Studies of diastereoselectivity in Diels-Alder reactions of enantiopure (SS)-2-(p-tolylsulfinyl)-l,4-naphthoquinone and chiral racemic acyclic dienes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 14, 2000, Pages 4355-4363

  Carmen Carreno M ^a   García Cerrada, Susana ^a   Urbano, Antonio ^a   Di Vitta, Claudio ^b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; NAPHTHOQUINONE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; ENANTIOMER; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 18844480311     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo000210u     Document Type: Article

References (99)

1. (a) Coxon, J. M.; Froese, R. D. J.; Ganguly, B.; Marchand, A. P.; Morokuma, K. Synlett. 1999, 1681.
2. (b) Cieplak, A. S. Chem. Rev. 1999, 99, 1265.
3. (c) Ohwada, T. Chem. Rev. 1999, 99, 1337.
4. (a) Watson, W. H. Stereochemistry and Reactivity of Systems Containing π Electrons; Verlag Chemie International: Deerfield Beach, FL, 1983.
5. (b)Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Paquette, L. A., 5th Volume Ed. Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, U. K., 1991; Vol. 5, Chapter 4.
6. For recent references, see: (c) Tsuji, M.; Ohwada, T.; Shudo, K.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 403.
7. (d) Mehta, G.; Uma, R.; Jagadeesh, M. N.; Chandrasekhar, J. Chem. Commun. 1998, 1813.
8. (e) Marchand, A. P.; Ganguly, B.; Shukla, R. Tetrahedron 1998, 54, 4477.
9. (f) Mehta, G.; Uma, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 1685.
10. See, for instance: (a) Mehta, G.; Padma, S.; Pattabhi, V.; Pramanik, A.; Chandrasekhar. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2942. (b) Okamoto, I.; Ohwada, T.; Shudo, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 3155. (c) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Urbano, A.; López-Solera, M. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 976.
11. See, for instance: (a) Mehta, G.; Padma, S.; Pattabhi, V.; Pramanik, A.; Chandrasekhar. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2942. (b) Okamoto, I.; Ohwada, T.; Shudo, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 3155. (c) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Urbano, A.; López-Solera, M. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 976.
12. See, for instance: (a) Mehta, G.; Padma, S.; Pattabhi, V.; Pramanik, A.; Chandrasekhar. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2942. (b) Okamoto, I.; Ohwada, T.; Shudo, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 3155. (c) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Urbano, A.; López-Solera, M. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 976.
13. (a) Burnell, D. J.; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1991, 69, 179.
14. (b) Tsuji, T.; Ohkita, M.; Nishida, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 997.
15. (c) Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1561.
16. (d) Mikami, K.; Motoyama, Y.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2812.
17. (e) Corey, E. J.; Sarshar, S.; Lee, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12089.
18. (f) Xidos, J. D.; Poirier, R. A.; Pye, C. C.; Burnell, D. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 105.
19. (a) Kahn, S. D.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 663.
20. (b) Fotiadu, F.; Michel, F.; Buono, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4863.
21. (c) Roush, W.; Brown, B. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 3380.
22. (d) Coxon, J. M.; Fong, S. T.; McDonald, D. Q.; Steel, P. J.Tetrahedron Lett. 1993, 34, 163.
23. (e) Paquette, L. A.; Branan, B. M.; Rogers, R. D.; Bond, A. H.; Lange, H.; Gleiter, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5992.
24. (a) Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1971.
25. (b) Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1, 682.
26. (c) Houk, K. N.; González, J.; Li, Y. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81.
27. (a) Avenati, M.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1279.
28. (b) Pinkerton, A. A.; Schwarzenbach, D.; Birbaum, J. L.; Carrupt, P. A.; Schwager, L.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1136.
29. See ref 3b and the following: (a) Gleiter, R.; Paquette, L. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 328. (b) Ishida, M.; Beniya, Y.; Inagaki, S.; Kato, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8980. (c) Ishida, M.; Aoyama, T.; Beniya, Y.; Yamabe, S.; Kato, S.; Inagaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3430. (d) Ishida, M.; Kakita, S.; Inagaki, S. Chem. Lett. 1995, 469.
