Total synthesis of 9-membered enediyne antibiotic N1999-A2: Absolute stereochemistry and DNA cleavage

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 3, 2004, Pages 184-193

  Kobayashi, Shoji ^a   Hirama, Masahiro ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Absolute stereochemistry; Antitumor antibiotic; DNA cleavage; N 1999 A2; Natural product; Neocarzinostatin chromophore; Nine membered enediyne; Thiol triggered aromatization; Total synthesis

Indexed keywords

CHROMOPHORES; DNA; ELECTROPHORESIS; GELS; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY; SULFUR COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); UREA;

ABSOLUTE STEREOCHEMISTRY; ANTITUMOR ANTIBIOTICS; DNA CLEAVAGE; N 1999-A 2; NATURAL PRODUCTS; NEOCARZINOSTATIN CHROMOPHORE; NINE-MEMBERED ENEDIYNE; THIOL-TRIGGERED AROMATIZATION; TOTAL SYNTHESIS;

ANTIBIOTICS;

EID: 2442437832     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.62.184     Document Type: Article

References (57)

1. (a) K. C. Nicolaou, W. -M. Dai, Angew. Chem., Int. Ed. Engt., 30, 1387 (1991)
2. (b) A. L. Smith, K. C. Nicolaou, J. Med. Chem., 39, 2103 (1996)
3. (c) J. W. Grissom, G. U. Gunawardena, D. Klingberg, D. Huang, Tetrahedron, 52, 6453 (1996)
4. (d) S. D. Barton, K. Nakanishi, O. Meth-Cohn, "Comprehensive Natural Products Chemistry", Pergamon, Oxford, 1999, Vol.7, p 553
5. (a) N. Ishida, K. Mizugaki, K. Kumagai, M. Rikimaru, J. Antibiot., 18, 68 (1965)
6. (b) K. Edo, M. Mizugaki, Y. Koide, H. Seto, K. Furihata, N. Otake, N. Ishida, Tetrahedron Lett., 26, 331 (1985)
7. (c) A. G. Myers, P. J. Proteau, T. M. Handel, J. Am. Chem. Soc., 110, 7212 (1988)
8. (d) H. Maeda, K. Edo, N. Ishida, "Neocarzinostatin, The Past, Present, and Future of an Anticancer Drug", Springer, Tokyo, 1997
9. (a) A. G. Myers, Tetrahedron Lett., 28, 4493 (1987)
10. (b) T. Tanaka, K. Fujiwara, M. Hirama, ibid., 31, 5947 (1990)
11. (c) T. Gomibuchi, M. Hirama, J. Antibiot., 48, 738 (1995)
12. (d) O. D. Hensens, G. L. Helms, D. L. Zink, D.-H. Chin, L. S. Kappen, I. H. Goldberg, J. Am. Chem. Soc., 115, 11030 (1993)
13. (e) A. Stassinopoulos, J. Ji, X. Gao, L H. Gordberg, Science, 272, 1943 (1996)
14. (f) H. Sugiyama, K. Yamashita, T. Fujiwara, I. Saito, Tetrahedron, 50, 1311 (1994)
15. (g) A. G. Myers, S. P. Arvedson, R. W. Lee, J. Am. Chem. Soc., 118, 4725 (1996)
16. (c) T. Ando, M. Ishii, T. Kajiura, T. Kameyama, K. Miwa, Y. Sugiura, Tetrahedron Lett., 39, 6495 (1998)
17. N. Miyagawa, D. Sasaki, M. Matsuoka, M. Imanishi, T. Ando, Y. Sugiura, Biochem. Biophys. Res. Commun., 306, 87 (2003)
18. (a) K. C. Nicolaou, C. W. Hummel, M. Nakada, K. Shibayama, E. N. Pitsinos, H. Saimoto, Y. Mizuno, K. -U. Baldenius, A. L. Smith, J. Am. Chem. Soc., 115, 7625 (1993)
19. (b) S. A. Hitchcock, M. Y. Chu-Moyer, S. H. Boyer, S. H. Olson, S. J. Danishefsky, ibid., 117, 5750 (1995)
20. (c) M. D. Shair, T. -Y. Yoon, K. K. Mosny, T. C. Chou, S. J. Danishefsky, ibid., 118, 9509 (1996)
21. (d) A. G. Myers, N. J. Tom, M. E. Fraley, S. B. Cohen, D. J. Madar, ibid., 119, 6072 (1997)
22. (a) P. A. Wender, M. Harmata, D. Jeffrey, C. Mukai, J. Suffert, Tetrahedron Lett., 29, 909 (1988)
23. (b) P. A. Wender, J. A. MCKinney, C. Mukai, J. Am. Chem. Soc., 112, 5369 (1990)
24. (c) T. Doi, T. Takahashi, J. Org. Chem., 56, 3465 (1991)
