Functional models of [Fe-S] nitrosyl proteins

Russian Chemical Bulletin

Volumn 53, Issue 11, 2004, Pages 2428-2448

  Sanina, N A ^a   Aldoshin, S M ^a  

^a INSTITUTE OF PROBLEMS OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

Author keywords

Cyclic voltammetry; ESR spectroscopy; Heterocyclic thiols; Magnetic susceptibility; M ssbauer spectroscopy; NO donors; Sulfur containing iron nitrosyl complexes; Synthesis; X ray diffraction analysis

Indexed keywords

IRON DERIVATIVE; SULFUR DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; MAGNETISM; MOLECULAR MODEL; MOSSBAUER SPECTROSCOPY; PHYSICAL CHEMISTRY; PROTEIN FUNCTION; REVIEW; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 21744436344     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-005-0137-3     Document Type: Review

References (161)

1. A. A. Nedospasov, Biokhimiya, 1998, 63, 881
2. [Biochemistry (Moscow), 1998, 63 (Engl. Transl.)].
3. D. A. Wink, M. Feelisch, J. Fukoto, D. Chistodoulou, M. B. Grisham, V. Vodovotz, J. A. Cook, M. Krishna, W. G. DeGraff, S. Kim, J. Garrison, and J. B. Mitchell, Arch. Biochem. Biophys., 1998, 351, 66.
4. Yu. Malyshev and E. B. Manukhina, Biokhimiya, 1998, 63, 992
5. [Biochemistry (Moscow), 1998, 63, 840 (Engl. Transl.)].
6. N. J. Watmough, G. Butland, M. R. Cheesman, J. W. B. Moir, D. J. Richardson, and S. Spiro, Biochim. Biophys. Acta, 1999, 1411, 456.
7. I. I. Severina, Biokhimiya, 1998, 63, 939
8. [Biochemistry (Moscow), 1998, 63, 794 (Engl. Transl.)].
9. A. F. Vanin, Biokhimiya, 1998, 63, 924
10. [Biochemistry (Moscow), 1998, 63, 731 (Engl. Transl.)].
11. C. L. Cammack, C. L. Joannou, X.-Y. Cui, S. R. Maray, C. T. Martinez, and M. N. Hughes, Biophys. Biochem. Acta, 1999, 1411, 475.
12. M. Kelm, Biochim. Biophys. Acta, 1999, 1411, 273.
13. E. B. Men'shchikova, N. K. Zenkov, and V. P. Reutov, Biokhimiya, 2000, 65, 485
14. [Biochemistry (Moscow), 2000, 65, 409 (Engl. Transl.)].
15. M. Fontecave and J.-L. Pierre, Bull. Soc. Chem. Fr., 1994, 131, 620.
16. S. Bian and J. A. Cowan, Coord. Chem. Rev., 1999, 190, 1049.
17. R. Butler and I. L. Megson, Chem. Rev., 2002, 102, 1155.
18. A. R. Butler and P. Rhodes, Anal. Biochem., 1997, 249, 1.
19. B. Gaston, Biochim. Biophys. Acta, 1999, 1411, 323.
20. A. R. Butler, S. Elkins-Daukes, D. Parkin, D. Lyn, and H. Williams, Chem. Commun., 2001, 1732.
21. D. A. Wink and J. B Mitchell, Free Radical Biol. Medicine, 1998, 25, 434.
22. S. G. Lloyd, R. Franco, J. J. G. Moura, I. Moura, G. C. Ferreira, and B. H. Huynh, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9892.
23. N. V. Voevodskaya, L. N. Kubrina, V. A. Serezhenkov, V. D. Mikoyan, and A. F. Vanin, Curr. Topics Biophys., 1999, 23, 31.
24. B. D'Autreaux, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 16619.
25. M. S. Koo, EMBO J., 2003, 22, 2614.
26. S. Constanco, S. Menage, R. Purrello, R. P. Bonomo, and M. Fontecave, Inorg. Chim. Acta, 2001, 318, 1.
27. A. F. Vanin, V. A. Serezhenkov, V. D. Mikoyan, and M. V. Genkin, Nitric Oxide: Biol. Chem., 1998, 2, 224.
28. P. G. Wang, M. Xian, and X. P. Tang, Chem. Rev., 2002, 102, 1091.
29. N. Reginato, C. T. C. McCrory, and D. Pervitsky, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10217.
30. R. Basosi, E. Gaggelli, and E. Tiezzi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 423.
