Novel Antioxidants: Unexpected Rearrangements in the Radical Cyclization Approach to 2,3-Dihydrobenzo[b]thiophene-5-ol Derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 10, 1998, Pages 3318-3323

  Malmström, Jonas ^a   Gupta, Vijay ^a   Engman, Lars ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000862622     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo972087l     Document Type: Article

References (29)

1. Burton, G. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194-201.
2. Scott, G. In Free Radicals: Chemistry, Pathology and Medicine; Rice-Evans, C., Dormandy, T., Eds; Richelieu Press: London, 1988; p 103-130.
3. Burton, G. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6472-6477.
4. Barclay, L. R. C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6478-6485.
5. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065.
6. Robillard, B.; Hughes, L.; Slaby, M.; Lindsay, D. A.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1986, 51, 1700-1704.
7. Zahalka, H. A.; Robillard, B.; Hughes, L.; Lusztyk, J.; Burton, G. W.; Janzen, E. G.; Kotake, Y.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1988, 53, 3739-3745.
8. See, for example: Mukai, K.; Okabe, K.; Hosose, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 557-560. Gilbert, J. C.; Pinto, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 5271-5276.
9. See, for example: Mukai, K.; Okabe, K.; Hosose, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 557-560. Gilbert, J. C.; Pinto, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 5271-5276.
10. Bolkenius, F. N.; Grisar, J. M.; De Jong, W. Free Radical Res. Commun. 1991, 14, 363-372.
11. Grisar, J. M.; Petty, M. A.; Bolkenius, F. N.; Dow, J.; Wagner, J.; Wagner, E. R.; Haegele, K. D.; De Jong, W. J. Med. Chem. 1991, 34, 257-260.
12. Barclay, L. R. C.; Vinqvist, M. R.; Mukai, K.; Itoh, S.; Morimoto, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 7416-7420.
13. Barclay, L. R. C.; Edwards, C. D.; Mukai, K.; Egawa, Y.; Nishi, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 2739-2744.
14. Luedtke, A. E.; Timberlake, J. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 268-270.
15. Nishiyama, T.; Kagimasa, T.; Yamada, F. Can. J. Chem. 1994, 72, 1412-1414.
16. Yamamura, T.; Tanaka, K.; Tomiyama, S.; Sai, S.; Yamada, F.; Nishiyama, T. J. Am. Oil Chem. Soc. 1995, 72, 1047-1052.
17. Vessman, K.; Ekström, M.; Berglund, M.; Andersson, C.-M.; Engman, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 4461-4467.
18. See, for example: El-Khawaga, A. M.; El-Zohry, M. F.; Ismail, M. T.; Abdel- Wahab, A. A.; Khalaf, A. A. Phosphorus Sulfur 1987, 29, 265-270. Spruce, L. W.; Gale, J. B.; Berlin, K. D.; Verma, A. K.; Breitman, T. R.; Ji, X.; van der Helm, D. J. Med. Chem. 1991, 34, 430-439.
19. See, for example: El-Khawaga, A. M.; El-Zohry, M. F.; Ismail, M. T.; Abdel- Wahab, A. A.; Khalaf, A. A. Phosphorus Sulfur 1987, 29, 265-270. Spruce, L. W.; Gale, J. B.; Berlin, K. D.; Verma, A. K.; Breitman, T. R.; Ji, X.; van der Helm, D. J. Med. Chem. 1991, 34, 430-439.
20. Mikhailov, V. A.; Savelova, V. A.; Rodygin, M. Yu. Russ. J. Org. Chem. 1993, 29, 1868-1870.
21. Crich, D.; Yao, Q. J. Org. Chem. 1996, 61, 3566-3570.
22. Beckwith, A. L. J. Chem. Soc. Rev. 1993, 143-151.
23. Engman, L. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3601-3602.
24. Derouane, D.; Harvey, J. N.; Viehe, H. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 993-994.
25. Abeywickrema, A. N.; Beckwith, A. L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 464-465.
26. Abeywickrema, A. N.; Beckwith, A. L. J.; Gerba, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 4072-4078.
27. Crich, D.; Yao, Q. J. Org. Chem. 1995, 60, 84-88.
28. Fossey, J.; Lefort, D.; Sorba, J. Free Radicals in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1995.
29. Engman, L.; Cava, M. P. Organometallics 1982, 1, 470-470.