25. (d) H. Tanaka, H. Yamada, A. Matsuda, T. Takahashi, Synlett, 4, 381 (1997)
26. (e) P. Magnus, R. Carter, M. Davies, J. Elliott, T. Pitterna, Tetrahedron, 52, 6283 (1996)
27. (f) A. G. Myers, P. M. Harrington, E. Y. Kuo, J. Am. Chem. Soc., 113, 694 (1991)
28. (g) A. G. Myers, S. D. Goldberg, Angew. Chem. Int. Ed., 39, 2732 (2000)
29. (a) A. G. Myers, M. Hammond, Y. Wu, J.-N. Xiang, P. M. Harrington, E. Y. Kuo, J. Am. Chem. Soc., 118, 10006 (1996); A. G. Myers, J. Liang, M. Hammond, P. M. Harrington, Y. Wu, E. Y. Kuo, ibid., 120, 5319 (1998); A. G. Myers, R. Glatthar, M. Hammond, P. M. Harrington, E. Y. Kuo, J. Liang, S. E. Schaus, Y. Wu, J.-N. Xiang, ibid., 124, 5380 (2002)
30. (a) A. G. Myers, M. Hammond, Y. Wu, J.-N. Xiang, P. M. Harrington, E. Y. Kuo, J. Am. Chem. Soc., 118, 10006 (1996); A. G. Myers, J. Liang, M. Hammond, P. M. Harrington, Y. Wu, E. Y. Kuo, ibid., 120, 5319 (1998); A. G. Myers, R. Glatthar, M. Hammond, P. M. Harrington, E. Y. Kuo, J. Liang, S. E. Schaus, Y. Wu, J.-N. Xiang, ibid., 124, 5380 (2002)
31. (a) A. G. Myers, M. Hammond, Y. Wu, J.-N. Xiang, P. M. Harrington, E. Y. Kuo, J. Am. Chem. Soc., 118, 10006 (1996); A. G. Myers, J. Liang, M. Hammond, P. M. Harrington, Y. Wu, E. Y. Kuo, ibid., 120, 5319 (1998); A. G. Myers, R. Glatthar, M. Hammond, P. M. Harrington, E. Y. Kuo, J. Liang, S. E. Schaus, Y. Wu, J.-N. Xiang, ibid., 124, 5380 (2002)
32. (b) A. G. Myers, P. C. Hogan, A. R. Hurd, S. D. Goldberg, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 1062 (2002).
33. K. Iida, M. Hirama, J. Am. Chem. Soc., 116, 10310 (1994)
34. (a) M. Hirama, T. Gomibuchi, K. Fujiwara, Y. Sugiura, M. Uesugi, J. Am. Chem. Soc., 113, 9851 (1991)
35. (b) C. R. Johnson, J. P. Adams, M. P. Braun, C. B. W. Senanayake, P. M. Wovkulish, M. R. Uskokovic, Tetrahedron Lett., 33, 917 (1993)
36. K. Toyama, S. Iguchi, H. Sakazaki, T. Oishi, M. Hirama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 74, 997 (2001)
37. (a) K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett., 50, 4467 (1975)
38. (b) R. S. Reddy, S. Iguchi, S. Kobayashi, M. Hirama, ibid., 37, 9335 (1996)
39. I. Sato, Y. Akahori, K. Iida, M. Hirama, Tetrahedron Lett., 37, 5135 (1996)
40. K. Takahashi, S. Hagiwara, S. Ashizawa, M. Hirama, Synlett, 1999, 71
41. (a) O. Mitsunobu, Synthesis, 1981, 1
42. (b) M. Saiah, M. Bessodes, K. Antonakis, Tetrahedron Lett., 33, 4317 (1992)
43. S. Kobayashi, R. S. Reddy, Y. Sugiura, D. Sasaki, N. Miyagawa, M. Hirama, J. Am Chem. Soc., 123, 2887 (2001)
44. I. Sato, K. Toyama, T. Kikuchi, M. Hirama, Synlett, 1998, 1308
45. (a) K. Fujita, H. Nakai, S. Kobayashi, K. Inoue, S. Nojima, M. Ohno, Tetrahedron Lett., 23, 3507 (1982)
46. (b) K. Nakatani, K. Arai, N. Hirayama, F. Matsuda, S. Terashima, Tetrahedron, 48, 633 (1992)
47. S. Kobayashi, P. Das, G. X. Wang, T. Mita, M. J. Lear, M. Hirama, Chem. Lett., 2002, 300
48. S. Kobayashi, S. Ashizawa, Y. Takahashi, Y. Sugiura, M. Nagaoka, M. J. Lear, M. Hirama, J. Am. Chem. Soc., 123, 11294 (2001)
49. (a) A. G. Myers, P. J. Proteau, J. Am. Chem. Soc., 111, 1146 (1989)
50. (b) A. G. Myers, S. B. Cohen, B.-M. Kwon, ibid., 116, 1670 (1994)
51. (c) A. G. Myers, M. E. Kort, M. Hammond, ibid., 119, 2965 (1997)
52. X. Gao, A. Stassinopoulos, J. S. Rice, I. H. Goldberg, Biochemistry, 34, 40 (1995)