31. I. S. Severina, O. G. Bussygina, N. V. Pyatakova, I. V. Malenkova, and A. F. Vanin, Nitric Oxide, 2003, 8, 155.
32. P. K. Mascharak, Coord. Chem. Rev., 2002, 225, 201.
33. S. Nagashima, M. Nakasako, N. Dohmae, M. Tsujimura, K. Takio, M. Odaka, M. Yohda, N. Kamiya, and I. Endo, Nat. Struct. Biol., 1998, 5, 347.
34. G.-M. Rinanese, F. De Angelis, S. Melchionna, and A. De Vita, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11963.
35. M. Lo Bello, M. Nuccetelli, A. M. Caccuri, L. Stella, M. W. Parker, J. Rossjohn, W. J. McKinstry, A. F. Mozzi, G. Federici, F. Polizio, J. Z. Pedersen, and G. Ricci, J. Biol. Chem., 2001, 276, 42138.
36. P. Turella, J. Biol. Chem., 2003, 278, 42294.
37. K. J. Reszka, Z. Matuszak, C. F. Chignell, and J. Dillon, Free Radical Biol. Medicine, 1999, 26, 669.
38. H. Beinert, J. Biol. Inorg. Chem., 2000, 5, 2.
39. M. Feelisch, Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol., 1998, 358, 113.
40. J.-L. Burgaud, E. Ongini, and P. Del Soldato, Ann. N. Y. Acad. Sci., 2002, 962, 360.
41. J. Bourassa, W. DeGraff, and S. Kudo, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2853.
42. R. V. Blackburn, S. S. Galoforo, C. M. Berns, N. M. Motwanu, P. M. Corry, and Y. J. Lee, Cancer, 1998, 82, 1137.
43. J. L. Williams, Cancer Res., 2001, 61, 3285.
44. A. L. Kleschov, G. Hubert, T. Munzel, C. Stoclet, and B. Bucher, BMC Pharmaclol., 2002, 2, 3.
45. Y. M. Kim, H. T. Chung, R. L. Simmons, and T. R. Billar, J. Biol. Chem., 2000, 275, 10954.
46. T. R. Bryar and D. R. Eaton, Can. J. Chem., 1992, 70, 1917.
47. D. A. Wink, Y. Vodovotz, J. A. Cook, M. C. Krishna, S. Kim, D. Coffin, and J. B Mitchell, Biokhimiya, 1998, 63, 948
48. [Biochemistry (Moscow), 1998, 63, 802 (Engl. Transl.)].
49. F. W. Flitney, I. L. Megson, J. L. M. Thomson, G. D. Kennovin, and A. R. Butler, Brit. J. Pharmacol., 1996, 117.
50. P. C. Ford, J. Bourassa, S. Kudo, and K. Miranda, Coord. Chem. Rev., 1998, 171, 185.
51. T. Ueno, Y. Suzuki, and S. Fujii, Biochem. Pharmacol., 2002, 63, 485.
52. T. Taylor, I. W. Taylor, L. F. Chasseaud, and R. Bonn, Prog. Drug Metab., 1987, 10, 207.
53. K. E. Torfgard and J. Ahlner, Cardiovasc. Drugs Ther., 1994, 8, 701.
54. S. Ya. Proskuryakov, A. G. Konoplyannikov, A. I. Ivannikov, V. G. Skvortsov, and A. F. Tsyb, Ross. Onkologich. Zh. [Russ. J. Oncology], 2000, No. 3, 41 (in Russian).
55. G. Rossoni, J. Farmacol. Exp. Ther., 2001, 297, 380.
56. V. G. Granik and N. B. Grigor'ev, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2002, 1268
57. [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 1375].
58. L. K. Keefer, J. L. Flippen-Anderson, C. George, A. P. Shanklin, T. M., D. Christodoulou, J. E. Saavedra, E. S. Sagan, and D. Scott-Bohl, Nitric Oxide: Biol. Chem., 2001, 5, 377.
59. L. K. Keefer, R. N. Nims, K. M. Davies, and D. A. Wink, Methods Enzymol., 1996, 268, 281.
60. A. L. Fitzhugh and L. K. Keefer, Free Radical Biol. Medicine, 2000, 28, 1463.
61. C. M. Maragos, D. Morley, D. A. Wink, T. M. Duanams, J. E. Saavedra, A. Hoffman, A. A. Bove, L. Isaac, J. A. Hrabie, and L. K. Keefer, J. Med. Chem., 1991, 34, 3242.
62. A. Mulsch, M. Hecker, P. I. Mordvincev, and A. F. Vanin, Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol., 1993, 347, 92.
