Conformational study of the structure of free 18-crown-6

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 16, 2005, Pages 3694-3703

  Al Jallal, N A ^a   Al Kahtani, A A ^a   El Azhary, A A ^a  

^a KING SAUD UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; HYDROGEN BONDS; LIQUID CRYSTALS; MOLECULAR DYNAMICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONFORMATIONAL ANALYSIS; CONFORMATIONAL STUDY; ENZYME-BINDING SITES; HYDROGEN BOND INTERACTIONS;

CONFORMATIONS;

EID: 18444379053     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp050133c     Document Type: Article

References (94)

1. Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017.
2. Pedersen, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 1021.
3. Ackerman, R. G.; Brown, W. H.; Wright, G. F. J. Org. Chem. 1955, 20, 1147.
4. Luttringhaus, A.; Sichert-Modrow, I. Makromol. Chem. 1956, 181 19, 511.
5. Down, J. L.; Lewis, J.; Moore, B.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. 1959, 3767.
6. Lehn, J.-M. Struct. Bonding 1973, 16, 1.
7. See, for example: Ghosh, A. K.; Wang, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4703.
8. Blasius, E.; Nilles, K. H. Radiochim. Acta 1984, 173.
9. Blasius, E.; Nilles, K. H. Radiochim. Acta 1984, 207.
10. McDowell, W. J.; Case, G. N.; McDonough, J.; Bartsch, R. A. Anal. Chem. 1992, 64, 3013.
11. See, for example: Cacciapaglia, R.: Mandolini, L. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 221.
12. Chen, X.; Izatt, R. M.; Oscarson, I. I., Chem. Rev. 1994, 94, 467.
13. See, for example: Vogtle. F. Host-Guest Complex Chemistry; Vogtle, F., Ed.; Springer-Verlag: Berlin. 1981: Vol. 1, p 3.
14. Hosseini, M. W. Perspectives in Coordination Chemistry, Williams, A. F., Floriani, C., Merbach, A. E., Eds.; VCH: Weinheim. Germany, 1992; p 333.
15. van Straaten-Nijenhuis, W. F.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 317.
16. Le Borgne, A.; Trentin, V.; Lacoudre, N.; Spassky, N. Polym. Bull. 1993, 30, 1.
17. Delprato, F.; Delmotle, L.; Guth, J. L.; Huve, L. Zeolites 1990. 10, 546.
18. Dougnier, F.; Patarin, J.: Guth, J. L.; Anglerot, D. Zeolites 1992, 12, 160.
19. Kimura, S. T. Cations Binding by Microcycles; Inoue, Y., Gokel, G. W., Eds.; Dekker: New York, 1990; p 429.
20. See, for example: Lehn, J.-M. Pure Appl. Chem. 1979, 51, 979.
21. Lamb, J. D.; Christensen, J. J.; Oscarson, J. L.; Nielsen, B. L.; Asay, B. W.; Izatt, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6820.
22. Dehmlow, E. V.; Dehmlow, S. S. In Phase Transfer Catalysis; Weinheim, Germany, 1993.
23. Loupy, A.; Roux-Schmitt, M. C.; Seyden-Penne, J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1685.
24. Jagannadh, B.; Sarma, J. A. R. P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10993.
25. Anderson, W. P.; Behm, P., Jr.; Glennon. T. M.; Zerner, M. C. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1920.
26. El-Azhary, A. A.; Al-Kahtani, A. A. J. Phys. Chem A 2004, 108, 9601.
27. Pullman, A.; Giessner-Prettre, C.; Kruglyak, Yu. V. Chem. Phys. Lett. 1975, 35, 156.
28. Seidl, E. T.: Schaefer. H. F. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3589.
29. More, M. B.; Glendening, E. D.; Ray, D.; Feller, D.; Armentrout, P. B. J. Phys. Chem. A 1996, 101, 1605.
30. Feller, D.; Apra, E.; Nichols, J. A.; Bernhold, D. E. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1940.
31. Ray, D.; Feller, D.; More, M. B.; Glendening, E. D.; Armentrout, P. B. J. Phys. Chem. A 1996, 100, 16116.
32. More, M. B.; Ray, D.; Armentrout, B. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 831.
33. More, M. B.; Ray, D.; Armentrout, B. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7007.
34. Hill, S. E.; Glendening, E. D.; Feller, D. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6125.
35. Hill, S. E.: Feller, D.; Glendening, E. D. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3813.
36. Bultinck, P.; Goeminne, A.; Van de Vondel, D. J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 467, 211.
37. See, for example: Paulsen, M. D.; Rustad, J. R.; Hay. B. P. J. Mol. Struct. (Theochem) 1997, 397, 1.
38. Leuwerink, F. T. H.; Briels, W. J. J. Chem. Soc. 1995, 103, 4637.
39. Leuwerink, F. T. H.; Briels, W. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16549.
40. Kowall, T.; Geiger. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5240.
41. Kowall, T.; Geiger, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6216.
42. Sun, Y.; Kollman, P. A. J. Chem. Phys. 1992, 97, 5108.
43. Sun, Y.; Kollman. P. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 33.
44. Straatsma, T. P.; McCammon, J. A. J. Chem. Phys. 1989, 91, 3631.
45. van Eerden, J.; Harkema, S.; Feil, D. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5076.
46. Howard, A. E.; Singh, U. C.; Billeter, M.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6984.
