Conformational study of the structure of free 12-crown-4

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 44, 2004, Pages 9601-9607

  El Azhary, A A ^a   Al Kahtani, A A ^a  

^a KING SAUD UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMATOGRAPHY; COMPUTATIONAL COMPLEXITY; CONFORMATIONS; CORRELATION METHODS; ELECTRON ENERGY LEVELS; ENERGY ABSORPTION; MOLECULAR STRUCTURE; OPTIMIZATION; PARAMETER ESTIMATION;

CRYSTAL PACKING FORCES; ENERGY CONFORMATIONS; ENERGY ORDERS; METAL CATIONS;

CROWN ETHERS;

EID: 9144222680     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0479441     Document Type: Article

References (71)

1. Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967. 89, 7017.
2. Pedersen, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1021.
3. Lehn, J.-M. Struct. Bonding (Berlin) 1973, 16, 1.
4. Lehn, J.-M. Superamolecular Chemistry. VCH: Weinheim, 1995.
5. Katritzky, A. R.; Rees, C. W. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, The Structure, Reactions, Synthesis and Uses of Heterocyclic Compounds; Pergamon: Oxford, 1984.
6. Bunzli, J.-C. G.: Wessner, D. Coord. Chem. Rev. 1984, 60, 191; Alexander, V. Chem. Rev. 1995, 95, 273.
7. Bunzli, J.-C. G.: Wessner, D. Coord. Chem. Rev. 1984, 60, 191; Alexander, V. Chem. Rev. 1995, 95, 273.
8. Balzani, V.; Sabbatini, N.; Scadola, F. Chem. Rev. 1986, 86, 319.
9. Blasius, E.; Janzen, K. P. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 2115; Smid, J. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 2129; Hayashita, T.; Lee, J. H.; Hankins, M. G.; Lee, J. C.; Kim, J. S.; Knobeloch, J. M.; Bartsch, R. A. Anal. Chem. 1992, 64, 815.
10. Blasius, E.; Janzen, K. P. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 2115; Smid, J. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 2129; Hayashita, T.; Lee, J. H.; Hankins, M. G.; Lee, J. C.; Kim, J. S.; Knobeloch, J. M.; Bartsch, R. A. Anal. Chem. 1992, 64, 815.
11. Blasius, E.; Janzen, K. P. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 2115; Smid, J. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 2129; Hayashita, T.; Lee, J. H.; Hankins, M. G.; Lee, J. C.; Kim, J. S.; Knobeloch, J. M.; Bartsch, R. A. Anal. Chem. 1992, 64, 815.
12. Blasius, E.; Nilles, K. H. Radiochim. Acta 1984, 173; Blasius, E.; Nilles, K. H. Radiochim. Acta 1984, 207; McDowell, W. J.; Case, G. N.; McDonough, J. A.; Bartsch, R. A. Anal. Chem. 1992, 64, 3013.
13. Blasius, E.; Nilles, K. H. Radiochim. Acta 1984, 173; Blasius, E.; Nilles, K. H. Radiochim. Acta 1984, 207; McDowell, W. J.; Case, G. N.; McDonough, J. A.; Bartsch, R. A. Anal. Chem. 1992, 64, 3013.
14. Blasius, E.; Nilles, K. H. Radiochim. Acta 1984, 173; Blasius, E.; Nilles, K. H. Radiochim. Acta 1984, 207; McDowell, W. J.; Case, G. N.; McDonough, J. A.; Bartsch, R. A. Anal. Chem. 1992, 64, 3013.
15. Le Borgne, A.; Trentin, V.; Lacoudre, N.; Spassky, N. Polym. Bull. 1993, 30, 1.
16. Glending, E. D.: Feller, D.; Thompson, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10657.
17. Glending, E. D.; Feller, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6052.
18. Pullman, A.: Giessner-Prettre, C.; Kruglyak, Yu, V. Chem. Phys. Lett. 1975, 35, 156.
19. Seidl, E. T.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3589.
20. More, M. B.; Glendening, E. D.; Ray, D.; Feller, D.; Armentrout, P. B. J. Phys. Chem. 1996, 101, 1605.
21. Feller, D.; Apra, E.; Nichols, J. A.; Bernhold, D. E. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1940.