63. E. Noack and M. Feelisch, J. Cardiovasc. Pharmacol., 1989, 14, 1.
64. M. Feelisch, J. Ostrowski, and E. Noack, J. Cardiovasc. Pharmacol., 1989, 14, 13.
65. J. Oszajca, G. Stochel, E. Wasielewska, Z. Stasicka, R. J. Gryglewski, A. Jakubowski, and K. Gieslik, J. Inorg. Biochem., 1998, 69, 121.
66. A. R. Butler, F. W. Flitney, and D. L. H. Williams, Trends Pharmacol. Sci., 1995, 16, 18.
67. J. N. Bates, M. T. Baker, R. Jr. Guerra, and D. G. Harrison, Biochem. Pharmacol., 1991, 42, 157.
68. R. V. Blackburn, S. S. Galoforo, C. M. Berns, C. V. Motwani, P. M. Corry, and Y. J. Lee, Cancer, 1998, 82, 1137.
69. M. Clarke and J. B. Caul, J. Inorg. Chem., 1993, 32, 147.
70. D. R. Lang, J. A. Davis, L. G. F. Lopes, A. A. Ferro, L. C. G. Vasconcellos, D. W. Franco, E. Tffouni, A. Wieraszco, and M. Carke, J. Inorg. Chem., 2000, 39, 2294.
71. V. G. Granik and N. B. Grigor'ev, Oksid azota (NO) [Nitric Oxide (NO)], Vuzovskaya kniga, Moscow, 2004, 63 pp. (in Russian).
72. K. Lala, Cancer and Metastasis Rev., 1998, 17, 1.
73. K. Kabisov, V. V. Sokolov, A. B. Shekhter, A. V. Pekshev, and M. V. Maneilova, Ross. Onkologich. Zh. [Russ. J. Oncology], 2000, No. 1, 24 (in Russian).
74. A. Janczyk, A. Wolnicka-Glubisz, A. Chmura, M. Elas, Z. Matuszak, G. Stochel, and K. Urbanska, Nitric Oxide, 2004, 10, 42.
75. O. Siri, A. Tabard, P. Pullumbi, and R. Guilard, Inorg. Chim. Acta, 2003, 633.
76. S. Ya. Proskuryakov, S. I. Biketov, A. I. Ivannikov, and V. G. Skvortsov, Immunologiya [Immunology], 2000, 1, 9 (in Russian).
77. A. F. Vanin, R. A. Stukan, and E. B. Manukhina, Biochim. Biophys. Acta, 1996, 1295, 5.
78. E. Masini, D. Salvemini, J. F. Ndisang, P. Gai, L. Berni, M. Moncini, S. Blanchi, and P. F. Mannaioni, Inflamm. Res., 1999, 48, 561.
79. H. Preiser, Sepsis, 2000, 4, 99.
80. F. Z. Roussin, Ann. Chim. Phys., 1858, 52, 285.
81. A. R. Butler, C. Glidewell, and M.-H. Li, Adv. Inorg. Chem., 1988, 32, 335.
82. F. W. Flitney, I. L. Megson, D. E. Flitney, and A. R. Butler, Brit. J. Pharmacol., 1992, 107, 842.
83. J. L. Bourassa and P. C. Ford, Coord. Chem. Rev., 2000, 200, 887.
84. N. A. Sanina, I. I. Chuev, S. M. Aldoshin, N. S. Ovanesyan, V. V. Strelets, and Yu. V. Geletii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 49, 443
85. [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 444].
86. J. T. Thomas, J. H. Robertson, and E. G. Cox, Acta Crystallogr., 1958, 11, 599.
87. A. R. Butler, C. Glidewell, A. R. Hyde, and J. McGinnis, Inorg. Chem., 1985, 24, 2931.
88. S. S. Sung, C. Glidewell, A. R. Butler, and R. Hoffman, Inorg. Chem., 1985, 24, 3856.
89. C. Glidewell, M. E. Harman, M. B. Hursthouse, I. L. Johnson, and M. Motevali, J. Chem. Research (S), 1988, 212.
90. A. R. Butler, C. Glidewell, and S. Glidewell, Polyhedron, 1990, 9, 2399.
91. K. A. Hofmann and O. F. Wiede, Z Anorg. Allg. Chem., 1895, 9, 295.
92. C. Glidewell, R. J. Lambert, M. E. Harman, and M. B. Hursthouse, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1989, 2061.
93. O. A. Rakova, N. A. Sanina, G. V. Shilov, V. V. Strelets, I. B. Borzova, A. V. Kulikov, and S. M. Aldoshin, Koord. Khim., 2001, 27, 698
94. [Russ. J. Coord. Chem., 2001, 27, 657 (Engl. Transl.)].
95. C. Glidewell, R. J. Lambert, M. E. Harman, and M. B. Hursthouse, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 2685.
