Resemblance of Carbocycle Formation from Carbohydrates between Archaea and Eucarya/Eubacteria. Biosynthesis of Calditol, the Characteristic Lipid-Content Molecule in Sulfolobus acidocaldarius

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 77, Issue 4, 2004, Pages 771-778

  Yamauchi, Noriaki ^a   Ueoka, Hideyoshi ^a   Kamada, Norisuke ^a   Murae, Tatsushi ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIA; BIOSYNTHESIS; DEUTERIUM; GLUCOSE; LIPIDS; OXIDATION; SUBSTRATES;

CALDITOL;

CARBOHYDRATES;

CALDITOL; CARBOHYDRATE; CARBON; DEUTERIUM; GLUCOSE; INOSITOL; LIPID; OXYGEN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARCHAEBACTERIUM; ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; EUBACTERIUM; ISOTOPE LABELING; NONHUMAN; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; SULFOLOBUS ACIDOCALDARIUS; THERMOPHILIC BACTERIUM;

EID: 2342557280     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.77.771     Document Type: Article

References (79)

1. a) C. R. Worse and G. E. Fox, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 74, 5088 (1977).
2. b) C. R. Woese, O. Kadler, and M. L. Weelis, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 87, 4576 (1990).
3. c) E. F. Delong, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 89, 5685 (1992).
4. d) S. M. Barns, R. E. Fundyga, M. W. Jeffries, and N. R. Pace, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 91, 1609 (1994).
5. a) M. Kates, C. N. Joo, B. Palmeta, and T. Shier, Biochemistry, 6, 3329 (1967).
6. b) M. De Rosa, A. Gambacorta, and L. Minale, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 543.
7. c) K. J. Mayberry-Carson, T. A. Langworthy, W. R. Mayberry, and P. F. Smith, Biochim. Biophys. Acta, 360, 217 (1974).
8. d) M. De Rosa, A. Gambacorta, and J. D. Bu'Lock, Phytochemistry, 15, 143 (1976).
9. e) T. A. Langworthy, Biochim. Biophys. Acta, 487, 37 (1977).
10. f) M. De Rosa, S. De Rosa, A. Gambacorta, L. Minale, and J. D. Bu'Lock, Phytochemistry, 16, 1691 (1977).
11. g) T. G. Tornabene and T. A. Langworthy, Science, 203, 51 (1979).
12. h) M. De Rosa, A. Gambacorta, B. Nicolaus, S. Sodano, and J. D. Bu'Lock, Phytochmistry, 19, 833 (1980).
13. i) S. C. Kushwaha, M. Kates, G. D. Sprott, and I. C. P. Smith, Biochim. Biophys. Acta, 664, 156 (1981).
14. j) P. B. Comita and R. B. Gagosian, Science, 222, 1329 (1983).
15. k) P. B. Comita, R. B. Gagosian, H. Pang, and C. E. Costello, J. Biol. Chem., 259, 15234 (1984).
16. l) T. A. Langworthy, "Lipids of Archaebacteriae," In "The Bacteria," ed by C. R. Woese and R. S. Wolfe, Academic Press, New York (1985), Vol. 8, pp. 459-497.
17. m) M. De Rosa, A. Gambacorta, and A. Gliozzi, Microbiol. Rev., 50, 70 (1986).
18. n) M. Kates, "Membrane Lipids of Archaea," In "The Biochemistry of Archaea (Archaebacteria)," ed by M. Kates, D. J. Kushner, and A. T. Matheson, Elsevier, Amsterdam (1993), pp. 261-295.