22. Ray, D.; Feller, D.; More, M. B.; Glendening, E. D.; Armentrout, P. B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16116.
23. More, M. B.; Ray, D.; Armentrout, B. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 831.
24. More, M. B.; Ray, D.; Armentrout, B. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7007.
25. Hill, S. E.; Glendening, E. D.; Feller, D. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6125.
26. Hill, S. E.; Feller, D.; Glendening, E. D. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3813.
27. Bultinck, P.; Goeminne, A.; Van de Vondel, D. J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 467, 211.
28. Bovill, M. J.; Chadwick, D. J.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 1529.
29. Howard, A. E.; Singh, U. C.; Billeter, M.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6984.
30. Kostrowicki, J.; Biernat, J. F. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1991, 205, 11.
31. Hay, B. P.; Rustad, J. R.; Zipperer, J. P.; Wester, D. W. J. Mol Struct. (Theochem) 1995, 337, 39.
32. Yates, P. C.; Richardson, C. M. J. Mol Struct. (Theochem) 1996, 363, 17.
33. Raihby, P. R.; Shields, G. P.; Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 1991, 53, 241.
34. Uiterwijk, W. H. M.; Harkema, S.; Van de Waal, B. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1843.
35. van Remoortere, F. P.; Boer, F. P.; Steiner, E. C. Acta Crystallogr., Sect. B 1975, 31, 1420.
36. van Remoortere, F. P.; Boer, F. P. Inorg. Chem. 1974, 13, 2071.
37. Boer, F. P.; Neuman, M. A.; van Remoortere, F. P.; Steiner, E. C. Inorg. Chem. 1974, 13, 2826.
38. North, P. P.; Steiner, E. C.; van Remoortere, F. P. Acta Crystallogr., Sect. B 1976, 32, 370.
39. Neuman, M. A.; Steiner, E. C.; van Remoortere, F. P. Inorg. Chem. 1975, 15, 734.
40. Groth, P. Acta Chem. Scand. A 1978, 32, 279.
41. Anet, F. A. L.; Krane, J.; Dale, J.; Daasvatn, K.; Kristiansen, P. O. Acta Chem. Scand. 1973, 27, 3395.
42. Borgen, G.; Dale, J.; Daasvatn, K.; Krane, J. Acta Chem. Scand. B 1980, 34, 249.
43. Meot-Ner (Mautner), M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4906; Sharma, R. B.; Blades, A. T.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 510; Esseffar, M.; El Mouhtadi, M.; Abboud, J.-L. M.; Elguero, J.; Liotard, D. Can. J. Chem. 1991, 69, 1970; Wasada, H.; Tsutsui, Y.; Yamabe, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7367.
44. Meot-Ner (Mautner), M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4906; Sharma, R. B.; Blades, A. T.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 510; Esseffar, M.; El Mouhtadi, M.; Abboud, J.-L. M.; Elguero, J.; Liotard, D. Can. J. Chem. 1991, 69, 1970; Wasada, H.; Tsutsui, Y.; Yamabe, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7367.
45. Meot-Ner (Mautner), M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4906; Sharma, R. B.; Blades, A. T.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 510; Esseffar, M.; El Mouhtadi, M.; Abboud, J.-L. M.; Elguero, J.; Liotard, D. Can. J. Chem. 1991, 69, 1970; Wasada, H.; Tsutsui, Y.; Yamabe, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7367.
46. Meot-Ner (Mautner), M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4906; Sharma, R. B.; Blades, A. T.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 510; Esseffar, M.; El Mouhtadi, M.; Abboud, J.-L. M.; Elguero, J.; Liotard, D. Can. J. Chem. 1991, 69, 1970; Wasada, H.; Tsutsui, Y.; Yamabe, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7367.