30. See ref 3b and the following: (a) Gleiter, R.; Paquette, L. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 328. (b) Ishida, M.; Beniya, Y.; Inagaki, S.; Kato, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8980. (c) Ishida, M.; Aoyama, T.; Beniya, Y.; Yamabe, S.; Kato, S.; Inagaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3430. (d) Ishida, M.; Kakita, S.; Inagaki, S. Chem. Lett. 1995, 469.
31. See ref 3b and the following: (a) Gleiter, R.; Paquette, L. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 328. (b) Ishida, M.; Beniya, Y.; Inagaki, S.; Kato, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8980. (c) Ishida, M.; Aoyama, T.; Beniya, Y.; Yamabe, S.; Kato, S.; Inagaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3430. (d) Ishida, M.; Kakita, S.; Inagaki, S. Chem. Lett. 1995, 469.
32. See ref 3b and the following: (a) Gleiter, R.; Paquette, L. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 328. (b) Ishida, M.; Beniya, Y.; Inagaki, S.; Kato, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8980. (c) Ishida, M.; Aoyama, T.; Beniya, Y.; Yamabe, S.; Kato, S.; Inagaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3430. (d) Ishida, M.; Kakita, S.; Inagaki, S. Chem. Lett. 1995, 469.
33. (a) Chung, W.-S.; Turro, N. J.; Srivastava, S.; Li, H.; Le Noble, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7882.
34. (b) Macaulay, J. B.; Fallis, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1136.
35. (c) Li, H.; le Noble, W. J. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 115, 199.
36. (d) Coxon, J. M.; McDonald, D. Q. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 651.
37. (e) Poirier, R. A.; Pye, C. C.; Xidos, J. C.; Burnell, D. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 2328.
38. See ref 5a and the following. (a) Paquette, L. A.; Lin, H. S.; Gunn, B. P.; Coghlan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5818. (b) Haller, J.; Niwayama, S.; Duh, H. Y.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 5728.
39. See ref 5a and the following. (a) Paquette, L. A.; Lin, H. S.; Gunn, B. P.; Coghlan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5818. (b) Haller, J.; Niwayama, S.; Duh, H. Y.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 5728.
40. See refs 4f, 5a, 9b, and the following: (a) Macaulay, J. B.; Fallis, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4074. (b) Macaulay, J. B.; Fallis, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1136. (c) Winterfeldt, E. Chem. Rev. 1993, 93, 827. (d) Burry, L. C.; Miller, D. O.; Burnell, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3825. (e) Xidos, J. D.; Poirier, R. A.; Burnell, D. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 995.
41. See refs 4f, 5a, 9b, and the following: (a) Macaulay, J. B.; Fallis, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4074. (b) Macaulay, J. B.; Fallis, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1136. (c) Winterfeldt, E. Chem. Rev. 1993, 93, 827. (d) Burry, L. C.; Miller, D. O.; Burnell, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3825. (e) Xidos, J. D.; Poirier, R. A.; Burnell, D. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 995.
42. See refs 4f, 5a, 9b, and the following: (a) Macaulay, J. B.; Fallis, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4074. (b) Macaulay, J. B.; Fallis, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1136. (c) Winterfeldt, E. Chem. Rev. 1993, 93, 827. (d) Burry, L. C.; Miller, D. O.; Burnell, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3825. (e) Xidos, J. D.; Poirier, R. A.; Burnell, D. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 995.
43. See refs 4f, 5a, 9b, and the following: (a) Macaulay, J. B.; Fallis, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4074. (b) Macaulay, J. B.; Fallis, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1136. (c) Winterfeldt, E. Chem. Rev. 1993, 93, 827. (d) Burry, L. C.; Miller, D. O.; Burnell, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3825. (e) Xidos, J. D.; Poirier, R. A.; Burnell, D. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 995.