96. G. Brauer, Handbuch der Preparativen Inorganischen Chemie, Enke, Stuttgart, 1960, 2, 1526.
97. T. B. Rauchfuss and T. D. Weatherill, Inorg. Chem., 1982, 21, 827.
98. G. Martini and E. Tiezzi, Z. Naturforsch., 1973, 28b, 300.
99. C. L. Conrado, J. L. Bourassa, C. Egler, S. Wecksler, and P. C. Ford, Inorg. Chem., 2003, 42, 2288.
100. I. I. Lobysheva, V. A. Serezhenkov, R. A. Stukan, M. K. Bouman, and A. F. Vanin, Biokhimiya, 1997, 62, 934
101. [Biochemistry (Moscow), 1997, 62, 801 (Engl. Transl.)].
102. M. V. Stupakova, I. I. Lobysheva, V. D. Mikojan, A. F. Vanin, and S. V. Vasil'eva, Biochemistry (Moscow), 2000, 65, 810.
103. A. Mulsch, P. I. Mordvincev, A. F. Vanin, and R. Buss, FEBS Lett., 1991, 294, 252.
104. I. Y. Malyshev, A. V. Malugin, L. Y. Golubeva, T. A. Zenina, E. B. Manukhina, V. D. Mikoyan, and A. F. Vanin, FEBS Lett., 1996, 391, 21.
105. I. S. Severina, O. G. Bussygina, N. V. Pyatakova, I. V. Malenkova, and A. F. Vanin, Nitric Oxide, 2003, 8, 155.
106. A. F. Vanin, B. Muller, J. L. Alencar, I. I. Lobysheva, F. Nepveu, and J.-C. Stoclet, Nitric Oxide, 2002, 7, 194.
107. A. F. Vanin, B. Muller, J. L. Alencar, I. I. Lobysheva, F. Nepveu, and J.-C. Stoclet, Curr. Top. Biophys., 2002, 26, 101.
108. L. Li, J. R. Morton, and K. F. Preston, Magnet. Reson. Chem., 1995, 33, S14.
109. H. Strasdeit, B. Krebs, and G. Henkel, Z. Naturforsch., 1986, 41B, 1357.
110. K. M. Bultusis, K. D. Karlin, H. N. Rabinowitz, J. C. Dewan, and S. J. Lippard, Inorg. Chem., 1980, 19, 2627.
111. Ch.-Yi Chiang, M. L. Miller, J. H. Reibenspies, and M. Y. Darenbourg, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 10867.
112. A. F. Vanin, R. A. Stukan, and Y. B. Manukhina, Biophysics, 1997, 42, 7.
113. C. V. Vasil'eva, M. V. Stupakova, I. I. Lobysheva, V. D. Mikoyan, and A. F. Vanin, Biokhimiya, 2001, 66, 1209
114. [Biochemistry (Moscow), 2001, 66, 984 (Engl. Transl.)].
115. N. A. Sanina, O. A. Rakova, S. M. Aldoshin, G. V. Shilov, Yu. M. Shulga, A. V. Kulikov, and N. S. Ovanesyan, Mendeleev Commun., 2004, 14, 7.
116. O. A. Rakova, N. A. Sanina, S. M. Aldoshin, N. A. Goncharova, G. V. Shilov, Yu. M. Shulga, and N. S. Ovanesyan, Inorg. Chem. Commun., 2003, 6, 145.
117. S. M. Aldoshin, N. A. Sanina, O. A. Rakova, G. V. Shilov, A. V Kulikov, Yu. M. Shul'ga, and N. S. Ovanesyan, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2003, 1614
118. [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2003, 52, 1702].
119. E. S. Raper, Coord. Chem. Rev., 1997, 165, 475.
120. E. S. Raper, Coord. Chem. Rev., 1985, 61, 115.
121. P. D. Akrivos, Coord. Chem. Rev., 2001, 213, 181
122. H. De. Wewer, P. Besse, and H. Verachtert, Appl. Microbiol. Biotechnol., 1994, 42, 631.
123. U. Abram, J. Mack, K. Ortner, and M. Muller, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1011.
124. R. W. Klark, P. J. Squattrito, A. K. Sen, and S. N. Dubey, Inorg. Chim. Acta, 1999, 293, 61.
125. C. M. Menzies and P. J. Squattrito, Inorg. Chim. Acta, 2001, 314, 194.
126. I. V. Tsarenko, A. V. Makarevich, and D. A. Orechov, Bio. Eng., 1998, 19, 469.
127. G. Cervantes, S. Marchai, and M. J. Prieto, J. Inorg. Biochem., 1999, 77, 197.
128. M. Mazzo, V. Cherch, and M. Nicolini, Farmaco, 1993, 48, 1631.
