(Dimethylaminomethyl)trifluorosilane, Me2NCH2SiF 3-A model for the α-effect in aminomethylsilanes

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 17, 2005, Pages 5114-5125

  Mitzel, Norbert W ^a   Vojinovic, Krunoslav ^a   Foerster, Thomas ^b   Robertson, Heather E ^b   Borisenko, Konstantin B ^b   Rankin, David W H ^b  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

Author keywords

effect; Amines; Electron diffraction; Noncovalent interactions; Silicon

Indexed keywords

AMINES; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRON DIFFRACTION; INFRARED SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SILICON; X RAY DIFFRACTION;

Α-EFFECT; BENDING POTENTIAL; GAS PHASE; NONCOVALENT INTERACTIONS;

SILANES;

EID: 24344489463     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500359     Document Type: Article

References (62)

1. N. Egorochkin, S. E. Skobeleva, E. I. Sevast' yanova. I. G. Kosolapova. V. D. Sheludyakov. E. S. Rodionov. A. D. Kirilin, Zh. Obshch. Khim. 1976, 46. 1795.
2. a) A. Bauer, T. Kammel, B. Pachaly. O. Schäfer, W. Schindler. V. Stanjek, J. Weis, in: Organosilicon Chemistry V (Eds.: N. Auner. J. Weis), p. 527, Wiley-VCH, Weinheim. 2003:
3. b) W. Schindler. Adhä sion 2004. 12. 29;
4. One Step Ahead-Organofunctional Silanes from Wacker, Wacker Co., available from http://www.wacker.com/ internet/webcache/de DE/BrochureOrder/ GENIOSIL Brosch e.pdf.
5. a) N. F. Lazareva, E. I. Brodskaya. G. V. Ratovsky. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002. 2083:
6. b) N. F. Lazareva. V. P. Baryshok, M. G. Voronkov. Russ. Chem. Bull. 1995. 104. 374:
7. D. Labreque. K. T. New, T. H. Chan. Organometallics 1994, 13, 332.
8. O. Tsuge. J. Tanaka. S. Kanemasa. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985. 58, 1991.
9. a) V. P. Feshin, M. G. Voronkov, J. Mol. Struct. 1982. 83. 317;
10. b) G. Wilkinson. F. G. A. Stone, E. W. Abel, Comprehensive Organometallic Chemistry. Vol. 2. Pergamon. Oxford. 1982. p. 412;
11. R. G. Kostyanovskii, A. K. Prokofev, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1965, 164, 1054;
12. V. F. Mironov, A. L. Kravchenko, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1963, 9. 1563;
13. e) M. G. Vorkonkov, V. P. Feshin, V. F. Mironov, S. A. Mikahilyants, T. K. Gar. Zh. Obshch. Khim. 1971, 41. 2211.
14. a) D. J. Brauer, H. B̈rger. S. Buchheim-Spiegel, G. Pawelke, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 255;
15. b) A. Ansorge, D. J. Brauer, H. Bürger. T. Hagen, G. Pawelke, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32. 384.
16. N. W. Mitzel, U. Losehand, J. Am. Chem. Soc. 1998. 720. 7320.
17. N.W. Mitzel. U. Losehand. A. Wu, D. Cremer, D. W. H. Rankin, J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 4471.
18. K. Vojinović, L. McLachlan. D. W. H. Rankin. N.W. Mitzel. Chem. Eur. J. 2004, 10. 3033.
19. N. W. Mitzel. C. Kiener. D. W. H. Rankin. Organometallics 1999, 18, 3437.
20. N. W. Mitzel. Z. Naturforsch. B, 2003. 58. 369.
21. N. W. Mitzel. Z. Naturforsch. B, 2003. 58. 759.
22. N. Auner. R. Probst, F. Hahn. E. Herdtweck. J. Organomet. Chem. 1993. 459. 25.
23. F. Carre. R. J. P. Corriu. A. Kpoton. M. Poirier, G. Royo, J. C. Young. C'. Belin, J. Organomet. Chem. 1994, 470, 43.
24. Yu. E. Ovchinnikov. Yu. T. Struchkov. N. F. Chernov, O. M. Trofimova. M. G. Voronkov. J. Organomet. Chem. 1993, 461, 27.
25. V. A. Bain. R. C. G. Killean. M. Webster. Acta Crystallogr. Sect. B 1969, 25, 156.
26. A. D. Adley. P. H. Bird, A. R. Fraser. M. Onyszchuk. Inorg. Chem. 1972. 11. 1402.
27. C. Lustig. N. W. Mittel. Organometallics 2003. 22. 242.
28. R. Tacke. J. Brecht. O. Dannuppel. R. Ahlrichs. U. Schneider. W. S. Sheldrick. J. Hahn. F. Kiesgen. Organometallics 1996. 15, 2060.
29. a) R. M. Ibberson. M. Prager. Actu Crystallogr. Sect. B, 1996, 52, 892:
30. b) G. M. Desiraju. T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond. Oxford University Press. Oxford. 1999.
31. J. Emsley, The Elements. 2nd ed., Clarendon Press, Oxford. 1991.
32. a) H. Jiao. P. von R. Schleyer. J. Am. Chem. Soc. 1994. 776. 7429-7430:
33. h) K. R. Leopold, in: Advances in Molecular Structure Research. (Eds.: M. Hargittai. I. Hargittai). JAI Press. Greenwich, CT. 1996. Vol. 2, p. 103:
34. K. R. Leopold. M. Canagaratna. J. A. Phillips. Acc. Chem. Res. 1997. 30. 57.
35. C. L. Perrin. J. Am. Chem. Soc. 1991. 113. 2865.
36. a) J. E. Carpenter. F. Weinhold. J. Mol. Struct. 1988. 169. 41:
37. b) J. E. Carpenter. PhD thesis. University of Wisconsin. Madison. WI. 1987;
38. J. P. Foster, F. Weinhold. J. 'Am. Chem. Soc. 1980, 702, 7211;
39. A. E. Reed. F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1983, 78. 4066:
40. e) A. E. Reed. F. Weinhold. J. Chem. Phys. 1983. 78-79. 1736:
41. f) A. E. Reed. R. B. Weinstock. F. Weinhold. J. Chem. Phys. 1985. 83, 735:
42. g) A. E. Reed. L. A. Curtiss. F. Weinhold. Chem. Rev. 1988, 88. 899:
43. h) F. Weinhold. J. E. Carpenter. Plenum Press. 1988, p. 227.
44. R. F. W. Bader. Atoms in Molecules -A Quantum Theory, Oxford University Press. Oxford. 1990.
45. Important examples which show the limitations of the meaning of atomic interaction lines are: a) He@adamantane: A. Haaland. D. J. Shorokhov, N. V. Tverdova. Chem. Eur. J. 2004. 10. 4416
46. 12]: M. Finger. J. Reinhold. Inorg. Chem. 2003, 42. 8128
47. the bonding in solids like LiF and NaF: Y. A. Abramov, J. Phys. Chem. A 1997. 101. 5725.
48. N. Kocher. J. Henn. B. Gostevskii. D. Kost. I. Kalikhman. B. Engels, D. Stalke. J. Am. Chem. Soc. 2004. 726. 5563.
49. T. S. Koritsanszky. P. Coppens, Chem. Rev. 2001. 101. 1568.
50. a) T. A. Keith. R. F. W. Bader. J. Chem. Phys. 1992. 96, 3447:
51. b) R. S. Ruoff, T. Emilsson. A. I. jman. T. C. Germann, H. S. Gutowski. J. Chem. Phys. 1992. 96. 3441.
52. SHELXTL 6.10. Bruker-AXS X-Ray Instrumentation Inc. Madison. WI. 2000.
53. C. M. Huntley, G. S. Laurenson. D. W. H. Rankin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980. 6. 954.
54. Y. Murata, Y. Morino. Acte Crystallogr. 1966. 20. 605.
55. S. L. Hinchley. H. E. Robertson, K. B. Borisenko. A. R. Turner. B. F. Johnston. D. W. H. Rankin. M. Ahmadian. J. N. Jones. A. H. Cowley, Dalton Trans. 2004. 2469; http://www.ged.chem.ed.ac.uk/ edated.
56. A. W. Ross. M. Fink, R. Hilderbrandt. International Tables for Crystallography, Vol. C (Ed.: A. J. C. Wilson), Kluwer. Dordrecht. 1992. p. 245.
57. a) V. A. Sipachev, J. Mol. Struct. 1985, 727, 143:
58. b) V. A. Sipachev in: Advances in Molecular Structure Research, Vol. 5 (Eds.: I. Hargittai, M. Hargittai), JAI, Greenwich, 1999, p. 263.
59. a) Gaussian 98, revision A7. M. J. Frisch. G. W. Trucks. H. B. Schlegel. G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman. V. G. Zakrzewski. J. A. Montgomery. R. E. Stratmann, J. C. Burant. S. Dapprich. J. M. Millam. A. D. Daniels. K. N. Kudin. M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone. M. Cossi, R. Cammi. B. Mennucci. C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford. J. Ochterski, G. A. Petersson. P. Y. Ayala. Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck. K. Raghavachari. J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz. B. B. Stefanov. G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts. R. L. Martin. D. J. Fox, T. Keith. M. A. Al-Laham. C. Y. Peng. A. Nanayakkara. C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill. B. G. Johnson. W. Chen. M. W. Wong, J. L. Andres. M. Head-Gordon, E. S. Replogle. J. A. Pople, Gaussian Inc., Pittsburgh. PA. 1998;
60. b) Gaussian 03. revision C.02, M. J. Frisch. G. W. Trucks. H. B. Schlegel. G. E. Scuseria. M. A. Robb. J. R. Cheeseman. J. A. Montgomery. Jr., T. Vreven. K. N. Kudin. J. C. Burant. J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi. V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani. N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji. M. Hada, M. Ehara, K. Toyota. R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda. O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene. X. Li. J. E. Knox, H. P. Hratchian. J. B. Cross. V. Bakken. C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann. O. Yazyev. A. J. Austin, R. Cammi. C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma. G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg. V. G. Zakrzewski. S. Dapprich. A. D. Daniels. M. C. Strain, O. Farkas. D. K. Malick. A. D. Rabuck. K. Raghavachari. J. B. Foresman. J. V. Ortiz, Q. Cui. A. G. Baboul, S. Clifford. J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu. A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham. C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople. Gaussian Inc., Wallingford. CT, 2004.
61. a) F. Biegler-König, J. Schönbohm, D. Bayles, J. Comput. Chem. 2001, 22, 545.
62. J. R. Lewis, R. J. Mawhorter. S. L. Hinchley. D. W. H. Rankin, unpublished results.