44. See refs 4f, 5a, 9b, and the following: (a) Macaulay, J. B.; Fallis, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4074. (b) Macaulay, J. B.; Fallis, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1136. (c) Winterfeldt, E. Chem. Rev. 1993, 93, 827. (d) Burry, L. C.; Miller, D. O.; Burnell, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3825. (e) Xidos, J. D.; Poirier, R. A.; Burnell, D. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 995.
45. See ref 9b and the following: (a) Fisher, M. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 2630. (b) Fisher, M. J.; Hehre, W. J.; Kahn, S. D.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4625. (c) Datta, S. C.; Franck, R. W.; Tripathy, R.; Quigley, G. J.; Huang, L.; Chen, S.; Sihaed, A. J Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8472. (d) Lee, J.; Li, J. H.; Oya, S.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 5301. (e) Larsen, D. S.; O'Shea, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1019.
46. See ref 9b and the following: (a) Fisher, M. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 2630. (b) Fisher, M. J.; Hehre, W. J.; Kahn, S. D.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4625. (c) Datta, S. C.; Franck, R. W.; Tripathy, R.; Quigley, G. J.; Huang, L.; Chen, S.; Sihaed, A. J Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8472. (d) Lee, J.; Li, J. H.; Oya, S.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 5301. (e) Larsen, D. S.; O'Shea, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1019.
47. See ref 9b and the following: (a) Fisher, M. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 2630. (b) Fisher, M. J.; Hehre, W. J.; Kahn, S. D.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4625. (c) Datta, S. C.; Franck, R. W.; Tripathy, R.; Quigley, G. J.; Huang, L.; Chen, S.; Sihaed, A. J Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8472. (d) Lee, J.; Li, J. H.; Oya, S.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 5301. (e) Larsen, D. S.; O'Shea, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1019.
48. See ref 9b and the following: (a) Fisher, M. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 2630. (b) Fisher, M. J.; Hehre, W. J.; Kahn, S. D.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4625. (c) Datta, S. C.; Franck, R. W.; Tripathy, R.; Quigley, G. J.; Huang, L.; Chen, S.; Sihaed, A. J Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8472. (d) Lee, J.; Li, J. H.; Oya, S.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 5301. (e) Larsen, D. S.; O'Shea, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1019.
49. See ref 9b and the following: (a) Fisher, M. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 2630. (b) Fisher, M. J.; Hehre, W. J.; Kahn, S. D.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4625. (c) Datta, S. C.; Franck, R. W.; Tripathy, R.; Quigley, G. J.; Huang, L.; Chen, S.; Sihaed, A. J Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8472. (d) Lee, J.; Li, J. H.; Oya, S.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 5301. (e) Larsen, D. S.; O'Shea, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1019.
50. See refs 5a, 9b, and the following: (a) Franck, R. W.; Argade, S.; Subramanian, C. S.; Frechet, D. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3187. (b) McDougal, P. G.; Rico, J. G.; Van Derveer, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4492. (c) Reitz, A. B.; Jordan, A. D., Jr.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4800. (d) Kozikowski, A. P.; Nieduzak, T. R.; Konoike, T.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5167. (e) Tripathy, R.; Franck, R. W.; Onan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3257. (f) Trost, B. M.; Lee, D. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2271. (g) McDougal, P. G.; Jump, J. M.; Rojas, C.; Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3897. (h) Kaila, N.; Franck, R. W.; Dannenberg. J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4206. (i) Barluenga, J.; González, F. J.; Fustero, S.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 4459. (j) Bloch, R.; Chaptal-Gradoz, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 4162. (k) Adam, W.; Gläser, J.; Peters, K.; Prein, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9190. (l) Crisp, G. T.; Gebauer, M. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8425.
