Highly regio- and diastereoselective palladium-catalyzed allylic substitution. Synthesis of 3-(2-aminobutylidene)-4-arylazetidin-2-ones

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 347, Issue 6, 2005, Pages 833-838

  Cardillo, Giuliana ^a   Fabbroni, Serena ^a   Gentilucci, Luca ^a   Perciaccante, Rossana ^a   Tolomelli, Alessandra ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Allylic substitution; Azetidinone; Diastereoselectivity; Palladium; Regioselectivity

Indexed keywords

ALLYL COMPOUND; BETA LACTAM DERIVATIVE; ENZYME INHIBITOR; GLUTAMATE AMMONIA LIGASE; GLUTAMATE AMMONIA LIGASE INHIBITOR; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION KINETICS; DRUG SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 20044364587     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200404385     Document Type: Article

References (59)

1. a) B. M. Trost, Acc. Chem. Res. 1980, 13, 385-393;
2. b) B. M. Trost, T. R. Verhoeven, in: Comprehensive Organometallic Chemistry, (Eds.: G. Wilkinson, F. G. Stone, E. W. Abel), Pergamon, Oxford, 1982, chapter 8;
3. c) S. A. Godleski, in: Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 4, (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming, M. F. Semmelhack), Pergamon, Oxford, 1991, chapter 3.3;
4. d) J. Tsuji, in: Palladium Reagents and Catalyst, Innovations in Organic Synthesis, Wiley, Chichester, 1995;
5. e) A. Heumann, in: Transition metals for organic synthesis, Vol. 1, (Eds.: M. Beller, C. Bolm), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, chap. 2.15;
6. f) G. Consiglio, R. M. Waymouth, Chem. Rev. 1989, 89, 257-276;
7. g) B. M. Trost, D. L. Van Vranken, Chem. Rev. 1996, 96, 395;
8. h) A. Pfaltz, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 339-345;
9. i) A. Pfaltz, M. Lautens, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 2, (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer Verlag, Berlin, 1999, pp. 833-884.
10. a) A. Aranyos, K. J. Szabò, A. M. Castaño, J. E. Bäckvall, Organometallics 1997, 76, 1058-1064;
11. b) B. Akermark, K. Zetterberg, S. Hansonn, B. Krakenberger, A. Vitagliano, J. Organomet. Chem. 1987, 335, 133-142.
12. a) R. Amoroso, G. Cardillo, P. Sabatino, C. Tomasini, A. Trerè, J. Org. Chem. 1993, 58, 5615-5619;
13. b) G. Cardillo, L. Gentilucci, A. Tolomelli, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8261-8264;
14. c) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, A. Tolomelli, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 563-569;
15. d) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, A. Tolomelli, Org. Lett. 2001, 3, 1165-1167;
16. e) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, R. Perciaccante, A. Tolomelli, J. Org. Chem. 2001, 66, 8657-8660;
17. f) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, H. Kim, R. Perciaccante, A. Tolomelli, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2395-2398;
18. g) G. Cardillo, S. Fabbroni, L. Gentilucci, M. Gianotti, R. Perciaccante, A. Tolomelli, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1407-1410;
19. h) G. Cardillo, S. Fabbroni, L. Gentilucci, M. Gianotti, R. Perciaccante, S. Selva, A. Tolomelli, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1411-1415.
20. a) G. Cardillo, L. Gentilucci, C. Tomasini, M. P. Visa Castejon-Bordas, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 755-762;
21. b) G. Cardillo, S. Casolari, L. Gentilucci, C. Tomasini, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1848-1849;
22. c) A. Bongini, G. Cardillo, L. Gentilucci, C. Tomasini, J. Org. Chem. 1997, 62, 9148-9153;
