Multivalent HSA conjugates of 3′-sialyllactose are potent inhibitors of adenoviral cell attachment and infection

ChemBioChem

Volumn 6, Issue 2, 2005, Pages 358-364

  Johansson, Susanne M C ^a   Arnberg, Niklas ^a   Elofsson, Mikael ^a   Wadell, Göran ^a   Kihlberg, Jan ^a  

^a UMEÅ UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Antiviral agents; Glycoconjugate; Glycosylation; Multivalency; Sialic acids

Indexed keywords

ANTIVIRUS AGENT; HUMAN SERUM ALBUMIN; LACTOSE; SIALIC ACID DERIVATIVE; SIALYLLACTOSE HUMAN SERUM ALBUMIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADENOVIRUS; ADENOVIRUS 37; ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; CELL ADHESION; CONTROLLED STUDY; CORNEA EPITHELIUM; DRUG CONJUGATION; DRUG SYNTHESIS; EYE INFECTION; HUMAN; HUMAN CELL; KERATOCONJUNCTIVITIS; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; VIRUS ADSORPTION; VIRUS CELL INTERACTION; VIRUS INFECTION; VIRUS INFECTIVITY; VIRUS INHIBITION;

ADENOVIRIDAE; ADENOVIRUS INFECTIONS, HUMAN; ANIMALS; CELL LINE; HUMANS; KERATOCONJUNCTIVITIS; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOSACCHARIDES; RECEPTORS, VIRUS; SERUM ALBUMIN;

ADENOVIRIDAE; HUMAN ADENOVIRUS 37;

EID: 21144431557     PISSN: 14394227     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200400227     Document Type: Article

References (44)

