Intramolecular triplet-triplet energy transfer in short flexible bichromophoric amino acids, dipeptides and carboxylic acid diester

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 69, Issue 4, 2004, Pages 776-796

  Zabadal, Miroslav ^a,b   Heger, Dominik ^a   Klán, Petr ^a   Kříž, Zdeněk ^a  

^a MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Amino acids; Bichromophore; Esters; Phenacyl; Photokinetics; Through space mechanism; Triplet triplet energy transfer

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVE; BENZYL DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; DIPEPTIDE DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; GLYCINE; GLYCYLGLYCINE; HYDROCARBON; PHENYLALANINE; PHENYLALANYLPHENYLALANINE; SARCOSINE; UNCLASSIFIED DRUG; VALINE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHROMATOPHORE; CONFORMATION; ENERGY TRANSFER; EVALUATION; EXCITATION; GEOMETRY; LIFESPAN; MEASUREMENT; MODEL; MOLECULAR DYNAMICS; PHOTOCHEMISTRY; RIGIDITY; ROTATION; SIMULATION; STEADY STATE; SURFACE PROPERTY;

EID: 2442441009     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20040776     Document Type: Article

References (66)

1. Dexter D. L.: J. Chem. Phys. 1953, 21, 836.
2. a) Turro N. J.: Pure Appl. Chem. 1977, 49, 405;
3. b) Winnik M. A.: Chem. Rev. 1981, 81, 491.
4. Turro N. J.: Modern Molecular Photochemistry. Benjamin, Menlo Park (CA) 1978.
5. a) Cowan D. O., Baum A. A.: J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1153;
6. b) Katayama H., Maruyama S., Ito S., Tsujii Y., Tsuchida A., Yamamoto M.: J. Phys. Chem. 1991, 95, 3480;
7. c) Lathioor E. C., Leigh W. J., St. Pierre M. J.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11984, and references therein;
8. d) Ito Y., Kawatsuki N., Giri B. P., Yoshida M., Matsuura T.: J. Org. Chem. 1985, 50, 2893;
9. e) Wagner P. J., El-Taliawi G. M.: J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8325.
10. Klán P., Wagner P. J.: J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2198.
11. Wagner P. J., Klán P.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9626.
12. Vrbka L., Klán P., Kříž Z., Koča J., Wagner P. J.: J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3404.
13. McGimpsey W. G., Chen L., Carraway R., Samaniego W. N.: J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6082.
14. Bieri O., Wirz J., Hellrung B., Schutkowski M., Drewello M., Kiefhaber T.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9597.
15. a) Lapidus L. J., Eaton W. A., Hofrichter J.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7220;
16. b) Lapidus L. J., Eaton W. A., Hofrichter J.: J. Mol. Biol. 2002, 319, 19;
17. c) Lapidus L. J., Steinbach P. J., Eaton W. A., Szabo A., Hofrichter J.: J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11628.
18. Anderson R. W., Hochstrasser R. M., Lutz H., Scott G. W.: J. Chem. Phys. 1974, 61, 2500.
19. Wagner P. J.: Acc. Chem. Res. 1983, 16, 461.
20. Rather J. B., Reid E. E.: J. Am. Chem. Soc. 1919, 41, 75.
21. Newman M. S., Cella J. A.: J. Org. Chem. 1974, 39, 214.
22. Banerjee A., Falvey D. E.: J. Org. Chem. 1997, 62, 6245.
23. Narita M., Ogura T., Sato K., Honda S.: Bull Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2433.
24. Ringshaw D. J., Smith H. J.: J. Chem. Soc. 1964, 1560.
25. Harada N., Ozaki K.: Heterocycles 1997, 46, 241.
26. Zabadal M., Wirz J., Klán P.: Unpublished results.
27. Koča J., Ludin M., Perez S., Imberty A.: J. Mol. Graph. Model. 2000, 18, 108.
28. a) Allinger N. L., Yuh Y. U., Lii J.-H.: J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551;
29. b) Allinger N. L., Li F., Yan L.: J. Comput. Chem. 1990, 11, 848;
30. c) Allinger N. L., Li F., Yan L., Tai J. C.: J. Comput. Chem. 1990, 11, 868;
31. d) Lii J.-H., Allinger N. L.: J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8566;
32. e) Lii J.-H., Allinger N. L.: J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8576;
33. f) Lii J.-H., Allinger N. L.: J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 591;
34. g) Lii J.-H., Allinger N. L.: J. Comput. Chem. 1998, 19, 1001.
35. Koča J.: Prog. Biophys. Mol. Biol. 1998, 70, 137.
36. Kříž Z.: SCALP, Statit Conformational Analysis Program. 1998 (unpublished).
37. Ponder J. W.: TINKER - Software Tools for Molecular Design. Washington University School of Medicine, St. Louis 1998.
38. a) Laaksonen L.: J. Mol. Graphics 1992, 10, 33;
39. b) Bergman D. L., Laaksonen L., Laaksonen A.: J. Mol. Graph. Model. 1997, 15, 301.
40. a) Hammond G. S., Moore W. M.: J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6334;
41. b) Moore W. M., Hammond G. S., Foss R. P.: J. Chem. Phys. 1960, 32, 1594;
42. c) Hammond G. S., Leermakers P. A.: J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 207.
43. Lamola A. A., Hammond G. S.: J. Chem. Phys. 1965, 43, 2129.
44. Bhattacharyya K., Das P. K.: J. Phys. Chem. 1986, 90, 3987.
45. Shizuka H., Yamaji M.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 267.
46. Cohen S. G., Stein N. M.: J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6542.
47. a) Mizushima S., Shimanouchi T., Tsuboi M., Souda R.: J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 270;
48. b) Yang D., Li B., Ng F.-F., Yan Y.-L., Qu J., Wu Y.-D.: J. Org. Chem. 2001, 66, 7303, and references therein.
49. Zabadal M., Heger D., Nečas M., Klán P.: Acta Crystalogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2003, 59, 77.
50. a) Wagner P. J., Scheve B. J.: J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 378;
51. b) Wagner P. J., El-Taliawi G. M.: J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8325;
52. c) Wagner P. J., Giri B. P., Frerking H. W., Jr., DeFrancesco J.: J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8326.
53. a) Banerjee A., Lee K., Falvey D. E.: Tetrahedron 1999, 55, 12699;
54. b) Banerjee A., Lee K., Yu Q., Fang A. G., Falvey D. E.: Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4635.
55. Loutfy R. O., Loutfy R. O.: Can. J. Chem. 1972, 50, 4052.
56. Berger M., Camp R. N., Demetrescu I., Giering L., Steel C.: Isr. J. Chem. 1977, 16, 311.
57. a) Closs G. L., Piotrowiak P., Macinnis J. M., Fleming G. R.: J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2652;
58. b) Closs G. L., Johnson M. D., Miller J. R., Piotrowiak P.: J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3751.
59. Song S., Asher S. A., Krimm S., Shaw K. D.: J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1155.
60. Wiberg K. B., Laidig K. E.: J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935.
61. a) Terenin A., Ermolaev V. L.: Trans. Faraday Soc. 1956, 52, 1042;
62. b) Ermolaev V. L.: Sov. Phys. Dokl. 1967, 6, 600.
63. Wagner P. J., Kochevar I.: J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2232.
64. Wiberg K. B., Laidig K. E.: J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935.
65. a) Keller R. A.: J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1940;
66. b) Keller R. A., Dolby L. J.: J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1293.