51. See refs 5a, 9b, and the following: (a) Franck, R. W.; Argade, S.; Subramanian, C. S.; Frechet, D. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3187. (b) McDougal, P. G.; Rico, J. G.; Van Derveer, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4492. (c) Reitz, A. B.; Jordan, A. D., Jr.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4800. (d) Kozikowski, A. P.; Nieduzak, T. R.; Konoike, T.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5167. (e) Tripathy, R.; Franck, R. W.; Onan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3257. (f) Trost, B. M.; Lee, D. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2271. (g) McDougal, P. G.; Jump, J. M.; Rojas, C.; Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3897. (h) Kaila, N.; Franck, R. W.; Dannenberg. J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4206. (i) Barluenga, J.; González, F. J.; Fustero, S.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 4459. (j) Bloch, R.; Chaptal-Gradoz, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 4162. (k) Adam, W.; Gläser, J.; Peters, K.; Prein, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9190. (l) Crisp, G. T.; Gebauer, M. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8425.
52. See refs 5a, 9b, and the following: (a) Franck, R. W.; Argade, S.; Subramanian, C. S.; Frechet, D. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3187. (b) McDougal, P. G.; Rico, J. G.; Van Derveer, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4492. (c) Reitz, A. B.; Jordan, A. D., Jr.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4800. (d) Kozikowski, A. P.; Nieduzak, T. R.; Konoike, T.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5167. (e) Tripathy, R.; Franck, R. W.; Onan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3257. (f) Trost, B. M.; Lee, D. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2271. (g) McDougal, P. G.; Jump, J. M.; Rojas, C.; Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3897. (h) Kaila, N.; Franck, R. W.; Dannenberg. J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4206. (i) Barluenga, J.; González, F. J.; Fustero, S.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 4459. (j) Bloch, R.; Chaptal-Gradoz, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 4162. (k) Adam, W.; Gläser, J.; Peters, K.; Prein, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9190. (l) Crisp, G. T.; Gebauer, M. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8425.
53. See refs 5a, 9b, and the following: (a) Franck, R. W.; Argade, S.; Subramanian, C. S.; Frechet, D. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3187. (b) McDougal, P. G.; Rico, J. G.; Van Derveer, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4492. (c) Reitz, A. B.; Jordan, A. D., Jr.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4800. (d) Kozikowski, A. P.; Nieduzak, T. R.; Konoike, T.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5167. (e) Tripathy, R.; Franck, R. W.; Onan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3257. (f) Trost, B. M.; Lee, D. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2271. (g) McDougal, P. G.; Jump, J. M.; Rojas, C.; Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3897. (h) Kaila, N.; Franck, R. W.; Dannenberg. J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4206. (i) Barluenga, J.; González, F. J.; Fustero, S.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 4459. (j) Bloch, R.; Chaptal-Gradoz, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 4162. (k) Adam, W.; Gläser, J.; Peters, K.; Prein, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9190. (l) Crisp, G. T.; Gebauer, M. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8425.
54. See refs 5a, 9b, and the following: (a) Franck, R. W.; Argade, S.; Subramanian, C. S.; Frechet, D. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3187. (b) McDougal, P. G.; Rico, J. G.; Van Derveer, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4492. (c) Reitz, A. B.; Jordan, A. D., Jr.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4800. (d) Kozikowski, A. P.; Nieduzak, T. R.; Konoike, T.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5167. (e) Tripathy, R.; Franck, R. W.; Onan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3257. (f) Trost, B. M.; Lee, D. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2271. (g) McDougal, P. G.; Jump, J. M.; Rojas, C.; Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3897. (h) Kaila, N.; Franck, R. W.; Dannenberg. J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4206. (i) Barluenga, J.; González, F. J.; Fustero, S.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 4459. (j) Bloch, R.; Chaptal-Gradoz, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 4162. (k) Adam, W.; Gläser, J.; Peters, K.; Prein, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9190. (l) Crisp, G. T.; Gebauer, M. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8425.
55. See refs 5a, 9b, and the following: (a) Franck, R. W.; Argade, S.; Subramanian, C. S.; Frechet, D. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3187. (b) McDougal, P. G.; Rico, J. G.; Van Derveer, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4492. (c) Reitz, A. B.; Jordan, A. D., Jr.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4800. (d) Kozikowski, A. P.; Nieduzak, T. R.; Konoike, T.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5167. (e) Tripathy, R.; Franck, R. W.; Onan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3257. (f) Trost, B. M.; Lee, D. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2271. (g) McDougal, P. G.; Jump, J. M.; Rojas, C.; Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3897. (h) Kaila, N.; Franck, R. W.; Dannenberg. J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4206. (i) Barluenga, J.; González, F. J.; Fustero, S.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 4459. (j) Bloch, R.; Chaptal-Gradoz, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 4162. (k) Adam, W.; Gläser, J.; Peters, K.; Prein, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9190. (l) Crisp, G. T.; Gebauer, M. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8425.
