Cobalt(II) octanoate and cobalt(II) perfluorooctanoate catalyzed atom transfer radical polymerization of styrene in toluene and fluorous media - A versatile route to catalyst recycling and oligomer formation

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 43, Issue 17, 2005, Pages 3804-3813

  Weiser, Marc Stephan ^a   Mülhaupt, Rolf ^a  

^a UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

Author keywords

Atom transfer radical polymerization; Catalyst recycling; Fluorous biphase catalysis; Oligomers; Phase separation

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; FREE RADICAL POLYMERIZATION; OLIGOMERS; PHASE SEPARATION; PRECIPITATION (CHEMICAL); SOLVENTS; STYRENE; TOLUENE;

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; CATALYSTS RECYCLING; FLUOROUS BIPHASE CATALYSIS;

COBALT COMPOUNDS;

EID: 26944470391     PISSN: 0887624X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.20873     Document Type: Article

References (68)

1. Matyjaszewski, K.; Xia, J. Chem Rev 2001, 101, 2921-2990.
2. Kamigaito, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. Chem Rev 2001, 101, 3689-3746.
3. Coessens, V.; Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Prog Polym Sci 2001, 26, 337-377.
4. Patten, T. E.; Matyjaszewski, K. Adv Mater 1998, 10, 901-915.
5. Matyjaszewski, K. Chem Eur J 1999, 5, 3095-3102.
6. Wang, J. S.; Matyjaszewski, K. J Am Chem Soc 1995, 117, 5614-5615.
7. Kato, M.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1995, 28, 1721-1723.
8. Ando, T.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M. Macromolecules 1997, 30, 4507-4510.
9. Granel, C.; Dubois, P.; Teyssié, P.; Jêromé, R. Macromolecules 1996, 29, 8576-8582.
10. Lêcomte, P.; Drapier, I.; Dubois, P.; Teyssié, P.; Jêromé, R. Macromolecules 1997, 30, 7631-7633.
11. Lêcomte, P.; Drapier, I.; Dubois, P.; Teyssié, P.; Jêromé, R. Macromolecules 1998, 31, 542-544.
12. Matyjaszewski, K.; Wei, M.; Xia, J.; McDermott, N. E. Macromolecules 1997, 30, 8161-8164.
13. Matyjaszewski, K.; Patten, T. E.; Xia, J. J Am Chem Soc 1997, 119, 647-683.
14. Ydens, I.; Moins, S.; Botteman, F.; Degée, P.; Dubois, P. e-Polymers 2004, 039, 1-7.
15. Shen, Y.; Zhu, S.; Pelton, R. H. Macromolecules 2001, 34, 3182-3185.
16. Shen, Y.; Tang, H.; Ding, S. Prog Polym Sci 2004, 29, 1053-1078.
17. Matyjaszewski, K.; Pintauer, T.; Gaynor, S. Macromolecules 2000, 33, 1476-1478.
18. Shen, Y.; Zhu, S.; Zeng, F.; Pelton, R. H. Macromolecules 2000, 33, 5427-5431.
19. Shen, Y.; Zhu, S.; Zeng, F.; Pelton, R. H. Macromol Chem Phys 2000, 201, 1387-1394.
20. Shen, Y.; Zhu, S. Macromolecules 2001, 34, 8603-8609.
21. Haddleton, D. M.; Duncalf, D. J.; Kukulj, D.; Radique, A. P. Macromolecules 1999, 32, 4769-4775.
22. Angot, S.; Ayres, N.; Bon, S. A. F.; Haddleton, D. M. Macromolecules 2001, 34, 768-774.
23. Hong, S. C.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2002, 35, 7592-7605.
24. Hong, S. C.; Paik, H.-J.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2001, 34, 5099-5102.
25. Ding, S.; Yang, J.; Radosz, M.; Shen, Y J Polym Sci Part A: Polym Chem 2004, 42, 22-30.
26. Nguyen, J. V.; Jones, C. W. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2004, 42, 1384-1399.
27. Honigfort, M. E.; Brittain, W. J.; Bosanac, T.; Wilcox, C. S. Macromolecules 2002, 35, 4849-4851.
28. Honigfort, M. E.; Brittain, W. J. Macromolecules 2003, 36, 3111-3114.
29. Barré, G.; Taton, D.; Lastécouères, D.; Vincent, J.-M. J Am Chem Soc 2004, 126, 7764-7765.
30. Carmichael, A. J.; Haddleton, D. M.; Bon, S. A. F.; Seddon, K. R. Chem Commun 2000, 1237-1238.
31. Sarbu, T.; Matyjaszewski, K. Macromol Chem Phys 2001, 202, 3379-3391.
