Total Synthesis of Archaeal 72-Membered Macrocyclic Tetraether Lipids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 8, 1998, Pages 2689-2698

  Eguchi, Tadashi ^a   Ibaragi, Kazuya ^a   Kakinuma, Katsumi ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000086337     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo972328p     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Woese, C. R.; Fox, G. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 5088.
2. (b) Woese, C. R.; Kandler, O.; Wheelis, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 4576.
3. (c) Delong, E. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5685.
4. (d) Kjems, J.; Larsen, N.; Dalgaard, J. Z.; Garrett, R. A.; Stetter, K. O. Syst. App. Microbiol. 1992, 15, 203.
5. (e) Benachenhou, L. N.; Forterre, P.; Labedan, B. J. Mol. Evol. 1993, 36, 335.
6. (f) Klenk, H. P.; Schleper, C.; Schwass, V.; Brudler, R. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1174, 95.
7. (g) Barns, S. M.; Fundyga, R. E.; Jeffries, M. W.; Pace, N. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 1609.
8. (a) Kates, M.; Joo, C. N.; Palameta, B.; Shier, T. Biochemistry 1967, 6, 3329.
9. (b) Joo, C. N.; Shier, T.; Kates, M. J. Lipid Res. 1968, 9, 782.
10. (c) De Rosa, M.; Gambacorta, A.; Minale, L.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 543.
11. (d) Mayberry-Carson, K. J.; Langworthy, T. A.; Mayberry, W. R.; Smith, P. F. Biochim. Biophys. Acta 1974, 360, 217.
12. (e) De Rosa, M.; Gambacorta, A.; Bu'Lock, J. D. Phytochemistry 1976, 15, 143.
13. (f) Langworthy, T. A. Biochim. Biophys. Acta 1977, 487, 37.
14. (g) De Rosa, M.; De Rosa, S.; Gambacorta, A.; Minale, L.; Bu'Lock, J. D. Phytochemistry 1977, 16, 1961.
15. (h) Tornabene, T. G.; Langworthy, T. A. Science 1979, 203, 51.
16. (i) De Rosa, M.; Gambacorta, A.; Nicolaus, B.; Sodano, S.; Bu'Lock, J. D. Phytochemistry 1980, 19, 833.
17. (j) Kushwaha, S. C.; Kates, M.; Sprott, G. D.; Smith, I. C. P. Biochim. Biophys. Acta 1981, 664, 156.
18. (k) Comita, P. B.; Gagosian, R. B. Science 1983, 222, 1329.
19. (l) Comita, P. B.; Gagosian, R. B.; Pang, H.; Costello, C. E. J. Biol. Chem. 1984, 259, 15234.
20. (m) Kates, M. In The Biochemistry of Archaea (Archaeobacteria); Kates, M., Kushner, D. J., Matheson, A. T., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1993; pp 261.
21. (n) Gambacorta, A.; Gliozzi, A.; De Rosa, M. World J. Microbiol. Biotech. 1995, 11, 115.
22. (a) Lazrak, T.; Milon, A.; Wolff, G.; Albrecht, A.-M.; Miehé, M.; Ourisson, G.; Nakatani, Y. Biochim. Biophys. Acta 1987, 903, 132.
23. (b) Yamauchi, K.; Moriya, A.; Kinoshita, M. Biochim. Biophys. Acta 1989, 1003, 151.
24. (c) Stewart, L. C.; Kates, M.; Ekiel, I. H.; Smith, I. C. P. Chem. Phys. Lipids 1990, 54, 115.
25. (d) Yamauchi, K.; Sakamoto, Y.; Moriya, A.; Yamada, K.; Hosokawa, T.; Higuchi, T.; Kinoshita, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3188.
26. (e) Yamauchi, K.; Yamada, K.; Kinoshita, M.; Kamikawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2088.
27. (f) Moss, R. A.; Fujita, T.; Okumura, Y. Langmuir 1991, 7, 2415.
28. (g) Thompson, D. H.; Wong, K. F.; Humphry-Baker, R.; Wheeler, J. J.; Kim, J.-M.; Rananavare, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9035.
