B-substituted (arene)ruthenacarborane-sulfonium, -thioether and -mercaptan complexes: Mild single and double dealkylation and structural implications in the antipodal distance

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2005, Pages 4193-4205

  Planas, José Giner ^a   Viñas, Clara ^a   Teixidor, Francesc ^a   Light, Mark E ^b   Hursthouse, Michael B ^b   Ogilvie, Helen R ^b  

^a INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

^b UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

(Arene)ruthenacarboranes; Antipodal effect; Carboranes; Charge compensated ligands; Dealkylation

Indexed keywords

BENZENE; CRYSTAL ATOMIC STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RUTHENIUM COMPOUNDS; SINGLE CRYSTALS;

(ARENE)RUTHENACARBORANE; ANTIPODAL EFFECT; ASYMMETRIC LIGANDS; CARBORANES; CHARGE-COMPENSATED LIGAND; CRYSTALS STRUCTURES; DEALKYLATION; P-CYMENE; RUTHENACARBORANES; THIOETHERS;

LIGANDS;

EID: 27444432130     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200500470     Document Type: Article

References (89)

1. a) M. F. Hawthorne, D. C. Young, P. A. Wegner, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1818-1819;
2. b) M. F. Hawthorne, D. C. Young, T. D. Andrews, D. V. Howe, R. L. Pilling, A. D. Pitts, M. Reintjes, L. F. Warren, Jr., P. A. Wegner, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 879-896;
3. c) M. F. Hawthorne, Pure Appl. Chem. 1973, 33, 475;
4. d) K. P. Callahan, M. F. Hawthorne, Adv. Organomet. Chem. 1976, 14, 145;
5. e) R. N. Grimes, in: Comprehensive Organometallic Chemistry, vol. 1 (Eds.: G. Wilkinson, F. G. A. Stone, E. W. Abel), Pergamon, New York, 1982, pp. 459-537;
6. f) R. N. Grimes, in: Comprehensive Organometallic Chemistry II, vol. 1 (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, New York, 1995, pp. 373-425.
7. D. M. P. Mingos, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 602-610.
8. a) F. N. Tebbe, P. M. Garret, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 869-879;
9. b) D. C. Young, D. V. Howe, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 859-862;
10. c) J. Plešek, Z. Janousek, S. Heřmánek, Collect. Czech. Chem. Commun. 1978, 43, 2862-2868;
11. d) H. C. Kang, S. S. Lee, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Inorg. Chem. 1991, 30, 2024-2031;
12. e) G. M. Rosair, A. J. Welch, A. S. Weller, S. K. Zahn, J. Organomet. Chem. 1997, 536, 299-308;
13. f) G. M. Rosair, A. J. Welch, A. S. Weller, Organometallics 1998, 17, 3227-3235;
14. g) S. Dunn, R. M. Garrioch, G. M. Rosair, L. Smith, A. J. Welch, Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1013-1027;
15. h) O. Tutusaus, R. Nuñez, C. Viñas, F. Teixidor, I. Mata, E. Molins, Inorg. Chem. 2004, 43, 6067-6074;
16. i) R. Nuñez, O. Tutusaus, F. Teixidor, C. Viñas, R. Sillanpää, R. Kivekäs, Organometallics 2004, 23, 2273-2280.
17. a) J. Plešek, Z. Janousek, S. Heřmánek, Inorg. Synth. 1983, 22, 239;
18. b) J. Plešek, T. Jelínek, F. Mares, S. Heřmá nek, Collect. Czech. Chem. Commun. 1993, 58, 1534-1547;
19. c) Y.-K. Yan, D. M. P. Mingos, T. E. Müller, D. J. Willians, M. Kurmoo, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 1735-1741;
20. d) O. Tutusaus, F. Teixidor, R. Núñez, C. Viñas, R. Sillanpää, R. Kivekäs, J. Organomet. Chem. 2002, 657, 247-255.
21. 9] structures were found, 5 of which have a B-attached sulfonium group.
22. A. R. Kudinov, D. S. Perekalin, P. V. Petrovskii, G. V. Grintselev-Knyazev, Russ. Chem. Bull. 2002, 51, 1928-1930.
23. a) O. Tutusaus, S. Delfosse, A. Demonceau, A. F. Noels, C. Viñas, F. Teixidor, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8421-8425;
24. b) O. Tutusaus, S. Delfosse, F. Simal, A. Demonceau, A. F. Noels, R. Nuñez, C. Viñas, F. Teixidor, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 983-987;