23. d) G. Cardillo, L. Gentilucci, A. Tolomelli, C. Tomasini, J. Org. Chem. 1998, 63, 2351-2353;
24. e) G. Cardillo, L. Gentilucci, A. Tolomelli, C. Tomasini, Synlett 1999, 1727-1730;
25. f) G. Cardillo, L. Gentilucci, A. Tolomelli, Chem. Commun. 1999, 167-168;
26. g) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, A. Tolomelli, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2489-2494.
27. F. Benfatti, G. Cardillo, S. Fabbroni, L. Gentilucci, R. Perciaccante, F. Piccinelli, A. Tolomelli, Synthesis 2005, 61-70.
28. a) D. L. Lee, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1975, 40, 3491-3496;
29. b) J. E. Baldwin, M. Otsuka, P. M. Wallace, Tetrahedron 1986, 42, 3097-3110;
30. c) W. J. Greenlee, J. P. Springer, A. A. Patchett, J. Med. Chem. 1989, 32, 165-170;
31. d) J. E. Baldwin, P. D. Bailey, G. Gallacher, M. Otsuka, K. A. Singleton, P. M. Wallace, K. Prout, W. M. Wolf, Tetrahedron 1984, 40, 3695-708;
32. e) R. E. Dolle, C. S. Li, R. Novelli, L. I. Kruse, D. Eggleston, J. Org. Chem. 1992, 57, 128-132;
33. f) W. W. Stuart, Nature 1971, 229, 174-178.
34. G. Cardillo, S. Fabbroni, L. Gentilucci, R. Perciaccante, F. Piccinelli, A. Tolomelli, Tetrahedron 2004, 60, 5031-5040;
35. b) G. Cardillo, S. Fabbroni, L. Gentilucci, R. Perciaccante, A. Tolomelli, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 593-601.
36. a) M. S. Manhas, B. K. Banik, A. Mathur, J. E. Vincent, A. K. Bose, Tetrahedron 2000, 56, 5587-5601;
37. b) M. S. Manhas, M. Ghosh, A. K. Bose, J. Org. Chem. 1990, 55, 575-580;
38. c) R. Zamboni, G. Just, Can. J. Chem. 1979, 57, 1945-1948;
39. d) A. K. Bose, G. Spiegelmann, M. S. Manhas, Tetrahedron Lett. 1971, 3167-3170.
40. a) B. M. Trost, T. R. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4730-4743;
41. b) T. Hayashi, A. Okada, T. Suzuka, M. Kawatsura, Org. Lett. 2003, 5, 1713-1715.
42. a) B. M. Trost, T. J. Dietsche, T. J. Fullerton, J. Org. Chem. 1974, 39, 737-738;
43. b) B. M. Trost, L. Weber, J. Org. Chem. 1975, 40, 3617-3619;
44. c) B. M. Trost, L. Weber, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1611-1612;
45. d) B. M. Trost, L. Weber, P. E. Strege, T. J. Fullerton, T. J. Dietsche, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3416-3426;
46. e) B. M. Trost, L. Weber, P. E. Strege, T. J. Fullerton, T. J. Dietsche, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3426-3435;
47. f) J. C. Fiaud, J. Y. Legros, J. Org. Chem. 1990, 55, 4840-4846;
48. g) R. Prètot, A. Pfaltz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 323-325;
49. h) B. M. Trost, J. W. Herndon, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6835-6837;
50. i) B. M. Trost, J. W. Herndon, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6837-6839.
51. a) S. Anklam, J. Liebscher, Tetrahedron 1998, 54, 6369-6384;
52. b) H. H. Otto, H. J. Bergmann, R. Mayrhofer, Arch. Pharm. 1986, 319, 203-216.
53. a) S.-I. Murahashi, Y. Taniguchi, Y. Imada, Y. Tanigawa, J. Org. Chem. 1989, 54, 3292-3303;
54. b) B. M. Trost, E. Keinan, J. Org. Chem. 1979, 44, 3451-3457;
55. c) S. E. Bystrom, R. Aslanian, J.-E Backvall, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1749-1752;
56. d) Y. Inoue, M. Taguchi, M. Toyofuku, H. Hashimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 3021-3022.
57. S.-I. Murahashi, Y. Tanigawa, Y. Imada, Y. Taniguchi, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 227-230.
58. G. Cardillo, S. Fabbroni, L. Gentilucci, R. Perciaccante, F. Piccinelli, A. Tolomelli, Org. Lett. 2005, 7, 533-536.
59. M. R. Linder, J. Podlech, Org. Lett. 1999, 1, 869-871.