32. Zhao, Y.-L.; Chen, C.-F.; Xi, F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2003, 41, 2156-2165.
33. Xia, J.; Johnson, T.; Gaynor, S. G.; Matyjaszewski, K.; DeSimone, J. M. Macromolecules 1999, 32, 4802-4805.
34. Johnson, T.; DeSimone, J. M. J Polym Prepr 1998, 39, 824-825.
35. Holmes, A. B.; Cooper, A. I.; Carroll, M. A. (Cambridge University Technical Services Limited, UK). PCT Int. Appl. WO 9938820, August 5, 1999.
36. Wang, X. S.; Malet, F. L. G.; Armes, S. P.; Haddleton, D. M. Macromolecules 2001, 34, 162-164.
37. Limer, A.; Heming, A.; Shirley, I.; Haddleton, D. M. Polym Mater Sci Eng 2002, 87, 217-218.
38. De Clercq, B.; Verpoort, F. Polym Bull 2003, 50, 153-160.
39. Li, M.; Matyjaszewski, K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2003, 41, 3606-3614.
40. Li, M.; Min, K.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2004, 37, 2106-2112.
41. Haddleton, D. M.; Jackson, S. G.; Bon, S. A. F. J Am Chem Soc 2000, 122, 1542-1543.
42. Yoshimoto, T.; Narumiya, T.; Kaneko, S.; Yoshii, H.; Takamatsu, T. (Bridgestone Tire Co., Ltd.). S. African ZA 6807486, April 25, 1969.
43. Neumann, F. E. (Shell Internationale Research Maatschappij N. V.). Ger. Offen. DE 2015250, October 15, 1970.
44. Johnson, K. A.; De Jong, W.; Schisla, D. K. (Kraton Polymers Research B. V., Neth.). PCT Int. Appl. WO 0216449, February 28, 2002.
45. Gridnev, A. A.; Ittel, S. D. Chem Rev 2001, 101, 3611-3660.
46. Gridnev, A. A. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2000, 38, 1753-1766.
47. Wayland, B. B.; Poszmik, G.; Mukerjee, S. L.; Fryd, M. J Am Chem Soc 1994, 116, 7943-7944.
48. Burczyk, A. F.; O'Driscoll, K. F.; Rempel, G. L. J Polym Sci Part A: Polym Chem 1984, 22, 3255-3262.
49. Enikolopyan, N. S.; Smirnov, B. R.; Ponomarev, G. V.; Belgovskii, I. M. J Polym Sci Part A: Polym Chem 1981, 19, 879-889.
50. Norman, J.; Moratti, S. C.; Slark, A. T.; Irvine, D. J.; Jackson, A. T. Macromolecules 2002, 35, 8954-8961.
51. Percec, V.; Asandei, A. (Univ. of Pennsylvania, USA). PCT Int. Appl. WO 2 002 077 043, October 3, 2002.
52. Dubois, P.; Moineau, G.; Teyssie, P.; Jerome, R.; Senninger, T. (Elf Atochem S. A.). Eur. Pat. Appl. EP 841346, May 13, 1998.
53. Kaida, Y.; Yamamoto, H. (Asahi Glass Co., Ltd.). Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 10130317, October 29, 1998.
54. Fryd, M.; Wayland, B. B.; Poszmick, G.; Mukerjee, S. L. (DuPont de Nemours E. I. and Co.). PCT Int. Appl. WO 9525765, September 28, 1995.
55. Mardare, D.; Matyjaszewski, K. Polym Prepr 1994, 35, 555-556.
56. Wang, B.; Zhuang, Y.; Luo, X.; Xu, S.; Zhou, X. Macromolecules 2003, 36, 9684-9686.
57. Lu, Z.; Fryd, M.; Wayland, B. B. Macromolecules 2004, 37, 2686-2687.
58. Mecerreyes, D.; Atthoff, B.; Boduch, K. A.; Trollsaas, M.; Hedrick, J. L. Macromolecules 1999, 32, 5175-5182.
59. Mecerreyes, D.; Pomposo, J. A.; Bengoetxea, M.; Grande, H. Macromolecules 2000, 33, 5846-5849.
60. Kim, J.-B.; Wang, C.; Bruening, M. L.; Baker, G. L. Polym Prepr 2001, 42, 551-552.
61. Devon, T. J. (Eastman Kodak Co., USA). US Patent 4 328 379, April 10 1981.
62. Horvath, I. T.; Rabai, J. Science 1994, 266, 72-75.
63. Horvath, I. T. Acc Chem Res 1998, 31, 641-650.
64. Tzschucke, C. C.; Markert, C.; Bannwarth, W.; Roller, S.; Hebel, A.; Haag, R. Angew Chem 2002, 114, 4136-4173.
65. Endres, A.; Maas, G. Chemie in unserer Seit 2000, 34, 382-393.
66. Kleijn, H.; Jastrzebski, J.; Gossage, R. A.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Knoten, G. Tetrahedron 1998, 54, 1145-1152.
67. Lacroix-Desmazes, P.; Ameduri, B.; Boutevin, B. Collect Czech Chem Commun 2002, 67, 1383-1415.
68. De Campo, F.; Lastécouères, D.; Vincent, J.-M.; Verlhac, J.-B. J Org Chem 1999, 64, 4969-4971.