Reverse Si=C Bond Polarization as a Means for Stabilization of Silabenzenes: A Computational Investigation

Organometallics

Volumn 22, Issue 26, 2003, Pages 5556-5566

  El Nahas, Ahmed M ^a,b   Johansson, Markus ^a   Ottosson, Henrik ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b Menoufia University   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CARBON; CHEMICAL BONDS; COMPUTATIONAL METHODS; DIMERIZATION; MONOMERS; POLARIZATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SILICON; SUBSTITUTION REACTIONS; THERMAL EFFECTS; THERMODYNAMIC STABILITY;

RESONANCE STRUCTURES; REVERSE POLARIZATION;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0347568501     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om030417o     Document Type: Article

References (73)

1. For a comprehensive treatise of the aromaticity concept in organic chemistry, see: Minkin, V. J.; Glukhovtsev, M. N.; Simkin, Y. B. Aromaticity and Antiaromaticity; Electronic and Structural Aspects; Wiley: New York, 1994.
2. (a) For reviews see e.g.: Raabe, G.; Michl, J. Chem. Rev. 1985, 85, 419.
3. (b) Raabe, G.; Michl, J. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1989; p 1015.
4. (c) Apeloig, Y. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1989; p 57.
5. (d) Brook, A. G.; Brook, M. A. Adv. Organomet. Chem. 1996, 39, 71.
6. (e) Apeloig, Y.; Karni, M. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Rappoport, Z., Apeloig, Y., Eds.; Wiley: New York, 1998; Vol. 2, p 1.
7. (f) Lee, V. Y.; Sekiguchi, A.; Ichinohe, M.; Fukaya, N. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 228.
8. Trapping studies: (a) Barton, T. J.; Banasiak, D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5199. (b) Barton, T. L.; Burns, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5246 (c) Märkl, G.; Hofmeister, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 789.
9. Trapping studies: (a) Barton, T. J.; Banasiak, D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5199. (b) Barton, T. L.; Burns, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5246 (c) Märkl, G.; Hofmeister, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 789.
10. Trapping studies: (a) Barton, T. J.; Banasiak, D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5199. (b) Barton, T. L.; Burns, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5246 (c) Märkl, G.; Hofmeister, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 789.
11. Matrix isolation studies: (a) Kreil, C. L.; Chapman, O. L.; Burns, G. T. ; Barton, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 841. (b) Maier, G.; Mihm, G.; Reisenauer, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 52. (c) Maier, G.; Mihm, G.; Reisenauer, H. P. Chem. Ber. 1982, 115, 801. (d) Maier, G.; Mihm, G.; Baumgärtner, R. O. W.; Reisenauer, H. P. Chem. Ber. 1984, 117, 2337. (e) Jutzi, P.; Meyer, M.; Reisenauer, H. P.; Maier, G. Chem. Ber. 1989, 122, 1227. (f) Hiratsuka, H.; Tanaka, M.; Okutsu, T.; Oba, M.; Nishiyama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 215. (g) Hiratsuka, H.; Tanaka, M.; Horiuchi, H.; Naris; Yoshinaga, T.; Oba, M.; Nishiyama, K. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 71.
12. Matrix isolation studies: (a) Kreil, C. L.; Chapman, O. L.; Burns, G. T. ; Barton, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 841. (b) Maier, G.; Mihm, G.; Reisenauer, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 52. (c) Maier, G.; Mihm, G.; Reisenauer, H. P. Chem. Ber. 1982, 115, 801. (d) Maier, G.; Mihm, G.; Baumgärtner, R. O. W.; Reisenauer, H. P. Chem. Ber. 1984, 117, 2337. (e) Jutzi, P.; Meyer, M.; Reisenauer, H. P.; Maier, G. Chem. Ber. 1989, 122, 1227. (f) Hiratsuka, H.; Tanaka, M.; Okutsu, T.; Oba, M.; Nishiyama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 215. (g) Hiratsuka, H.; Tanaka, M.; Horiuchi, H.; Naris; Yoshinaga, T.; Oba, M.; Nishiyama, K. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 71.