56. See refs 5a, 9b, and the following: (a) Franck, R. W.; Argade, S.; Subramanian, C. S.; Frechet, D. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3187. (b) McDougal, P. G.; Rico, J. G.; Van Derveer, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4492. (c) Reitz, A. B.; Jordan, A. D., Jr.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4800. (d) Kozikowski, A. P.; Nieduzak, T. R.; Konoike, T.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5167. (e) Tripathy, R.; Franck, R. W.; Onan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3257. (f) Trost, B. M.; Lee, D. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2271. (g) McDougal, P. G.; Jump, J. M.; Rojas, C.; Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3897. (h) Kaila, N.; Franck, R. W.; Dannenberg. J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4206. (i) Barluenga, J.; González, F. J.; Fustero, S.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 4459. (j) Bloch, R.; Chaptal-Gradoz, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 4162. (k) Adam, W.; Gläser, J.; Peters, K.; Prein, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9190. (l) Crisp, G. T.; Gebauer, M. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8425.
57. See refs 5a, 9b, and the following: (a) Franck, R. W.; Argade, S.; Subramanian, C. S.; Frechet, D. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3187. (b) McDougal, P. G.; Rico, J. G.; Van Derveer, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4492. (c) Reitz, A. B.; Jordan, A. D., Jr.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4800. (d) Kozikowski, A. P.; Nieduzak, T. R.; Konoike, T.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5167. (e) Tripathy, R.; Franck, R. W.; Onan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3257. (f) Trost, B. M.; Lee, D. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2271. (g) McDougal, P. G.; Jump, J. M.; Rojas, C.; Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3897. (h) Kaila, N.; Franck, R. W.; Dannenberg. J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4206. (i) Barluenga, J.; González, F. J.; Fustero, S.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 4459. (j) Bloch, R.; Chaptal-Gradoz, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 4162. (k) Adam, W.; Gläser, J.; Peters, K.; Prein, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9190. (l) Crisp, G. T.; Gebauer, M. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8425.
58. See refs 5a, 9b, and the following: (a) Franck, R. W.; Argade, S.; Subramanian, C. S.; Frechet, D. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3187. (b) McDougal, P. G.; Rico, J. G.; Van Derveer, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4492. (c) Reitz, A. B.; Jordan, A. D., Jr.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4800. (d) Kozikowski, A. P.; Nieduzak, T. R.; Konoike, T.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5167. (e) Tripathy, R.; Franck, R. W.; Onan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3257. (f) Trost, B. M.; Lee, D. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2271. (g) McDougal, P. G.; Jump, J. M.; Rojas, C.; Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3897. (h) Kaila, N.; Franck, R. W.; Dannenberg. J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4206. (i) Barluenga, J.; González, F. J.; Fustero, S.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 4459. (j) Bloch, R.; Chaptal-Gradoz, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 4162. (k) Adam, W.; Gläser, J.; Peters, K.; Prein, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9190. (l) Crisp, G. T.; Gebauer, M. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8425.
59. See refs 5a, 9b, and the following: (a) Franck, R. W.; Argade, S.; Subramanian, C. S.; Frechet, D. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3187. (b) McDougal, P. G.; Rico, J. G.; Van Derveer, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4492. (c) Reitz, A. B.; Jordan, A. D., Jr.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4800. (d) Kozikowski, A. P.; Nieduzak, T. R.; Konoike, T.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5167. (e) Tripathy, R.; Franck, R. W.; Onan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3257. (f) Trost, B. M.; Lee, D. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2271. (g) McDougal, P. G.; Jump, J. M.; Rojas, C.; Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3897. (h) Kaila, N.; Franck, R. W.; Dannenberg. J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4206. (i) Barluenga, J.; González, F. J.; Fustero, S.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 4459. (j) Bloch, R.; Chaptal-Gradoz, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 4162. (k) Adam, W.; Gläser, J.; Peters, K.; Prein, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9190. (l) Crisp, G. T.; Gebauer, M. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8425.
