Bonding pattern continuum from covalent to dative carbon-silicon bonds for substituted silenes: A theoretical study

Organometallics

Volumn 24, Issue 15, 2005, Pages 3746-3752

  Cheng, Mu Jeng ^a   Chu, San Yan ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENDING (DEFORMATION); BOND STRENGTH (CHEMICAL); CHEMICAL BONDS; CONTINUUM MECHANICS; GEOMETRY; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR STRUCTURE;

BONDING PATTERNS; FRAGMENTS; LOCAL BENDING; SILENES;

SILICON COMPOUNDS;

EID: 22944490521     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om050221j     Document Type: Article

References (46)

1. Veszpremi, T.; Takahashi, M.; Ogasawara, J.; Sakamoto, K.; Kira, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2408.
2. Sakamoto, K.; Ogasawara, J.; Sakurai, H.; Kira, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3405.
3. Veszpremi, T.; Takahashi, M.; Hajgato, B.; Ogasawara, J.; Sakamoto, K.; Kira, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10530.
4. Takahashi, M.; Sakamoto, K.; Kira, M. Int. J. Quantum Chem. 2001, 84, 198.
5. Sakamoto, K.; Ogasawara, J.; Kon, Y.; Sunagawa, T.; Kabuto, C.; Kira, M. Angew, Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1402.
6. Leigh, W. J.; Boukherroub, R.; Kerst, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9504.
7. Leigh, W. J.; Kerst, C.; Boukherroub, R.; Morkin, T. L.; Jenkins, S. I.; Sung, K. S.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4744.
8. Morkin, T. L.; Leigh, W. J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 129.
9. Miracle, G. E.; Ball, J. L.; Powell, D. R.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11598.
10. Trommer, M.; Miracle, G. E.; Eichler, B. E.; Powell, D. R.; West, R. Organometallics 1997, 16, 5737.
11. Power, P. P. Chem. Rev. 1999, 99, 3463.
12. Driess, M.; Grutzmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35 829
13. Chen, W. C.; Su, M. D.; Chu, S. Y. Organometallics 2001, 20, 564.
14. Guliashvili, T.; El-Sayed, I.; Fischer, A.; Ottosson, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1640.
15. El-Sayed, I.; Guliashvili, T.; Hazell, R.; Gogoll, A.; Ottosson, H. Org. Lett. 2002, 4, 1915.
16. Avakyan, V. G.; Guselnikov, S. L.; Gusel'nikov, L. E. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 257.
17. Gusel'nikov, L. E. Coord. Chem. Rev. 2003, 244, 149.
18. Gusel'nikov, L. E.; Avakyan, V. G.; Guselnikov, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 662.
19. Gusel'nikov, L. E.; Avakyan, V. G.; Gusel'nikov, S. L. Russ. J. Gen. Chem. 2001, 71, 1933.
20. Bouhadir, G.; Bourissou, D. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 210.
21. Carter, E. A.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. 1986, 90, 998.
22. Carter, E. A.; Goddard, W. A. J. Chem. Phys. 1988, 88, 1752.
23. Trinquier, G.; Malrieu, J. P.; Riviere, P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4529.
24. Trinquier, G.; Malrieu, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5303.
25. Ottosson, H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4144.
26. El-Nahas, A. M.; Johansson, M.; Ottosson, H. Organometallics 2003, 22, 5556.
27. Apeloig, Y.; Karni, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6676.
28. Brook, A. G.; Abdesaken, F.; Gutekunst, B.; Gutekunst, G.; Kallury, R. K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 191.
29. Brook, A. G.; Nyburg, S. C.; Abdesaken, F.; Gutekunst, B.; Gutekunst, G.; Kallury, R. K. M. R.; Poon, Y. C.; Chang, Y. M.; Wongng, W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5667.
30. Bendikov, M.; Quadt, S. R.; Rabin, O.; Apeloig, Y. Organometallics 2002, 21, 3930.
31. Takeda, N.; Kajiwara, T.; Suzuki, H.; Okazaki, R.; Tokitoh, N. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3530.
32. Takeda, N.; Suzuki, H.; Tokitoh, N.; Okazaki, R.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1456.
33. Lee, V. Y.; Sekiguchi, A. Organometallics 2004, 23, 2822.
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
35. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
36. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Gui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W. C.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Gaussian 98; Pittsburgh, PA, 1998.
38. Boesveld, W. M.; Gehrhus, B.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Schleyer, P. V. R. Chem. Commun. 1999, 755.
39. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
40. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
41. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
42. Grev, R. S. Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 125.
43. Cherry, W.; Epiotis, N.; Borden, W. T. Acc. Chem. Pes. 1977, 167.
44. Liang, C. X.; Allen, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1039.
45. Stowasser, R.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3414.
46. We thank one of the referees for calling our attention to this point. We also thank the other referee for pointing out that the discussion based on the results of Table 4 is not so reliable, since the DFT and HF calculations are limited to describe an occupied-orbital energy.