13. Matrix isolation studies: (a) Kreil, C. L.; Chapman, O. L.; Burns, G. T. ; Barton, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 841. (b) Maier, G.; Mihm, G.; Reisenauer, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 52. (c) Maier, G.; Mihm, G.; Reisenauer, H. P. Chem. Ber. 1982, 115, 801. (d) Maier, G.; Mihm, G.; Baumgärtner, R. O. W.; Reisenauer, H. P. Chem. Ber. 1984, 117, 2337. (e) Jutzi, P.; Meyer, M.; Reisenauer, H. P.; Maier, G. Chem. Ber. 1989, 122, 1227. (f) Hiratsuka, H.; Tanaka, M.; Okutsu, T.; Oba, M.; Nishiyama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 215. (g) Hiratsuka, H.; Tanaka, M.; Horiuchi, H.; Naris; Yoshinaga, T.; Oba, M.; Nishiyama, K. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 71.
14. Matrix isolation studies: (a) Kreil, C. L.; Chapman, O. L.; Burns, G. T. ; Barton, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 841. (b) Maier, G.; Mihm, G.; Reisenauer, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 52. (c) Maier, G.; Mihm, G.; Reisenauer, H. P. Chem. Ber. 1982, 115, 801. (d) Maier, G.; Mihm, G.; Baumgärtner, R. O. W.; Reisenauer, H. P. Chem. Ber. 1984, 117, 2337. (e) Jutzi, P.; Meyer, M.; Reisenauer, H. P.; Maier, G. Chem. Ber. 1989, 122, 1227. (f) Hiratsuka, H.; Tanaka, M.; Okutsu, T.; Oba, M.; Nishiyama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 215. (g) Hiratsuka, H.; Tanaka, M.; Horiuchi, H.; Naris; Yoshinaga, T.; Oba, M.; Nishiyama, K. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 71.
15. Matrix isolation studies: (a) Kreil, C. L.; Chapman, O. L.; Burns, G. T. ; Barton, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 841. (b) Maier, G.; Mihm, G.; Reisenauer, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 52. (c) Maier, G.; Mihm, G.; Reisenauer, H. P. Chem. Ber. 1982, 115, 801. (d) Maier, G.; Mihm, G.; Baumgärtner, R. O. W.; Reisenauer, H. P. Chem. Ber. 1984, 117, 2337. (e) Jutzi, P.; Meyer, M.; Reisenauer, H. P.; Maier, G. Chem. Ber. 1989, 122, 1227. (f) Hiratsuka, H.; Tanaka, M.; Okutsu, T.; Oba, M.; Nishiyama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 215. (g) Hiratsuka, H.; Tanaka, M.; Horiuchi, H.; Naris; Yoshinaga, T.; Oba, M.; Nishiyama, K. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 71.
16. Matrix isolation studies: (a) Kreil, C. L.; Chapman, O. L.; Burns, G. T. ; Barton, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 841. (b) Maier, G.; Mihm, G.; Reisenauer, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 52. (c) Maier, G.; Mihm, G.; Reisenauer, H. P. Chem. Ber. 1982, 115, 801. (d) Maier, G.; Mihm, G.; Baumgärtner, R. O. W.; Reisenauer, H. P. Chem. Ber. 1984, 117, 2337. (e) Jutzi, P.; Meyer, M.; Reisenauer, H. P.; Maier, G. Chem. Ber. 1989, 122, 1227. (f) Hiratsuka, H.; Tanaka, M.; Okutsu, T.; Oba, M.; Nishiyama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 215. (g) Hiratsuka, H.; Tanaka, M.; Horiuchi, H.; Naris; Yoshinaga, T.; Oba, M.; Nishiyama, K. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 71.
17. Matrix isolation studies: (a) Kreil, C. L.; Chapman, O. L.; Burns, G. T. ; Barton, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 841. (b) Maier, G.; Mihm, G.; Reisenauer, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 52. (c) Maier, G.; Mihm, G.; Reisenauer, H. P. Chem. Ber. 1982, 115, 801. (d) Maier, G.; Mihm, G.; Baumgärtner, R. O. W.; Reisenauer, H. P. Chem. Ber. 1984, 117, 2337. (e) Jutzi, P.; Meyer, M.; Reisenauer, H. P.; Maier, G. Chem. Ber. 1989, 122, 1227. (f) Hiratsuka, H.; Tanaka, M.; Okutsu, T.; Oba, M.; Nishiyama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 215. (g) Hiratsuka, H.; Tanaka, M.; Horiuchi, H.; Naris; Yoshinaga, T.; Oba, M.; Nishiyama, K. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 71.