60. See refs 5a, 9b, and the following: (a) Franck, R. W.; Argade, S.; Subramanian, C. S.; Frechet, D. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3187. (b) McDougal, P. G.; Rico, J. G.; Van Derveer, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4492. (c) Reitz, A. B.; Jordan, A. D., Jr.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4800. (d) Kozikowski, A. P.; Nieduzak, T. R.; Konoike, T.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5167. (e) Tripathy, R.; Franck, R. W.; Onan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3257. (f) Trost, B. M.; Lee, D. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2271. (g) McDougal, P. G.; Jump, J. M.; Rojas, C.; Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3897. (h) Kaila, N.; Franck, R. W.; Dannenberg. J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4206. (i) Barluenga, J.; González, F. J.; Fustero, S.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 4459. (j) Bloch, R.; Chaptal-Gradoz, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 4162. (k) Adam, W.; Gläser, J.; Peters, K.; Prein, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9190. (l) Crisp, G. T.; Gebauer, M. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8425.
61. See refs 5a, 9b, and the following: (a) Franck, R. W.; Argade, S.; Subramanian, C. S.; Frechet, D. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3187. (b) McDougal, P. G.; Rico, J. G.; Van Derveer, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4492. (c) Reitz, A. B.; Jordan, A. D., Jr.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4800. (d) Kozikowski, A. P.; Nieduzak, T. R.; Konoike, T.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5167. (e) Tripathy, R.; Franck, R. W.; Onan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3257. (f) Trost, B. M.; Lee, D. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2271. (g) McDougal, P. G.; Jump, J. M.; Rojas, C.; Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3897. (h) Kaila, N.; Franck, R. W.; Dannenberg. J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4206. (i) Barluenga, J.; González, F. J.; Fustero, S.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 4459. (j) Bloch, R.; Chaptal-Gradoz, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 4162. (k) Adam, W.; Gläser, J.; Peters, K.; Prein, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9190. (l) Crisp, G. T.; Gebauer, M. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8425.
62. Hoffmann, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841.
63. (a) Hatakeyama, S.; Sugawara, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1533.
64. (b) Gebauer, M. G.; Crisp, G. T. Tetrahedron 1996, 52, 12465.
65. (c) Yu, C. M.; Lee, S. J.; Jeon, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1999, 3557.
66. For an overview, see: (a) Carreño, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717. For recent references, see: (b) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Toledo, M. A.; Urbano, A.; Remor, C. Z.; Stefani, V.; Fischer, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 503. (c) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Remor, C. Z.; Urbano, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9077. (d) Carreño, M. C.; Hérnandez-Sánchez, R.; Mahugo, J.; Urbano, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1387. (e) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Urbano, A.; Remor, C. Z.; Arroyo, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 453.
67. For an overview, see: (a) Carreño, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717. For recent references, see: (b) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Toledo, M. A.; Urbano, A.; Remor, C. Z.; Stefani, V.; Fischer, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 503. (c) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Remor, C. Z.; Urbano, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9077. (d) Carreño, M. C.; Hérnandez-Sánchez, R.; Mahugo, J.; Urbano, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1387. (e) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Urbano, A.; Remor, C. Z.; Arroyo, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 453.
68. For an overview, see: (a) Carreño, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717. For recent references, see: (b) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Toledo, M. A.; Urbano, A.; Remor, C. Z.; Stefani, V.; Fischer, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 503. (c) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Remor, C. Z.; Urbano, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9077. (d) Carreño, M. C.; Hérnandez-Sánchez, R.; Mahugo, J.; Urbano, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1387. (e) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Urbano, A.; Remor, C. Z.; Arroyo, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 453.
