An ab initio investigation of the structure and alkaline earth divalent cation selectivity of 18-crown-6

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 25, 1996, Pages 6052-6059

  Glendening, Eric D ^a   Feller, David ^a,b  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b INDIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALINE EARTH METAL; CROWN ETHER DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; COMPLEX FORMATION; DRUG STRUCTURE; THEORY;

EID: 0030062221     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja960469n     Document Type: Article

References (61)

1. Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2495.
2. Pedersen, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1021.
3. De Jong, F.; Reinhoudt, D. N. Adv. Phys. Org. Chem. 1980, 17, 279.
4. Horwitz, E. P.; Dietz. M. L.; Fisher, D. E. Solvent Extraction and Ion Exchange 1991, 9, 1.
5. Horwitz, E. P.; Chiarizia, R.; Dietz, M. L. Solvent Extraction and Ion Exchange 1992, 10, 313.
6. Chiarizia, R.; Horwitz, E. P.; Dietz, M. L. Solvent Extraction and Ion Exchange 1992, 10, 337.
7. Tang, J.; Wai, C. M. Anal. Chem. 1986, 58, 3233.
8. Frazier, R.; Wai, C. M. Talanta 1992, 39, 211.
9. Du, H. S.; Wood, D. J.; Elshani, S.; Wai, C. M. Talanta 1993, 40, 173.
10. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27,
11. Kozak, R. W.; Waldmann, T. A.; Atcher, R. W.; Gansow, O. A. Trends Biotechnol. 1985, 4, 259.
12. Wipff, G.; Weiner, P.; Kollman, P. J. Am. Chem. Soc: 1982, 104, 3249.
13. Hay, B. P.; Rustad, J. R.; Hostetler, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11158.
14. Howard, A. E.; Singh, U. C.; Billeter, M.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6984.
15. van Eerden, J.; Harkema, S.; Feil, D. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5076.
16. Straatsma, T. P.; McCammon, J. A. J. Chem. Phys. 1989, 91, 3631.
17. Dang, L. X,; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5716.
18. Sun, Y.; Kollman, P. A. J. Chem. Phys. 1992, 97, 5108.
19. Leuwerink, F. T. H.; Harkema, S.; Briels, W. J.; Feil, D. J. Comput. Chem. 1993, 14, 899.
20. Cieplak, P.; Pearlman, D. A.; Kollman, P. A. J. Chem. Phys. 1994, 101, 627.
21. Kowall, T.: Geiger, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6216.
22. Kowall, T.; Geiger, A. J. Phys. Chem. 1994, 99, 5240.
23. Thompson, M. A.; Glendening, E. D.: Feller, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10465.
24. Thompson, M. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4794.
25. Dang, L. X. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6954.
26. Ranghino, G.; Romano, S.; Lehn, J. M.; Wipff, G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7873.
27. Hay, Y. L.; Chakraborty, A. K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10781.
28. Hay, Y. L.; Chakraborty, A. K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11291.
29. Yamabe, T.; Hori, K.; Akagi, K.; Fukui, K. Tetrahedron 1979, 35, 1065.
30. Hori, K.; Yamada, H.; Yamabe, T. Tetrahedron 1983, 39, 67.
31. Ha, Y. L.; Chakraborty, A. K. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6410.
32. Glendening, E. D.; Feller, D.; Thompson, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10657.
33. Izatt, R. M.; Terry, R. E.; Haymore, B. L.; Hansen, L. D.; Dalley, N. K.; Avondet, A. G.; Christensen, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7620.
34. Glendening, E. D.; Feller, D. J. Phys. Chem. 1996, in press.
35. Glendening, E. D.; Feller, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3060.
36. More, M. B.; Glendening, E. D.; Ray, D.; Feller, D.; Armentrout, P. B. J. Phys. Chem. 1996, in press.
37. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
38. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
39. Ermler, W. C.; Ross, R. B.: Christiansen, P. A. Int. J. Quantum Chem. 1991, 40, 829.
40. GAUSSIAN 92, Revision A; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA. 1992.
41. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A., Jr. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
42. Huzinaga, S.; Andzelm, J.; Klobukowski, M.; Radzio-Andzelm, E.; Sakai, Y.; Tatewaki, H. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Elsevier: Amsterdam, 1984.
43. Møller, C; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
44. Feller, D.; Glendening, E. D.: Woon, D. E.; Feyereisen, M. W. J. Chem. Phys. 1995, 103, 3526.
45. Feller, D.; Glendening, E. D.; Kendall, R. A.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 1994, 100, 4981.
46. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol Phys. 1970, 19, 553.
47. Glendening, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, in press.
48. Del Bene, J. E.; Mettee, H. D.; Frisch, M. J.; Luke, B. T.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3279.
49. Glendening, E. D.; Streitwieser, A. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2900.
50. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am, Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
51. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
52. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
53. NBO 4.0: Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. Theoretical Chemistry Institute, Madison, WI, 1994.
54. Dunitz, J. D.; Dobler, M.; Seiler, P.; Phizackerley, R. P. Acta. Crystallogr. 1974, B30, 2733.
55. Ha, Y. L.; Chakraborty, A. K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11193.
56. Shannon, R. D. Acta Crystallogr. 1976, A32, 751.
57. Strel'tsova, N. R.; Ivakina, L. V.; Storozhenko, P. A.; Bulychev, B. M.; Bel'skii, V. K. Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1986, 291, 1373.
58. Tkachev, V. V.; Atovmyan, L. O.; Zubareva, V. E.; Raevskii, O. A. Koord. Khim. 1987, 13, 264.
59. Wei, Y. Y.; Tinant, B.: Declercq, J.-P.; Meerssche, M. V.; Dale, J. Acta Cryst., C-Cryst. Struct. Commun. 1988, 44, 77.
60. Rheingold A. L.; White, C. B.; Haggerty, B. S.; Kirlin, P.; Gardiner, R. A. Acta Crystallogr. 1993, C49, 808.
61. (61 ) Blades, A. T.; Jayaweera, P.; Ikonomou, M. G.; Kebarle, P. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5900.