18. Gas-phase pyrolysis studies: (a) Solouki, B.; Rosmus, P.; Bock, H.; Maier, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 51. (b) van den Winkel, Y.; van Barr, B. L. M.; Bickelhaupt, F.; Kulik, W.; Sierakowski, C.; Maier, G. Chem. Ber. 1991, 124, 185. (c) Oba, M.; Iida, M.; Nishiyama, K. Organometallics 2001, 20, 4287.
19. Gas-phase pyrolysis studies: (a) Solouki, B.; Rosmus, P.; Bock, H.; Maier, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 51. (b) van den Winkel, Y.; van Barr, B. L. M.; Bickelhaupt, F.; Kulik, W.; Sierakowski, C.; Maier, G. Chem. Ber. 1991, 124, 185. (c) Oba, M.; Iida, M.; Nishiyama, K. Organometallics 2001, 20, 4287.
20. Gas-phase pyrolysis studies: (a) Solouki, B.; Rosmus, P.; Bock, H.; Maier, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 51. (b) van den Winkel, Y.; van Barr, B. L. M.; Bickelhaupt, F.; Kulik, W.; Sierakowski, C.; Maier, G. Chem. Ber. 1991, 124, 185. (c) Oba, M.; Iida, M.; Nishiyama, K. Organometallics 2001, 20, 4287.
21. (a) Baldridge, K. K.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4204.
22. (b) Baldridge, K. K.; Gordon, M. S. Organometallics 1988, 7, 144.
23. (c) Baldridge, K. K.; Uzan, O.; Martin, J. M. L. Organometallics 2000, 19, 1477.
24. (d) Brown, E. C.; Borden, W. T. Organometallics 2000, 19, 2208.
25. Märkl, G.; Schlosser, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 963.
26. (a) Tokitoh, N.; Wakita, K.; Okazaki, R.; Nagase, S.; Schleyer, P. v. R. ; Jiao, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6951.
27. (b) Wakita, K.; Tokitoh, N.; Okazaki, R.; Nagase, S.; Schleyer, P. v. R. ; Jiao, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11336.
28. (c) Wakita, K.; Tokitoh, N.; Okazaki, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2157.
29. (a) Wakita, K.; Tokitoh, N.; Okazaki, R.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 634.
30. (b) Wakita, K.; Tokitoh, N.; Okazaki, R.; Takagi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5648.
31. The Si=C bond length in the parent silene was found as 1.7039 Å according to millimeter wave spectroscopy. See: (a) Bailleux, S.; Bogey, M.; Breidung, J.; Bürger, H.; Fajgar, R.; Liu, Y.; Pola, J.; Senzlober, M.; Thiel, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2513. (b) Bailleux, S.; Bogey, M.; Demaison, J.; Bürger, H.; Senzlober, M.; Breidung, J.; Thiel, W.; Fajgar, R.; Pola, J. J. Chem. Phys. 1997, 24, 10016.
32. The Si=C bond length in the parent silene was found as 1.7039 Å according to millimeter wave spectroscopy. See: (a) Bailleux, S.; Bogey, M.; Breidung, J.; Bürger, H.; Fajgar, R.; Liu, Y.; Pola, J.; Senzlober, M.; Thiel, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2513. (b) Bailleux, S.; Bogey, M.; Demaison, J.; Bürger, H.; Senzlober, M.; Breidung, J.; Thiel, W.; Fajgar, R.; Pola, J. J. Chem. Phys. 1997, 24, 10016.
33. Kaftory, M.; Kapon, M.; Botoshansky, M. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Rappoport, Z., Apeloig, Y., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 1998; Vol. 2, p 181.
34. Nakata, N.; Takeda, N.; Tokitoh, N. Organometallics 2001, 20, 5507.
35. Nakata, N., Takeda, N.; Tokitoh, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6914.
36. Dysard, J. M.; Tilley, T. D.; Woo, T. K. Organometallics 2001, 20, 1195.
37. Priyakumar, U. D.; Sastry, G. N. Organometallics 2002, 21, 1493.
38. Takeda, N.; Shinohara, A.; Tokitoh, N. Organometallics 2002, 21, 256.
39. Bendikov, M.; Sabine, R. Q.; Rabi, O.; Apeloig, Y. Organometallics 2002, 21, 3930.
40. Ottosson, H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4144.
41. Apeloig, Y.; Karni, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6676.
42. (a) Brook, A. G.; Abdesaken, F.; Gutekunst, B.; Gutekunst, G.; Kallury, R. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 191.