19. a) M. Kishida, N. Yamauchi, K. Sawada, Y. Ohashi, T. Eguchi, and K. Kakinuma, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 891.
20. b) N. Yamauchi, Y. Natsubori, and T. Murae, Bull. Chem. Soc. Jpn., 73, 2513 (2000).
21. c) N. Yamauchi, S. Endoh, K. Kato, and T. Murae, Bull. Chem. Soc. Jpn., 74, 2205 (2001).
22. a) A. Gliozzi, G. Paoli, D. Pisani, F. Gliozzi, M. De Rosa, and A. Gambacorta, Biochim. Biophys. Acta, 861, 420 (1986).
23. b) S.-L. Lo and E. L. Chang, Biochem. Biophys. Res. Commun., 167, 238 (1990).
24. c) H. Komatsu and P. L.-G. Chong, Biochmistry, 37, 107 (1998).
25. d) A. Gliozzi, A. Relini, and P. L.-G. Chong, J. Membr. Sci., 206, 131 (2002).
26. a) C. H. Heathcock, B. L. Finkelstein, T. Aoki, and C. D. Poulter, Science, 229, 862 (1985).
27. b) C. H. Heathcock and P. A. Radel, J. Org. Chem., 51, 4322 (1986).
28. c) C. H. Heathcock, B. L. Finkelstein, E. T. Jarvi, P. A. Radel, and C. R. Hadley, J. Org. Chem., 53, 1922 (1988).
29. a) T. Eguchi, K. Ibaragi, and K. Kakinuma, J. Org. Chem., 63, 2689 (1998).
30. b) K. Arakawa, T. Eguchi, and K. Kakinuma, J. Org. Chem., 63, 4741 (1998).
31. c) K. Arakawa, T. Eguchi, and K. Kakunima, Chem. Lett., 2001, 440.
32. a) A. Gliozzi, G. Paoli, and M. De Rosa, Biochim. Biophys. Acta, 735, 234 (1983).
33. b) D. Blocher, R. Gutermann, B. Henkel, and K. Ring, Biochim. Biophys. Acta, 778, 74 (1984).
34. c) A. Gulik, V. Luzzati, M. De Rosa, and A. Gambacorta, J. Mol. Biol., 210, 429 (1988).
35. a) M. B. Karner, E. F. DeLong, and D. M. Karl, Nature, 409, 507 (2001).
36. b) J. S. S. Damste, S. Schouten, E. C. Hopmans, A. C. T. van Duin, and J. A. J. Geenevasen, J. Lipid Res., 43, 1641 (2002).
37. c) S. Schouten, E. C. Hopmans, E. Schefub, and J. S. S. Damste, Earth Planet. Sci. Lett., 204, 265 (2002).
38. a) M. De Rosa, S. De Rosa, A. Gambacorta, L. Minale, and J. D. Bu'Lock, Phytochemistry, 16, 1961 (1977).
39. b) M. De Rosa, S. De Rosa, A. Gambacorta, and J. D. Bu'Lock, Phytochemistry, 19, 249 (1980).
40. B. Nicolaus, A. Tricone, E. Esposito, M. R. Vaccaro, A. Gambacorta, and M. De Rosa, Biochem. J., 266, 785 (1990).
41. T. A. Langworthy, W. R. Mayberry, and P. F. Smith, J. Bacteriol., 119, 106 (1974).
42. a) S. Jeganathan and P. Vogel, Tetrahedron Lett., 31, 1717 (1990).
43. b) A. J. Fairbanks and P. Sinay, Tetrahedron Lett., 36, 893 (1995).
44. A. Sugai, A. Sakuma, I. Fukuda, N. Kurosawa, Y. H. Iyoh, K. Kon, S. Ando, and T. Itoh, Lipids, 30, 339 (1995).
45. D. Arigoni and O. Grather, Diss. ETH Nr 10860, Zaurich, Switzerland (1994).
46. Y. Bleriot, E. Untersteller, B. Fritz, and P. Sinay, Chem.-Eur. J., 8, 240 (2002).
47. K. L. Rinehart, Jr., J. M. Marik, R. S. Nystrom, R. M. Strochane, S. T. Truitt, M. Taniguchi, J. P. Rolls, W. J. Haak, and B. A. Ruff, J. Am. Chem. Soc., 96, 2263 (1974).
48. a) R. J. Parry and V. Bornemann, J. Am. Chem. Soc., 107, 6402 (1985).