47. Spencer, J. N.; Mihalick, J. E.; Nicholson, T. J.; Cortina, P. A.; Rinehimer, J. L.; Smith, J. E.; Ke, X.; He, Q.; Daniels, S. E.; Puppala, S.; Ealy, J. L.; Fenton, J.; Nicholson, W. J.; Paul, I. M.; Yoder, C. H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10509; Michaux, G.; Reisse, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6895.
48. Spencer, J. N.; Mihalick, J. E.; Nicholson, T. J.; Cortina, P. A.; Rinehimer, J. L.; Smith, J. E.; Ke, X.; He, Q.; Daniels, S. E.; Puppala, S.; Ealy, J. L.; Fenton, J.; Nicholson, W. J.; Paul, I. M.; Yoder, C. H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10509; Michaux, G.; Reisse, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6895.
49. Cui, C.; Cho, S. J.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 1119.
50. Liou, C.-C.; Brodbelt, J. S. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1992, 3, 543; Blumberg, A. A.; Pollack, S. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1964, 2, 2499; Fukushima, K.; Tamaki, Y. J. Mol. Struct. 1987, 162, 157; Zhelyaskov, V.; Georgiev, G.; Nickolov, Zh.; Miteva, M. Spectrosc. Lett. 1989, 22, 15; Zhelyaskov, V.; Georgiev, G.; Nickolov. Zh.; Miteva, M. Spectrochim. Acta A 1989, 45, 625; Li, H.: Jiang, T.-L.; Butler, I. S. J. Roman Spectrosc. 1989, 20, 569; Bai, H.; Ault, B. S. J. Mol. Struct. 1989. 196, 47.
51. Liou, C.-C.; Brodbelt, J. S. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1992, 3, 543; Blumberg, A. A.; Pollack, S. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1964, 2, 2499; Fukushima, K.; Tamaki, Y. J. Mol. Struct. 1987, 162, 157; Zhelyaskov, V.; Georgiev, G.; Nickolov, Zh.; Miteva, M. Spectrosc. Lett. 1989, 22, 15; Zhelyaskov, V.; Georgiev, G.; Nickolov. Zh.; Miteva, M. Spectrochim. Acta A 1989, 45, 625; Li, H.: Jiang, T.-L.; Butler, I. S. J. Roman Spectrosc. 1989, 20, 569; Bai, H.; Ault, B. S. J. Mol. Struct. 1989. 196, 47.
52. Liou, C.-C.; Brodbelt, J. S. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1992, 3, 543; Blumberg, A. A.; Pollack, S. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1964, 2, 2499; Fukushima, K.; Tamaki, Y. J. Mol. Struct. 1987, 162, 157; Zhelyaskov, V.; Georgiev, G.; Nickolov, Zh.; Miteva, M. Spectrosc. Lett. 1989, 22, 15; Zhelyaskov, V.; Georgiev, G.; Nickolov. Zh.; Miteva, M. Spectrochim. Acta A 1989, 45, 625; Li, H.: Jiang, T.-L.; Butler, I. S. J. Roman Spectrosc. 1989, 20, 569; Bai, H.; Ault, B. S. J. Mol. Struct. 1989. 196, 47.
53. Liou, C.-C.; Brodbelt, J. S. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1992, 3, 543; Blumberg, A. A.; Pollack, S. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1964, 2, 2499; Fukushima, K.; Tamaki, Y. J. Mol. Struct. 1987, 162, 157; Zhelyaskov, V.; Georgiev, G.; Nickolov, Zh.; Miteva, M. Spectrosc. Lett. 1989, 22, 15; Zhelyaskov, V.; Georgiev, G.; Nickolov. Zh.; Miteva, M. Spectrochim. Acta A 1989, 45, 625; Li, H.: Jiang, T.-L.; Butler, I. S. J. Roman Spectrosc. 1989, 20, 569; Bai, H.; Ault, B. S. J. Mol. Struct. 1989. 196, 47.
54. Liou, C.-C.; Brodbelt, J. S. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1992, 3, 543; Blumberg, A. A.; Pollack, S. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1964, 2, 2499; Fukushima, K.; Tamaki, Y. J. Mol. Struct. 1987, 162, 157; Zhelyaskov, V.; Georgiev, G.; Nickolov, Zh.; Miteva, M. Spectrosc. Lett. 1989, 22, 15; Zhelyaskov, V.; Georgiev, G.; Nickolov. Zh.; Miteva, M. Spectrochim. Acta A 1989, 45, 625; Li, H.: Jiang, T.-L.; Butler, I. S. J. Roman Spectrosc. 1989, 20, 569; Bai, H.; Ault, B. S. J. Mol. Struct. 1989. 196, 47.