43. (b) Brook, A. G.; Nyburg, S. C.; Abdesaken, F.; Gutekunst, B.; Gutekunst, G.; Kallury, R. K. M. R.; Poon, Y. C.; Chang, Y.-M.; Wong-Ng, W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5667.
44. (a) Sakamoto, K.; Ogasawara, J.; Sakurai, H.; Kira, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3405.
45. (b) Veszprémi, T.; Takahashi, M.; Ogasawara, J.; Sakamoto, K.; Kira, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2408.
46. (c) Veszprémi, T.; Takahashi, M.; Hajgató, B.; Ogasawara, J.; Sakamoto, K.; Kira, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10530.
47. (d) Takahashi, M.; Sakamoto, K.; Kira, M. Int. J. Quantum Chem. 2001, 84, 198.
48. (e) Sakamoto, K.; Ogasawara, J.; Kon, Y.; Sunagawa, T.; Kabuto, C.; Kira, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1402.
49. (a) Miracle, G. E.; Ball, J. L.; Powell, D. R.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11598.
50. (b) Trommer, M.; Miracle, G. E.; Eichler, B. B.; Powell, D. R.; West, R. Organometallics 1997, 16, 5737.
51. (a) Ohshita, J.; Masaoka, Y.; Masaoka, S.; Ishikawa, M.; Tachibana, A.; Yano, T.; Yamabe, T. J. Organomet. Chem. 1994, 473, 15.
52. (b) Ohshita, J.; Masaoka, S.; Masaoka, Y.; Hasebe, H.; Ishikawa, M.; Tachibana, A.; Yano, T.; Yamabe, T. Organometallics 1996, 15, 3136.
53. (c) Ohshita, J.; Masaoka, S.; Ishikawa, M. Organometallics 1996, 15, 2198.
54. (d) Ohshita, J.; Masaoka, S.; Morimoto, Y.; Sano, M.; Ishikawa, M. Organometallics 1997, 16, 1123.
55. (e) Ohshita, J.; Sakurai, H.; Tokunaga, Y.; Kunai, A. Organometallics 1999, 18, 4545.
56. (f) Ohshita, J.; Sakurai, H.; Masaoka, S.; Tamai, M.; Kunai, A.; Ishikawa, M. J. Organomet. Chem. 2001, 633, 131.
57. (g) Ohshita, J.; Tamai, M.; Sakurai, H.; Kunai, A. Organometallics 2001, 20, 1065.
58. (a) Biltueva, I. S.; Bravo-Zhivotovskii, D. A.; Kalikhman, I. D.; Vitkovskii, V. Yu.; Shevchenko, S. G.; Vyazankin, N. S.; Voronkov, M. G. J. Organomet. Chem. 1989, 368, 163.
59. (b) Bravo-Zhivotovskii, D.; Apeloig, Y.; Ovchinnikov, Y.; Igonin, V.; Struchkov, Y. T. J. Organomet. Chem. 1993, 446, 123.
60. El-Sayed, I.; Guliashvili, T.; Hazell, R.; Gogoll, A.; Ottosson, H. Org. Lett. 2002, 4, 1915.
61. Guliashvili, T.; El Sayed, I.; Fischer A.; Ottosson, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1640.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, J. V.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.9; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
63. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
64. Hariharan, P. S., Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
65. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 169, 41.
66. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
67. (a) Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Wang, Z.-X.; Kiran, B.; Jiao, H.; Puchta, R.; Hommes, N. J. R. v. E. Org. Lett. 2001, 3, 2465.
68. (b) Schleyer, P. v. R.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E.; Malkin, V. G.; Malkina, O. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12669.
69. Goldfuss, B.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1995, 14, 1553.
70. Maier, G.; Sohöttler; Reisenauer, H. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4079.
71. (a) Ashe, A. J., III. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3293.
72. (b) Ashe, A. J., III. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 153.
73. (c) Märkl, G.; Lieb, F. Angew, Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 733.