49. b) R. J. Parry, V. Bornemann, and R. Subramanian, J. Am. Chem. Soc., 111, 5819 (1989).
50. G. N. Jenkins and N. T. Turner, Chem. Soc. Rev., 24, 170 (1995).
51. a) Z.-Y. Zhou, S. Sakuda, and Y. Yamada, J. Chem. Soc., Parkin Trans. 1, 1992, 1649.
52. b) Z.-Y. Zhou, S. Sakuda, M. Kinoshita, and Y. Yamada, J. Antibiot., 46, 1582 (1993).
53. c) S. Sakuda, Y. Sugiyama, Z.-Y. Zhou, H. Takao, H. Ikeda, K. Kakinuma, Y. Yamada, and H. Nagasawa, J. Org. Chem., 66, 3356 (2001).
54. a) S. M. Bynn, R. Jenness, W. P. Ridley, and S. Kirkwood, Biochem. Biophys. Res. Commun., 54, 961 (1973).
55. b) H. Otsuka, O. A. Mascaretti, L. H. Hurley, and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 102, 6817 (1980).
56. c) M. W. Loewus, F. A. Loewus, G.-U. Brillingers, H. Otsuka, and H. G. Floss, J. Biol. Chem., 255, 11710 (1980).
57. a) S. L. Rotenberg and D. B. Sprinson, J. Biol. Chem., 253, 2210 (1978).
58. b) S. L. Bender, S. Merdi, and J. R. Knowles, Biochemistry, 28, 7555 (1989).
59. c) T. Widlanski, S. L. Bender, and J. R. Knowles, J. Am. Chem. Soc., 111, 2299 (1989).
60. d) S. L. Bender, T. Widlanski, and J. R. Knowles, Biochemistry, 28, 7560 (1989).
61. a) K. Kakinuma, Y. Ogawa, T. Sasaki, H. Seto, and N. Otake, J. Am. Chem. Soc., 103, 5614 (1981).
62. b) K. Kakinuma, Y. Ogawa, T. Sasaki, H. Seto, and N. Otake, J. Antibiot., 42, 926 (1989).
63. c) N. Yamauchi and K. Kakunima, J. Org. Chem., 60, 5614 (1995).
64. d) F. Kudo, N. Yamauchi, R. Suzuki, and K. Kakinuma, J. Antibiot., 50, 424 (1997).
65. e) N. Iwase, F. Kudo, N. Yamauuchi, and K. Kakinuma, Biochem. Biotechnol. Biosci., 62, 2396 (1998).
66. f) F. Kudo, Y. Hosomi, H. Tamegai, and K. Kakinuma, J. Anitbiot., 52, 81 (1999).
67. g) F. Kudo, H. Tamegai, T. Fujiwara, U. Hirayama, and K. Kakinuma, J. Antibiot., 52, 559 (1999).
68. h) T. Eguchi, S. Sasaki, Z. Huang, and K. Kakinuma, J. Org. Chem., 67, 3979 (2002).
69. Y. Sugiyama, H. Nagasawa, A. Suzuki, and S. Sakuda, J. Antibiot., 55, 263 (2002).
70. A. Gambacorta, G. Caracciolo, D. Trabasso, I. Izzo, A. Spinella, and G. Sodano, Tetrahedron Lett., 43, 451 (2002).
71. a) K. Kakinuma, M. Yamagishi, Y. Fujimoto, N. Ikekawa, and T. Oshima, J. Am. Chem. Soc., 112, 2740 (1990).
72. b) T. Eguchi, M. Morita, and K. Kakinuma, J. Am. Chem. Soc., 120, 5427 (1998).
73. H. Ohrui, H. Horiki, H. Kishi, and H. Meguro, Agric. Biol. Chem., 47, 1101 (1983).
74. a) T. Eguchi, H. Takyo, M. Morita, and K. Kakinuma, Chem. Commun., 2000, 1545.
75. b) T. Kon, N. Nemoto, T. Oshima, and A. Yamagishi, J. Bacteriol., 184, 1395 (2002).
76. c) T. Eguchi, Y. Nishimura, and K. Kakinuma, Tetrahedron Lett., 44, 3275 (2003).
77. a) M. Swain, J.-R. Brisson, G. D. Sprott, F. P. Cooper, and G. B. Patel, Biochim. Biophys. Acta, 1345, 56 (1997).
78. b) I. Uda, A. Sugai, K. Kon, S. Ando, Y.-H. Itoh, and T. Itoh, Biochim. Biophys. Acta, 1439, 363 (1999).
79. R. U. Lemieux and J. D. Stevens, Can. J. Chem., 44, 249 (1966).