129. V. M. Gonzalez, M. A. Fuertes, M. J. Perez-Alvarez, G. Cervantes, V. Moreno, C. Alonso, and J. M. Perez, Biochem. Pharmacol., 2000, 60, 371.
130. S. G. Rosenfield, P. K. Mascharak, and S. K. Arora, Inorg. Chim. Acta., 1987, 129, 39.
131. G. Johansson and W. N. Lipscomb, Acta Crystallogr., 1958, 11, 594.
132. C. T.-W. Chu and L. F. Dah, Inorg. Chem., 1977, 16, 3245.
133. X. Lin, A. Zheng, Sh. Lin, J. Huang, and J. Lu, J. Struct. Chem. (Wuhan), 1982, 1, 79.
134. L. Huang, X. Zhao, B. Zhuang, and H. Jiegon, J. Struct. Chem. (Wuhan), 1992, 11, 397.
135. N. A. Sanina, O. A. Rakova, S. M. Aldoshin, I. I. Chuev, E. G. Atovmyan, and N. S. Ovanesyan, Koord. Khim., 2001, 27, 198
136. [Russ. J. Coord. Chem., 2001, 27, 179 (Engl. Transl.)].
137. N. A. Sanina, O. S. Filipenko, S. M. Aldoshin, and N. S. Ovanesyan, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1115
138. [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 1109].
139. O. A. Rakova, N. A. Sanina, G. V. Shilov, Yu. M. Shulga, V. M. Martynenko, N. S. Ovanesyan, and S. M. Aldoshin, Koord. Khim., 2002, 28, 364
140. [Russ. J. Coord. Chem., 2002, 28, 341 (Engl. Transl.)].
141. O. A. Rakova, N. A. Sanina, S. M. Aldoshin, Yu. M. Shulga, and A. V. Kulikov, J. Inorg. Biochem., 2001, 89, 390.
142. T. C. W. Mak, L. Book, C. Chien, M. K. Gallagher, L. C. Song, and D. Seyferth, Inorg. Chim. Acta., 1983, 73, 159.
143. J. D. Baty, R. G. Willis, and M. G. Burdon, Inorg. Chim. Acta, 1987, 138, 15.
144. A. K. Sen, R. N. Singh, and R. N. Handa, J. Mol. Struct., 1998, 470, 61.
145. J. Jolley, W. I. Cross, and R. G. Pritchard, Inorg. Chim. Acta, 2001, 315, 36.
146. D. H. Templeton, A. Zalkin, and T. Ueki, Acta Crystallogr., Sect. A, 1966, 21, 154.
147. I. A. Latham, G. J. Leigh, and C. J. Pickett, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1986, 1986.
148. E. Konig and K. J. Watson, Chem. Phys. Lett., 1970, 6, 457.
149. E. Kostiner, J. Steger, and J. R. Rea, Inorg. Chem., 1970, 9, 1939
150. O. A. Rakova, N. A. Sanina, Yu. M. Shulga, V. M. Martynenko, N. S. Ovanesyan, and S. M. Aldoshin, Dokl. Akad. Nauk, 2002, 383, 350
151. [Dokl. Chem., 2002, 383, 1-3, 75 (Engl. Transl.)].
152. C. T.-W. Chu, F. Y. K. Lo, and L. F. Dahl, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 3409.
153. O. Jimenez-Sandoval, R. Cea-Olivares, and S. Hernandez-Ortega, Polyhedron, 1997, 16, 4129.
154. K. A. Pearsall and F. T. Bonner, Inorg. Chem., 1982, 21, 1973.
155. A. F. Shestakov, S. M. Aldoshin, N. A. Sanina, and Yu. M. Shulga, Mendeleev Commun., 2004, 14, 1.
156. A. F. Shestakov and A. E. Shilov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2001, 1963
157. [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2001, 50, 2054].
158. N. A. Sanina, O. A. Rakova, S. M. Aldoshin, N. P. Konovalova, and E. V. Manukhina, Abstrs of Papers, Intern. Symp. on Reactive Oxygen and Nitrogen Species: Diagnostic, Preventive and Therapeutic Values, St. Petersburg, 2002, 188.
159. A. Komarov, D. Mattson, M. M. Jones, P. K. Singh, and Ch.-S. Lai, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1993, 195, 1191.
160. S. V. Vasil'eva, E. Yu. Moshkovskaya, N. A. Sanina, S. M. Aldoshin, and A. F. Vanin, Biokhimiya, 2004, 69, 1088
161. [Biochemistry (Moscow), 2004, 69, 883 (Engl. Transl.)].