wuts, P. G. M.; Thompson, P. A. J. Organomet. Chem. 1982, 234, 137.
22. Whiting, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1503.
23. Itsuno, S.; Nakano, M.; Miyazaki, K.; Masuda, H.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2039.
24. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Jauristi, E., Ed.; Wiley VCH: New York USA, 1997; Cardillo, G.; Tomasini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 117; Cole, D. C. Tetrahedron 1994, 50, 9517.
25. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Jauristi, E., Ed.; Wiley VCH: New York USA, 1997; Cardillo, G.; Tomasini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 117; Cole, D. C. Tetrahedron 1994, 50, 9517.
26. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Jauristi, E., Ed.; Wiley VCH: New York USA, 1997; Cardillo, G.; Tomasini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 117; Cole, D. C. Tetrahedron 1994, 50, 9517.