29. (h) Kim, J.-M.; Thompson, D. H. Langmuir 1992, 8, 637.
30. (i) Moss, R. A.; Li, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9227.
31. (j) Yamauchi, K.; Doi, K.; Kinoshita, M.; Kii, F.; Fukuda, H. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1110, 171.
32. (k) Hébert, N.; Beck, A.; Lennox, R. B.; Just, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 1777.
33. (l) Menger, F. M.; Chen, X. Y.; Brocchini, S.; Hopkins, H. P.; Hamilton, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6600.
34. (m) Ladika, M.; Fisk, T. E.; Wu, W. W.; Jons, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12093.
35. (n) Menger, F. M.; Chen, X. Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 323.
36. (a) Heathcock, C. H.; Finkelstein, B. L.; Aoki, T.; Poulter, C. D. Science 1985, 229, 862.
37. (b) Heathcock, C. H.; Radel, P. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4322.
38. (c) Heathcock, C. H.; Finkelstein, B. L.; Jarvi, E. T.; Radel, P. A.; Hadley, C. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 1922.
39. Gräther O.; Arigoni, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 405.
40. (a) Gliozzi, A.; Rolandi, R.; De Rosa, M.; Gambacorta, A. J. Membr. Biol. 1983, 75, 45.
41. (b) De Rosa, M.; Gambacorta, A.; Nicolaus, B. J. Membr. Sci. 1983, 16, 287.
42. (c) Bruno, S.; Cannistraro, S., Gliozzi, A.; De Rosa, M.; Gambacorta, A. Eur. Biophys. J. 1985, 13, 647.
43. (d) De Rosa, M.; Gambacorta, A.; Gliozzi, A. Microbiol. Rev. 1986, 50, 70.
44. (a) Eguchi, T.; Terachi, T.; Kakinuma, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2175.
45. (b) Eguchi, T.; Terachi, T.; Kakinuma, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 137.
46. (c) Eguchi, T.; Kano, H.; Kakinuma, K. Chem. Commun. 1996, 365.
47. (d) Eguchi, T.; Arakawa, K.; Terachi, T.; Kakinuma, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 1924.
48. (e) Eguchi, T.; Kano, H.; Arakawa, K.; Kakinuma, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 2545.
49. (a) Julia M.; Paris, J.-M. Tetrahedron Lett. 1973, 4833.
50. (b) Kocienski, P. J.; Lythgoe, B.; Ruston, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 829.
51. (a) McMurry, J. E. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 405.
52. (b) McMurry, J. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1513.
53. (c) McMurry, J. E.; Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1169.
54. Takano, S.; Seya, K.; Goto, E.; Hirama, M.; Ogasawara, K. Synthesis 1983, 116.
55. Takano, S.; Kurotaki, A.; Sekiguchi, Y.; Satoh, S.; Ogasawara, K. Synthesis 1986, 811.
56. (a) Ihara, M.; Suzuki, S.; Taniguchi, T.; Fukumoto, K. Synlett 1994, 859.
57. (b) Ihara, M.; Suzuki, S.; Taniguchi, T.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1995, 36, 9873.
58. (a) Gliozzi, A.; Paoli, G.; De Rosa, M.; Gambacorta, A. Biochim. Biophys. Acta 1983, 735, 234.
59. (b) Gulik, A.; Luzzati, V.; De Rosa, M.; Gambacorta, A. J. Mol. Biol. 1985, 182, 131.
60. (c) Gulik, A.; Luzzati, V.; De Rosa, M.; Gambacorta, A. Syst. Appl. Microbiol. 1986, 7, 258.
61. (d) Gliozzi, A.; Bruno, S.; Basak, T. K.; De Rosa, M.; Gambacorta, A. Syst. Appl. Microbiol 1986, 7, 266.
62. (e) Gulik, A.; Luzzati, V.; De Rosa, M.; Gambacorta, A. J. Mol. Biol. 1988, 201, 429.
63. (f) Cavagnetto, F.; Relini, A.; Mirghani, Z.; Gliozzi, A.; Bertoia, D.; Gambacorta, A. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1106, 273.