Strategies for the total asymmetric synthesis of heliannuols K and L: Scope and limitations

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2005, Pages 2589-2598

  Lecornué, Frédéric ^a   Paugam, Renée ^a   Ollivier, Jean ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Natural products; Oxygen heterocycles; Titanium

Indexed keywords

EID: 20744442435     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400908     Document Type: Article

References (49)

1. a) F. A. Macías, R. M. Varela, A. Torres, J. M. G. Molinillo, F. R. Fronczek, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1999;
2. b) F. A. Macías, J. M. G. Molinillo, R. M. Valera, A. Torres, F. R. Fronczek, J. Org. Chem. 1994, 59, 8261;
3. c) F. A. Macías, RM. Varela, A. Torres, J. M. G. Molinillo, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4725;
4. d) F. A. Macías, R. M. Varela, A. Torres, J. M. G. Molinillo, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1636;
5. e) F. A. Macías, A. Torres, J. L. G. Galindo, R. M. Varela, J. A. Álvarez, J. M. G. Molinillo, Phytochemistry 2002, 61, 687.
6. F. Lecornué, J. Ollivier, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3600.
7. a) O. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, D. A. Vasilevski, A. I. Savchenko, T. S. Pritytskaya, J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1989,25, 2027;
8. b) O. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, D. A. Vasilevski, A. I. Savchenko, T. S. Pritytskaya, J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1991, 27, 250;
9. c) O. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, D. A. Vasilevski, Synthesis 1991, 234;
10. d) O. G. Kulinkovich, A. de Meijere, Chem. Rev. 2000, 100, 2789.
11. F. Lecornué, J. Ollivier, Synlett 2004, 9, 1613.
12. K. Tuhina, D. R. Bhowmik, R. V. Venkateswaran, Chem. Commun. 2002, 634.
13. J. P. Barnier, V. Morisson, L. Blanco, Synth. Commun. 2001, 31, 349.
14. a) N. Iwasawa, S. Hayakawa, M. Funahashi, K. Isobe, K. Narasaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 819;
15. b) K. Yamaguchi, D. T. Sawyer, Inorg. Chem. 1985, 24, 971.
16. M. Kirihara, M. Ichinose, S. Takizawa, T. Momose, Chem. Commun. 1998, 1691.
17. a) Y. Ito, S. Fujii, T. Saegusa, J. Org. Chem. 1976, 41, 2073;
18. b) Y. Ito, S. Fujii, M. Nakatsuka, F. Kawamato, T. Saegusa, Org. Synth. Coll. Vol. VI 1988, 327.
19. M. Ballestri, C. Chatgilialoglu, K. B. Clark, D. Griller, B. Giese, B. Kopping, J. Org. Chem. 1991, 56, 678.
20. F. A. Macías, D. Chinchilla, J. M. G. Molinillo, D. Marin, R. M. Varela, A. Torres, Tetrahedron 2003, 59, 1679;
21. G. N. Vyas, N. M. Shah, Org. Synth., Vol. IV, 836.
22. J. Garegg, B. Samuelson, Synthesis 1979, 469.
23. R. R. Gadikota, A. I. Keller, C. S. Callam, T. L. Lowary, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 737.
24. H. Ishibashi, M. Maeki, J. Yagi, M. Ohba, T. Kanai, Tetrahedron 1999, 55, 6075.
25. T. Mandai, T. Matsumoto, M. Kawada, J. Tsuji, J. Org. Chem. 1992, 57, 6090.
26. A. Li, G. Yue, Y. Li, X. Pan, T. K. Yang, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 75 and references cited therein.
27. K. J. Divakar, A. S. Rao, Synth. Commun. 1976, 6, 423.
28. a) I. W. J. Still, D. J. Snodin, Can. J. Chem. 1972, 50, 1276;
29. b) A. V. Vorogushin, A. V. Predeus, W. D. Wulff, H. J. Hansen, J. Org. Chem. 2003, 68, 5826;
30. c) A. Nishinaga, H. Iwasaki, T. Shimizu, Y. Toyoda, T. Matsuura, J. Org. Chem. 1986, 51, 2257.
31. D. D. Weller, E. P. Stirchak, D. L. Weller, J. Org. Chem. 1983, 48, 4597.
32. J. S. Yadav, S. V. Mysorekar, Synth. Commun. 1989, 19, 1057.
33. H. C. Kolb, MS Van Nieuwenze, K. B. Sharpless. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
34. J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512.
35. T. K. M. Shing, V. W. F. Tai, E. K. W. Tam, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2312.
36. M. Morisaki, Chem. Pharm. Bull. 1966, 14, 866.
37. a) Y. Ito, S. Fujii, T. Saegusa, J. Org. Chem. 1976, 41, 2073;
38. b) Y. Ito, S. Fujii, M. Nakatsuka, F. Kawamato, T. Saegusa, Org. Synth. Coll. Vol. VI 1988, 327.
39. M. C. Perry, X. Cui, M. T. Powell, D. R. Hou, J. H. Reibenspies, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 113.
40. E. L. Grimm, S. Levac, L. A. Trimble, Tetrahedron Lett. 1994, 55, 6847.
41. a) K. Takabatake, I. Nishi, M. Shindo, K. Shishido, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1807;
42. b) H. Kishuku, M. Shindo, K. Shishido, Chem. Commun. 2003, 350.
43. W. Zhang, J. L. Loebach, S. R. Wilson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801.
44. Y. Tu, Z. X. Wang, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9806;
45. Y. Tu, M. Frohn, Z. X. Wang, L. Shu, Y. Shi, Org. Synth., Vol. 80, 1 and references cited therein.
46. Semiempirical PM3 calculations were performed with the HyperChem. software (version 5.1.).
47. a) A. Rieche, H. Gross, E. Höft, Chem. Ber. 1960, 93, 88;
48. M. Speck, H. Kurreck, M. O. Senge, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2303;
49. b) R. Rathore, J. R. Kochi, J. Org. Chem. 1995, 60, 7479.