25. c) C. Viñas, O. Tutusaus, R. Nuñez, F. Teixidor, A. Demonceau, S. Delfosse, A. F. Noels, I. Mata, E. Molins, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11830-11831.
26. J. G. Planas, C. Viñas, F. Teixidor, M. B. Hursthouse, M. E. Light, Dalton Trans. 2004, 2059-2061.
27. See for example: a) S. Heřmánek, J. Plešek, B. Štíbr, 2nd IMEBORON, Leeds, 25-29 March 1974, abstract no. 38;
28. b) A. R. Siedle, G. M. Bodner, A. R. Garber, D. C. Beer, L. J. Todd, Inorg. Chem. 1974, 13, 2321-2324;
29. c) F. Teixidor, C. Viñas, R. W. Rudolph, Inorg. Chem. 1986, 25, 3339-3345;
30. d) S. Heřmánek, Chem. Rev. 1992, 92, 325-362;
31. S. Heřmánek, Inorg. Chim. Acta 1999, 289, 20-44;
32. e) J. M. Oliva, C. Vinas, J. Mol. Struct. 2000, 556, 33-42;
33. f) C. Viñas, G. Barberà, J. M. Oliva, F. Teixidor, A. J. Welch, G. M. Rosair, Inorg. Chem. 2001, 40, 6555-6562.
34. C. Viñas, J. Pedrajas, J. Bertran, F. Teixidor, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Inorg. Chem. 1997, 36, 2482-2486.
35. R. Núñez, O. Tutusaus, F. Teixidor, C. Viñas, R. Sillanpää, R. Kivekäs, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1933-1941.
36. M. A. Bennett, A. K. Smith, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 233-241.
37. a) T. P. Hanusa, J. C. Huffman, L. J. Todd, Polyhedron 1982, 1, 77-82;
38. b) T. P. Hanusa, J. C. Huffman, T. L. Curtis, L. J. Todd, Inorg. Chem. 1985, 24, 787-792;
39. c) M. P. Garcia, M. Green, F. G. A. Stone, R. G. Somerville, A. J. Welch, C. E. Briant, D. N. Cox, M. P. Mingos, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 2343-2348.
40. J. Plešek, S. Heřmánek, Collect. Czech. Chem. Commun. 1978, 43, 1325-1331.
41. a) E. J. M. Hamilton, G. T. Jordan, E. A. Meyers, S. G. Shore, Inorg. Chem. 1996, 35, 5335-5341;
42. b) S. Du, J. A. Kautz, T. D. McGrath, F. G. A. Stone, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2791-2800;
43. c) A. Franken, C. A. Kilner, M. Thornton-Pett, J. D. Kennedy, Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 869-912;
44. d) O. Tutusaus, C. Vinas, R. Kivekäs, R. Sillanpää, F. Teixidor, Chem. Commun. 2003, 2458-2459.
45. a) W. Schwarz, H. D. Hausen, H. Hess, J. Mandt, W. Schmelzer, B. Krebs, Acta Crystallogr., Sect. B 1973, 29, 2029-2031;
46. b) H. Nakai, M. Komura, M. Shiro, Acta Crystallogr., Sect. C 1987, 43, 1420-1422;
47. c) H. Brunner, G. Gehart, B. Nuber, J. Wachter, M. L. Ziegler, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1021-1023;
48. d) M. Ito, N. Tokitoh, R. Okazaki, Organometallics 1997, 16, 4314-4319.
49. a) R. J. Angeli'ci, Polyhedron 1997, 16, 3073-3088 and references cited therein;
50. b) L. R. Hanton, K. Lee, Inorg. Chem. 1999, 38, 1634-1637.
51. a) R. G. Kultyshev, J. Liu, E. A. Meyers, S. G. Shore, Inorg. Chem. 2000, 39, 3333-3341;
52. b) R. G. Kultyshev, S. Liu, S. G. Shore, Inorg. Chem. 2000, 39, 6094-6099.
53. a) R. T. Baker, R. E. King III, C. Knobler, C. A. O'Con, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8266-8267;
54. b) M. Green, J. A. K. Howard, A. P. James, A. N. de M. Jelfs, C. M. Nunn, F. G. A. Stone, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1778-1780;
55. c) I. T. Chizhevsky, I. A. Lobanova, V. I. Bregadze, P. V. Petrovskii, V. A. Antonovich, A. V. Polyakov, A. I. Yanovskii, Y. T. Struchkov, J. Chem. Soc. Mendeleev Commun. 1991, 47.
56. a) F. Teixidor, C. Viñas, J. Casabó, A. M. Romerosa, J. Rius, C. Miravitlles, Organometallics 1994, 13, 914-919;
57. b) F. Teixidor, M. A. Flores, C. Viñas, R. Kivekas, R. Sillanpää, Angew. Chem. 1996, 108, 2388;
58. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2251-2253;
59. c) C. Viñas, R. Nuñez, M. A. Flores, F. Teixidor, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Organometallics 1995, 14, 3952-3957;
