From Kekulé's Tetravalent Methane to Five-, Six-, and Seven-Coordinate Protonated Methanes

Accounts of Chemical Research

Volumn 30, Issue 6, 1997, Pages 245-250

  Olah, George A ^a,b,c,d   Rasul, Golam ^a,e,f  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^b DOW CHEMICAL COMPANY   (United States)

^c CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

^d NATIONAL ACADEMY OF SCIENCES   (United States)

^e UNIVERSITY OF DHAKA   (Bangladesh)

^f UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS DARTMOUTH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000667006     PISSN: 00014842     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ar960103f     Document Type: Article

References (63)

1. Chemistry in Superacids. 27. Part 26: Olah, G. A.; Burrichter, A.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc., in press.
2. (2) Kekulé, F. A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1858, 106, 129. Kekulé, F. A. Z. Chem. 1867, 3, 217.
3. Kekulé, F. A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1858, 106, 129. Kekulé, F. A. Z. Chem. 1867, 3, 217.
4. Couper, A. S. Philos. Mag. 1858, 16, 114.
5. Olah, G. A. Chemical Reactivity and Reaction Paths; Klopman, G., Ed.; Wiley: London, 1974.
6. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Williams, R. E.; Field, L. D.; Wade, K. Hypercarbon Chemistry, John Wiley & Sons: New York, 1987; see also references therein.
7. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Sommer, J. Superacids; John Willey & Sons: New York, 1985; see also references therein.
8. (a) Marx, D.; Parrinello, M. Nature 1995, 375, 216.
9. (b) Müller, H.; Kutzelnigg, W.; Noga, J.; Klopper, W. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1863.
10. (a) Schreiner, P. R.; Kim, S.-J.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. v. R. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3716.
11. (b) Scuseria, G. E. Nature 1993, 366, 512.
12. (9) Olah, G. A.; Klopman, G.; Schlosberg, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3261. Olah, G. A.; Schlosberg, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2726.
13. Olah, G. A.; Klopman, G.; Schlosberg, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3261. Olah, G. A.; Schlosberg, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2726.
14. (10) Lammertsma, K.; Olah, G. A.; Barzaghi, M.; Simonetta, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6851. Lammertsma, K.; Barzaghi, M.; Olah, G. A.; Pople, J. A.; Schleyer, P. v. R.; Simonetta, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5258.
15. Lammertsma, K.; Olah, G. A.; Barzaghi, M.; Simonetta, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6851. Lammertsma, K.; Barzaghi, M.; Olah, G. A.; Pople, J. A.; Schleyer, P. v. R.; Simonetta, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5258.
16. Olah, G. A.; Rasul, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8503.
17. Schmidbaur, H. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 391.
18. Scherbaum, F.; Grohmann, A.; Müller, G.; Schmidbaur, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 463.
19. Scherbaum, F.; Grohmann, A.; Huber B.; Krüger, C.; Schmidbaur, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1544.
20. Tal'roze, V. L.; Lyubimova, A. L. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1952, 86, 909.
21. Field, F. H.; Munson, M. S. B. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3289.
22. Smith, D.; Adams, N. G.; Alge, E. J. Chem. Phys. 1982, 77, 1261.
23. Boo, D. W.; Lee, Y. T. Chem. Phys. Lett. 1993, 211, 358.
24. Boo, D. W.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1995, 103, 520.
25. Boo, D. W.; Liu, Z. F.; Suits, A. G.; Lee, Y. T. Science 1995, 269, 57.
26. Olah, G. A. Unpublished results.
27. Dyczmons, V.; Staemmler, V.; Kutzelnigg, W. Chem. Phys. Lett. 1970, 5, 361.
28. Lathan, W. A.; Hehre, W. J.; Curtiss, L. A.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6377.
29. Dyczmons, V.; Kutzelnigg, W. Theor. Chim. Acta. 1974, 33, 239.
30. Ragavachari, K.; Whiteside, R. A.; Pople, J. A.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5649.
31. Hirao, K.; Yamabe, S. Chem. Phys. 1984, 89, 237.
32. Klopper, W.; Kutzelnigg, W. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5625.
33. Schleyer, P. v. R.; Carneiro, J. W. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 997.
34. 2 moiety of 2e-3c bonds.
35. Car, R.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471.
36. Hiraoka, K.; Kudaka, I. Chem. Phys. Lett. 1991, 184, 271.
37. Hiraoka, K.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4179.
38. Hiraoka, K.; Mori, T. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 111.
39. Kim, S.-J.; Schreiner, P. R.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1993, 97, 12232.
40. Heck, A. J. R. Ph.D. Thesis, University of Amsterdam, The Netherlands, 1989.
41. Davis, D. R.; Libby, W. F.; Meinschein, W. G. J. Chem. Phys. 1966, 45, 4481.
42. (37) Hamlet, P.; Moss, J.; Mittal, J. P.; Libby, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 258. Sheridan, M. E.; Greer, E.; Libby, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2614.
43. Hamlet, P.; Moss, J.; Mittal, J. P.; Libby, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 258. Sheridan, M. E.; Greer, E.; Libby, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2614.
44. (a) Bommers, S.; Beruda, H.; Dufour, N.; Paul, M.; Schier, A.; Schmidbaur, H. Chem. Her. 1995, 128, 137.
45. (b) Steigelmann, O.; Bissinger, P.; Schmidbaur, H. Z. Naturforsch., Teil B 1993, 48, 72.
46. Schreiner, P. R.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. v. R. J. Chem. Phys. 1994, 101, 7625.
47. Watts, J. D.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 825.
48. Olah, G. A.; Westerman, P. W.; Mo, Y. K.; Klopman, G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7859.
49. Tague, T. J.; Andrews, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4970.
50. Blumenthal, A.; Beruda, H.; Schmidbaur, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1005.
51. Olah, G. A.; Felberg, J. D.; Lammertsma, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6259.
52. Schreiner, P. R.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 105, 9659.
53. Pepper, M. J. M.; Shavitt, I.; Schleyer, P. v. R.; Glukhovtsev, M. N.; Janoschek, R.; Quack, M. J. Comput. Chem. 1995, 16, 207.
54. (a) Olah, G. A.; Hartz, N.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1336.
55. (b) Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 767.
56. (48) Häberlen, O. D., Schmidbaur, H.; Rösch, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8241. Gorling, A.; Rösch, N.; Ellis, D. E.; Schmidbaur, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 3986.
57. Häberlen, O. D., Schmidbaur, H.; Rösch, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8241. Gorling, A.; Rösch, N.; Ellis, D. E.; Schmidbaur, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 3986.
58. Hogeveen, H.; Kwant, P. W. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 413.
59. Schleyer, P. v. R.; Tidor, B.; Jemmis, E. D.; Chandrasekhar, J.; Würthwein, E.-U.; Kos, A. J.; Luke, B. T.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 484.
60. (a) Rasul, G. A.; Olah, G. A. Inorg. Chem. 1997, 36, 1278.
61. (b) DePuy, C. H.; Gareyev, R.; Hankin, J.; Davico, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 427.
62. Thauer, R. K.; Klein, A. R.; Hartmann, G. C. Chem. Rev. 1996, 96, 3031 and references therein.
63. Laube, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2765.