1. M. Benkö, B. Harrach, W. C. Russel in Virus Taxonomy (Eds.: M. V. H. van Regenmortel, C. M. Fauquet, D. H. L. Bishop), Academic Press, New York, 2000, pp. 227-238.
2. E. T. Shenk in Fields Virology, Vol. 2, 4th ed (Eds.: D. M. Knipe, P. M. Howley), Lippincott Williams & Williams, Philadelphia, 2001, pp. 2265-2300.
3. M. S. Horwitz in Fields Virology, Vol. 2, 4th ed. (Eds.: D. M. Knipe, P. M. Howley), Lippincott Williams & Williams, Philadelphia, 2001, pp. 2301-2326.
4. G. Wadell, M.-L. Hammarskjöld, G. Winberg, M. Varsanyl, G. Sundell, Ann. N.Y. Acad. Sci. 1980, 354, 16,
5. E. Ford, K. E. Nelson, D. Warren, Epidemiol. Rev. 1987, 9, 244.
6. Y. J. Gordon, K. Aoki, P. R. Kinchington in Ocular Infection and Immunity (Eds.: J. S. Pepose, G. N. Holland, K. R. Wilhelmus), Mosby, St. Louis, MO, 1996.
7. K. Aoki, R. Kawana, I. Matsumoto, G. Wadell, J. C. Dejong, Jpn. J. Ophthalmol. 1986, 30, 158.
8. S. F. Paparello, L. S. Rickman, H. N. Mesbahi, J. B. Ward, L. G. Siojo, C. G. Hayes, Mil. Med. 1991, 156, 256.
9. S. Yamadera, K. Yamashita, M. Akatsuka, N. Kato, S. Inouye, S. Yamazaki, Jpn. J. Med. Sci. Biol. 1995, 48, 199.
10. M. C. Kemp, J. C. Hierholzer, C. P. Cabradilla, J. F. Obijeski, J. Infect. Dis. 1983, 148, 24.
11. K. Aoki, T. Yoshitugu, Int. Opbthamol Clin. 2002, 42, 49.
12. P. R. Laibson, Int. Opbthalmol. Clin. 1984, 24, 49.
13. L. J. Henry, D. Xia, M. E. Wilke, J. Deisenhofer, R. D. Gerhard, J. Virol. 1994, 68, 5239.
14. N. Arnberg, A. H. Kidd, K. Edlund, F. Olfat, G. Wadell, J. Virol. 2000, 74, 7691.
15. N. Arnberg, K. Edlund, A. H. Kidd, G. Wadell, J. Virol. 2000, 74, 42.
16. M. Mammen, S. K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754.
18. S. Borman, Chem. Eng. News 2000, 78, 48.
19. E. Fan, Z. Zhang, W. E. Minke, Z. Hou, C. Verlinde, W. Hol, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2663.
20. R. Barthelson, A. Mobasseri, D. Zopf, P. Simon, Infect Immun. 1998, 66, 1439.
21. P. I. Kitov, J. M. Sadowska, G. Mulvey, G. D. Armstrong, H. Ling, N. S. Pannu, R. J. Read, D. R. Bundle, Nature 2000, 403, 669.
22. I. Vrasidas, N. J. de Mol, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4685.
23. J. H. Rao, J. Lahiri, L. Isaacs, R. M. Weis, G. M. Whitesides, Science 1998, 280, 708.
24. J. Vagner, H. L. Handl, R. J. Gillies, V. J. Hruby, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 211.
25. A. Gamian, M. Chomik, C. A. Laferriere, R. Roy, Can. J. Microbiol. 1991, 37, 233.
26. A. Spaltenstein, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 686.
27. M. N. Matrosovich, L. V. Mochalova, V. P. Marinina, N. E. Byramova, N. V. Bovin, FEBS Lett. 1990, 272, 209.
28. L. L. Kiessling, N. L. Pohl, Chem. Biol. 1996, 3, 71.
29. L. L. Kiessling, J. E. Gestwicki, L. E. Strong, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 696.
30. M. Bengtsson, J. Broddefalk, J. Dahmen, K. Henriksson, J. Kihlberg, H. Lonn, B. R. Srinivasa, K. Stenvall, Glycoconjugare J. 1998, 75, 223.
31. A. Bergh, B. G. Magnusson, J. Ohlsson, U. Wellmar, U. J. Nilsson, Glycoconjugate J. 2001, 18, 615.
32. A. Marra, P. Sinay, Carbohydr. Res. 1989, 187, 35.
33. M. G. Silvestri, C. H. Wong, J. Org. Chem. 2001, 66, 910.
34. F. Dasgupta, P. J. Garegg, Carbohydr. Res. 1988, 177, C13.
35. H. Lonn, K. Stenvall, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 115.
36. H. Hori, T. Nakajima, Y. Nishida, H. Ohrui, H. Meguro, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6317.
37. P. Sörme, Y. N. Qian, P. G. Nyholm, H. Leffler, U. J. Nilsson, ChemBioChem 2002, 3, 183.
38. L. F. Tietze, M. Arlt, M. Beller, K. H. Glusenkamp, E. Jahde, M. F. Rajewsky, Chem. Ber. 1991, 124, 1215.
39. O. Blixt, T. Norberg, Carbohydr. Res. 1999, 319, 80.
40. Y. F. Mei, K. Lindman, G. Wadell, Virology 1998, 240, 254.
41. A. Segerman, N. Arnberg, A. Eriksson, K. Lindman, G. Wadell, J. Virol. 2003, 77, 1157.
42. G. Wadell, A. Allard, J. C. Hierholzer in Mannual of Clinical Microbiology, 7th ed (Eds.: P. R. Murray, E. S. Baron, M. A. Pfaller, F. C. Tenover, R. H. Yolken), ASM Press, Washington, 1999, pp. 970-982.
43. K. Araki-Sasaki, Y. Ohashi, T. Sasabe, K. Hayashi, H. Watanabe, Y. Tano, H. Handa, Invest. Ophtalmol. Vis. Sci. 1995, 36, 614.
44. T. Adrian, G. Wadell, J. C. Hierholzer, R. Wigand, Arch. Virol. 1986, 91, 277.