47. Hay, Y. L.; Chakraborty, A. R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11193.
48. Hay, Y. L.; Chakraborty. A. R. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11291.
49. Hay, Y. L.; Chakraborty, A. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6410.
50. Hay, Y. L.; Chakraborty, A. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10781.
51. Ranghino, G.; Romano, S.; Lehn, J. M.; Wipff, G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7873.
52. Bovill, M. J.; Chadwick, D. J.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 1529.
53. Wipff, G.; Weiner, P.; Kollman, P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3249.
54. Uiterwijk, J. W. H. M.; Harkema, S.; Feil, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 721.
55. Jagannadh, B.; Kunwar, A. C.; Thangavelu, R. P.; Osawa, E. J. Phys. Chem. A 1996, 100, 14339.
56. Glendening, E. D.; Feller, D.; Thompson, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10657.
57. Glending, E. D.; Feller, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6052.
58. Thompson, M. A.: Glending, E. D.; Feller, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10465.
59. Feller, D.: Apra, E.; Nichols, J. A.; Bernhold, D. E. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1940.
60. Fukushima, K.; Ito, M.; Sakurada, K.; Shiraishi, S. Chem. Lett. 1988, 323.
61. Li, H.; Jiang, T.-L.: Bulter J. Raman Spectrosc. 1989, 20, 569.
62. Ault, B. S. J. Phys. Chem. 1989, 93, 279.
63. Bai. H.; Ault, B. J. Mol Struct. 1989, 196, 47.
64. Miyazawa, M.; Fukushima, K.; Oe, S. J. Mol. Struct. 1989, 195, 271.
65. Matsuura, H.; Fukuhara, K.; Ikeda. K.; Tachikake, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1814.
66. Georgiev, G.; Nikolov, J.; Nickolov, Z. Spectrochim. Acta. Part A 1991, 47, 749,
67. Belkin, M. A.; Yarkov, A. V. Spectrochim. Acta, Part A 1996, 52, 1475.
68. Begum, R.; Yonemitsu, T.; Matsuura, H. J. Mol. Struct. 1998, 447, 111.
69. Fouassier, M.; Ussegues. J.-C. J. Chim. Phys. 1978, 9, 75.
70. Takeuchi, H.: Aral, T. Harada, I. J. Mol. Struct. 1986, 146, 197.
71. Zhelyaskov, V.; Georgiev, G., Nickolov, Z.H.; Miteva, M. Spectrochim. Acta. Part A 1989, 45, 625.
72. Fukuhara, K.; Ikeda, K.; Matsuura, H. J. Mol. Struct. 1990, 224, 203.
73. Fukuhara, K.; Ikeda. K.; Matsuura, H. Spectrochim. Acta, Part A 1994, 50, 1619.
74. El-Azhary, A. A.; Al-Kahtani, A. A. Spectrochim. Acta. Part A 2000, 50, 2783.
75. Dunitz, J. D.; Seiler, P. Acta Crystallngr., Sect. B 1974, 30, 2739.
76. Maverick, E.; Seiler, P.; Schweizer, W. B.: Dunitz, J. D. Acta Crystallogr., Sect. B 1980, 36, 615.
77. Ozutsumi, K.; Natsuhara, M.: Ohtaki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 2807.
78. Groth, P. Acta Chem. Scand. A 1982, 36, 109.
79. Lee, S.; Wyttenbach, T.: von Helden, G.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10159.
80. Seiler, P.; Dobler, M.; Dunitz, J. D. Acta Crystalhgr., Sect. B 1974, 30, 2744.
81. Dobler, M.: Phizackerley, R. P. Acta Ciystallogr., Sect. B 1974, 30, 2748.
82. Bailey, S. I.; Engehardt, L. M.; Leurg, W.-P.; Raston, C. L.; Ritchie, I. M.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1747.
83. Goto, H.; Osawa, E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111. 8950.
84. Goto, H.; Osawa, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 187.
85. Goto. H.; Osawa, F., CONFLEX 3, JCPE. p 40.
86. Goto, H.; Osawa, E. CONFLEX, QCPE, #592; JCPE, p 21.
87. CAChe, Version 5.04; Fujitsu Limited, Beaverton: Oregon, 2003.
88. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel. H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.: Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich. S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.: Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.: Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
89. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.: Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.: Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millain, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.: Ehara, M.: Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.: Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.: Knox. J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.: Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.: Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B,04: Gaussian, Inc.: Pittsburgh. PA, 2003.
90. Feller, D.; Apra, E.; Nichols, J. A.; Bernhold, D. E. J. Chem. Phys. 1996, 101, 1940.
91. Al-Jallal, N. A.; Al-Kahiani, A. A.; El-Azhary, A. A. To be submitted for publication.
92. Allinger, N. L.; Chen, K.-R. Lii, J.-H.: Durkin. K. A. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1447.
93. Allinger, N. L. Private communication, Department of Chemistry, University of Georgia, 2004.
94. Groth, P. Acta Chem. Scand. A 1978, 32, 279.