60. C. Viñas, R. Nuñez, M. A. Flores, F. Teixidor, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Organometallics 1996, 15, 3850-3858;
61. d) F. Teixidor, M. A. Flores, C. Viñas, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Organometallics 1998, 17, 4675-4679;
62. e) F. Teixidor, M. A. Flores, C. Viñas, R. Kivekäs, R. Sillanpää, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1963-1973.
63. G. E. D. Mullen, M. J. Went, S. Wocadlo, A. K. Powell, P. J. Blower, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1205-1207.
64. Y. Ohki, H. Sadohara, Y. Takikawa, K. Tatsumi, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2290-2293.
65. F. Teixidor, C. Viñas, M. A. Flores, G. M. Rosair, A. J. Welch, A. S. Weller, Inorg. Chem. 1998, 37, 5394-5395.
66. See for example: a) J. Plešek, D. Hnyk, Z. Havlas, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1859-1861;
67. b) T. P. Fehlner, P. T. Czech, R. F. Fenske, Inorg. Chem. 1990, 29, 3103-3109;
68. c) M. Bühl, P. V. R. Schleyer, Z. Havlas, S. Heřmánek, Inorg. Chem. 1991, 30, 3107-3111.
69. 11: T. D. Getman, S. G. Shore, Inorg. Chem. 1988, 27, 3439-3440 (GEZGEX);
70. d was taken from two structures (average of 10 B-B bonds): G. Shoham, D. Schomburg, W. N. Lipscomb, Cryst. Struct. Commun. 1980, 9, 429 (ETADCB);
71. K. Hofmann, B. Albert, Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 1055 (VIRQOC);
72. 11: A. S. Larsen, J. D. Holbrey, F. S. Tham, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264-7272 (IBEDUO, IBEGAX);
73. d is the average of 11 structures: E. S. Shubina, I. A. Tikhonova, E. V. Bakhmutova, F. M. Dolgushin, M. Yu. Antipin, V. I. Bakhmutov, I. B. Sivaev, L. N. Teplitskaya, I. T. Chizhevsky, I. V. Pisareva, V. I. Bregadze, L. M. Epstein, V. B. Shur, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3783-3790 (ACERAB, ACEREF);
74. Yu. N. Mikhailov, A. S. Kanishcheva, L. A. Zemskova, V. E. Mistryukov, N. T. Kuznetsov, K. A. Solntsev, Zh. Neorg. Khim. 1982, 27, 2343 (BOVRAF);
75. Z. Yongmao, C. Zhaoping, C. Zhiwei, P. Kezhen, L. Jiaxi, Z. Guomin, Z. Hong, Jiegou Huaxue 1982, 1, 45 (BUBCUW);
76. D. J. Fuller, D. L. Kepert, B. W. Skelton, A. H. White, Aust. J. Chem. 1987, 40, 2097 (FUDHIV, FUDHOB);
77. E. A. Malinina, K. A. Solntsev, L. A. Butman, N. T. Kuznetsov, Koord. Khim. 1989, 15, 1039 (JIJNUL);
78. A. V. Virovets, N. N. Vakulenko, V. V. Volkov, N. V. Podberezskaya, Zh. Strukt. Khim. 1994, 35, 72 (POCHOE);
79. S. Chitsaz, H. Folkerts, J. Grebe, T. Grob, K. Harms, W. Hiller, M. Krieger, W. Massa, J. Merle, M. Mohlen, B. Neumuller, K. Dehnicke, Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 775 (QEYKUA);
80. A. M. Orlova, V. N. Mustyatsa, L. V. Goeva, S. B. Katser, K. A. Solntsev, N. T. Kuznetsov, Zh. Neorg. Khim. 1996, 41, 1956 (REBRUL);
81. S. B. Katser, E. A. Malinina, V. N. Mustyatsa, K. A. Solntsev, N. T. Kuznetsov, Koord. Khim. 1992, 18, 387 (WAKXIP);
82. 10: K. Nestor, B. Stibr, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, T. Jelinek, Collect. Czech. Chem. Commun. 1992, 57, 1262-1268 (JOXCUU);
83. 10: L. Schneider, U. Englert, P. Paetzold, Z. Anorg. Allg. Chem. 1994, 620, 1191 (WIHKED).
84. H. E. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman, J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515.
85. P. M. Boorman, X. Gao, J. F. Fait, M. Parvez, Inorg. Chem. 1991, 30, 3886-3893.
86. J. Cowie, E. J. M. Hamilton, J. C. V. Laurie, A. J. Welch, Acta Crystallogr., Sect. C 1998, 54, 1648-1650.
87. Z. Otwinowski, W. Minor, "Processing of X-ray diffraction data collected in oscillation mode", in Macromol. Crystallogr., Part A 1997, 276, 307.
88. SADABS, Area-Detector Absorption Correction, Siemens Industrial Automation, Inc., Madison, WI, 1996.
89. G M Sheldrick, SHELX97, Programs for Crystal Structure Analysis, release 97-2, Universität Göttingen, Germany, 1998.