Total synthesis and structural elucidation of natural products: (-)-Delactonmycin, (+)-plumerinine, and (-)-parvistemoamide

Pure and Applied Chemistry

Volumn 77, Issue 7, 2005, Pages 1153-1160

  Pilli, Ronaldo A ^a   Corrêa Jr , Ivan R ^a   Maldaner, Adriano O ^a   Rosso, Giovanni B ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

Delactonmycin; Natural products; Parviste moamide; Plumerinine; Structural elucidation

Indexed keywords

EID: 22144478624     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200577071153     Document Type: Conference Paper

References (32)

1. F. W. Lichtenthaler. Eur. J. Org. Chem. 4095 (2002).
2. (a) K. C. Nicolaou and E. J. Sorensen. In Classic in Total Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim (1996);
3. (b) K. C. Nicolaou and S. A. Snyder. In Classics in Total Synthesis II. Targets, Strategies, Methods, Wiley-VCH, Weinheim (2003).
4. K. C. Nicolaou and P. S. Baran. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 2679 (2002).
5. P. A. Wender, J. L. Baryza, S. E. Brenner, M. O. Clarke, G. G. Gamber, J. C. Horan, T. C. Jessop, C. Kan, K. Pattabiraman, T. J. Williams. Pure Appl. Chem. 75, 143 (2003).
6. (a) R. A. Pilli and M. M. Murta. J. Org. Chem. 58, 338 (1993);
7. (b) R. A. Pilli, C. K. Z. de Andrade, C. R. de O. Souto, A. de Meijere. J. Org. Chem. 63, 7811 (1998);
8. (c) R. A. Pilli and M. M. Victor. Tetrahedron Lett. 39, 4421 (1998).
9. R. A. Pilli, M. M. Victor, A. de Meijere. J. Org. Chem. 65, 5910 (2000).
10. (a) R. A. Pilli, L. C. Dias, A. O. Maldaner. J. Org. Chem. 60, 717 (1995);
11. (b) R. A. Pilli and D. Russowsky. J. Org. Chem. 61, 3187 (1996);
12. (c) R. A. Pilli and G. B. Rosso. In Science of Synthesis. Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, Vol. 27, A. Padwa (Ed.), p. 375, Georg Thieme Verlag (2004).
13. I. R. Corrêa, Jr. and R. A. Pilli. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 3017 (2003).
14. A. O. Maldaner and R. A. Pilli. Synlett 1343 (2004).
15. (a) T. Hamamoto, S. Gunji, H. Tsuji, T. Beppu. J. Antibiot. 36, 639 (1983);
16. (b) T. Hamamoto, H. Seto, T. Beppu. J. Antibiot. 36, 646 (1983).
17. (a) K. Funaishi, K. Kawamura, Y. Sugiura, N. Nakahori, E. Yoshida, M. Okanishi, I. Umezawa, S. Funayama, K. Komiyama. J. Antibiot. 40, 778 (1987);
18. (b) K. Takamiya, E. Yoshida, T. Takahashi, A. Okura, M. Okanishi, K. Komiyama, I. Umezawa. J. Antibiot. 41, 1854 (1988);
19. (c) I. Umezawa, K. Komiyama, H. Oka, K. Okada, S. Tomisaka, T. Miyano, S. Takano. J. Antibiot. 37, 706 (1984);
20. (d) K. Komiyama, K. Okada, H. Oka, S. Tomisaka, T. Miyano, S. Funayama, I. Umezawa. J. Antibiot. 38, 220 (1985);
21. (e) K. Komiyama, K. Okada, Y. Hirokawa, K. Masuda, S. Tomisaka, I. Umezawa. J. Antibiot. 38, 224 (1985).
22. M. Kalesse and M. Christmann. Synthesis 981 (2002).
23. I. Paterson and E. A. Arnott. Tetrahedron Lett. 39, 7185 (1998).
24. Y. Tamaru, H. Ochiai, T. Nakamura, K. Tsubaki, Z.-I. Yoshida. Tetrahedron Lett. 26, 5559 (1985).
25. D. L. Comins, X. L. Zheng, R. R. Goehring. Org. Lett. 4, 1611 (2002).
26. R. A. Pilli and A. O. Maldaner. Tetrahedron 55, 13321 (1999).
27. (a) R. A. Pilli and M. C. F. de Oliveira. Nat. Prod. Rep. 17, 117 (2000);
28. (b) R. A. Pilli, M. C. F. de Oliveira, G. B. Rosso. In The Alkaloids, Vol. 62, G. A. Cordell (Ed.), p. 77, Academic Press, New York (2005).
29. (a) P. Mungkornasawakul, S. G. Pyne, A. Jatisatienr, D. Supyen, W. Lie, A. T. Ung, B. W. Skelton, A. H. White. J. Nat. Prod. 66, 980 (2003);
30. (b) E. Kaltenegger, B. Brem, K. Mereiter, H. Kalchhauser, H. Kählig, O. Hofer, S. Vajrodaya, H. Greger. Phytochemistry 63, 803 (2003).
31. (a) W.-H. Lin, R.-S. Xu, Q.-X. Zhong. Acta Chim. Sin. 49, 927 (1991);
32. (b) R.-S. Xu, Z.-J. Tang, S.-C. Feng, Y.-P. Yang, W.-H. Lin, Q.-X. Zhong, Y. Zhong. Mem. Inst. Oswaldo Cruz 86, Suppl. II, 55 (1991).