69. For an overview, see: (a) Carreño, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717. For recent references, see: (b) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Toledo, M. A.; Urbano, A.; Remor, C. Z.; Stefani, V.; Fischer, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 503. (c) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Remor, C. Z.; Urbano, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9077. (d) Carreño, M. C.; Hérnandez-Sánchez, R.; Mahugo, J.; Urbano, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1387. (e) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Urbano, A.; Remor, C. Z.; Arroyo, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 453.
70. For an overview, see: (a) Carreño, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717. For recent references, see: (b) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Toledo, M. A.; Urbano, A.; Remor, C. Z.; Stefani, V.; Fischer, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 503. (c) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Remor, C. Z.; Urbano, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9077. (d) Carreño, M. C.; Hérnandez-Sánchez, R.; Mahugo, J.; Urbano, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1387. (e) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Urbano, A.; Remor, C. Z.; Arroyo, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 453.
71. Carreño, M. C.; Urbano, A.; Fischer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1621.
72. Masamune, S.; Choy, W.; Petersen, J. S.; Sita, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1.
73. Carreño, M. C.; Urbano, A.; Di Vitta, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8320.
74. (a) Carreño, M. C.; Urbano, A.; Di Vitta, C. Chem. Commun. 1999, 817.
75. (b) Carreño, M. C.; Urbano, A.; Di Vitta, C. Chem. Eur. J. 2000, 6, 906.
76. Part of this work was previously communicated: Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Urbano, A.; Di Vitta, C. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2965.
77. For the sake of clarity, the numbered used for carbinols 1a, 1d and 1g was the same as for the corresponding ethers.
78. Shackelford, J. M.; Schwartzman, L. H. J. Org. Chem. 1962, 27, 1047.
79. Yu, Y.; Lin, R.; Zhang, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4547.
80. Gemal, A. L.; Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454.
81. Kozima, S.; Ishii, T.; Tsuboi, T.; Kawanisi, M.; Mizuno, M.; Hitomi, T. Chem. Express 1987, 2, 301.
82. Adams, D. R.; Bhatnagar, S. P.; Cookson, R. C.J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1975, 1502.
83. Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Urbano, A. Synthesis 1992, 651.
84. We follow Franck's lead in utilising this nomenclature, see: ref 13e, ftnt 5. See also, Seebach, D.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 654.
85. Fuji, K.; Nakano, S.; Fujita, E. Synthesis 1975, 276.
86. Newton, R. F.; Reynolds, D. P.; Finch, M. A. W.; Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 1979, 3981.
87. (a) Rabideau, P. W. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 141.
88. (b) Raber, D. J.; Hardee, J. E.; Rabideau, P. W.; Lipkowitz, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2843.
89. (c) Rabideau, P. W. The Conformational Analysis of Cyclohexenes, Cyclohexadienes, and Related Hydroaromatic Compounds; VCH Publishers: New York, 1989.
90. We use this term in the conventional sense defined by Masamune (see ref 18), considering the kinetically favoured reaction occurring between homochiral dienophile (+)-5 and one of the enantiomers of chiral racemic dienes 1a-i.
91. (a) Caramella, P.; Rondan, N. G.; Paddon-Row: M. N.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2438.
92. (b) Rondan, N. G.; Paddon-Row: M. N.; Caramella, P.; Mareda, J.; Mueller, P. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4974.
93. (c) Paddon-Row: M. N.; Rondan, N. G.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7162.
94. (d) Houk, K. N.; Moses, S. R.; Wu, Y. D.; Rondan, N. G.; Jäger, V.; Schohe, R.; Fronczek, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3880.
95. Broeker, J. L.; Hoffmann, R. W.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5006.
96. (a) Tripathy, R.; Carroll, P: J.; Thornton, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6743.
97. (b) Tripathy, R.; Carroll, P: J.; Thornton, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7630.
98. Krohn, K. Liebigs Ann. Chem. 1981, 2285.
99. 1H NMR spectra, were assigned on the basis of the preferred regiodirecting power of the alkyl substituent at C-1 over that at C-2 in the diene partner.