55. Liou, C.-C.; Brodbelt, J. S. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1992, 3, 543; Blumberg, A. A.; Pollack, S. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1964, 2, 2499; Fukushima, K.; Tamaki, Y. J. Mol. Struct. 1987, 162, 157; Zhelyaskov, V.; Georgiev, G.; Nickolov, Zh.; Miteva, M. Spectrosc. Lett. 1989, 22, 15; Zhelyaskov, V.; Georgiev, G.; Nickolov. Zh.; Miteva, M. Spectrochim. Acta A 1989, 45, 625; Li, H.: Jiang, T.-L.; Butler, I. S. J. Roman Spectrosc. 1989, 20, 569; Bai, H.; Ault, B. S. J. Mol. Struct. 1989. 196, 47.
56. Liou, C.-C.; Brodbelt, J. S. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1992, 3, 543; Blumberg, A. A.; Pollack, S. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1964, 2, 2499; Fukushima, K.; Tamaki, Y. J. Mol. Struct. 1987, 162, 157; Zhelyaskov, V.; Georgiev, G.; Nickolov, Zh.; Miteva, M. Spectrosc. Lett. 1989, 22, 15; Zhelyaskov, V.; Georgiev, G.; Nickolov. Zh.; Miteva, M. Spectrochim. Acta A 1989, 45, 625; Li, H.: Jiang, T.-L.; Butler, I. S. J. Roman Spectrosc. 1989, 20, 569; Bai, H.; Ault, B. S. J. Mol. Struct. 1989. 196, 47.
57. El-Azhary, A. A.; Al-Kahtani, A. A.; in preparation.
58. Goto, H.; Osawa, E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8950; Goto, H.; Osawa, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 187; Goto, H.; Osawa, E. CONFLEX 3; JCPE; p 40; Goto, H.; Osawa, E. CONFLEX, QCPE, #592; JCPE: p 21.
59. Goto, H.; Osawa, E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8950; Goto, H.; Osawa, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 187; Goto, H.; Osawa, E. CONFLEX 3; JCPE; p 40; Goto, H.; Osawa, E. CONFLEX, QCPE, #592; JCPE: p 21.
60. Goto, H.; Osawa, E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8950; Goto, H.; Osawa, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 187; Goto, H.; Osawa, E. CONFLEX 3; JCPE; p 40; Goto, H.; Osawa, E. CONFLEX, QCPE, #592; JCPE: p 21.
61. Goto, H.; Osawa, E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8950; Goto, H.; Osawa, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 187; Goto, H.; Osawa, E. CONFLEX 3; JCPE; p 40; Goto, H.; Osawa, E. CONFLEX, QCPE, #592; JCPE: p 21.
62. CAChe, Version 5.04, Fujitsu Limited, 2003.
63. El-Azhary, A. A.; Suter, H. U. J. Phys. Chem. 1996. 100, 15056.
64. Feller, D.; Glending, E. D.; Woon, D. E. Feyereisen, M. W. J. Chem. Phys. 1995, 103, 3526.
65. Feller, D.; Glending, E. D.; Kendall, R. A.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 1994, 100, 4981.
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.: Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Parkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98. Revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.: Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
68. Anderson, W. P.; Behm, P. T.; Glennon, M.; Zerner, M. C. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1920.
69. Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612.
70. Bultinck, P.; Van Alsenoy, C.; Goeminne, A.; Van de Vondel, D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11801.
71. Bultinck, P.; Van Alsenoy, C.; Goeminne, A.; Van de Vondel, D. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9203.