Free Energy Profile of the Reaction between the Hydroxide Ion and Ethyl Acetate in Aqueous and Dimethyl Sulfoxide Solutions: A Theoretical Analysis of the Changes Induced by the Solvent on the Different Reaction Pathways

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 13, 2004, Pages 2520-2526

  Pliego Jr , Josefredo R ^a   Riveros, José M ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CONDENSATION; CONTINUUM MECHANICS; ESTERS; EXTRAPOLATION; HYDROLYSIS; NEGATIVE IONS; PARAMETER ESTIMATION; POLARIZATION; REACTION KINETICS;

ELIMINATION MECHANISMS; REACTION PATHWAYS;

FREE ENERGY;

EID: 1842763592     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp036955w     Document Type: Article

References (60)

1. Repic, O.; Prasad, K.; Lee, G. T. Org. Process Res. Den. 2001, 5, 519.
2. Chandrasekhar, J.; Sharisffskul, S.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8078.
3. Dejaegere, A.; Liang, X.; Karplus, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1763.
4. Kahn, K.; Bruice, T. C. J. Phys. Chem. B 2003, 707, 6876.
5. Zhan, C.-G.; Landry, D. W.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1522.
6. Zhan, C.-G.; Landry, D. W.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 2621.
7. Haeffner, F.; Hu, C.-H.; Brinck, T.; Norin, T. THEOCHEM 1999, 459, 85.
8. Tantillo, D. J.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1999, 64, 3066.
9. Pranata, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1180.
10. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1945.
11. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 706, 371.
12. Cuccovia, I. M.; Silva, M. A.; Ferraz, H. M. C.; Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M.; Chaimovich, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1896.
13. Pliego, J. R., Jr.; de Almeida, W. B. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3904.
14. Pliego, J. R., Jr.; de Almeida, W. B. J. Phys. Chem. 1996, 700, 12410.
15. Lopez, X.; Mujika, J. I. A.; Blackburn, G. M.; Karplus, M. J. Phys. Chem. A 2003, 707, 2304.
16. Bakowies, D.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 5712.
17. Massova, I.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8628.
18. O'Brien, J. F.; Pranata, J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12759.
19. Wu, Z. J.; Ban, F. Q.; Boyd, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 3642.
20. Bernardi, F.; Bongini, A.; Cainelli, G.; Robb, M. A.; Valli, G. S. J. Org. Chem. 1993, 55, 750.
21. Peng, Z.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9640.
22. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 169.
23. Longo, R. L.; Nunes, R. L.; Bieber, L. W. J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 52.
24. Zhan, C.-G.; Landry, D. W.; Ornstein, R. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7672.
25. Jorgensen, W. L.; Blake, J. F.; Madura, J. D.; Wierschke, S. G. ACS Symp. Ser. 1987, 353, 200.
26. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434.
27. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7241.
28. Fuchs, R.; Hagan, C. P.; Rodewald, R. F. J. Phys. Chem. 1974, 78, 1509.
29. Haberfield, P.; Friedman, J.; Pinkston, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 71.
30. Roberts, D. D. J. Org. Chem. 1965, 30, 3516.
31. Parker, A. J. Chem. Rev. 1969, 69, 1.
32. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1622.
33. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 543.
34. Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2647.
35. Jencks, W. P. Chem. Rev. 1972, 72, 705.
36. Shain, S. A.; Kirsch, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5848.
37. Johnson, S. L. Adv. Phys. Org. Chem. 1967, 5, 237.
38. Bender, M. L.; Ginger, R. D.; Unik, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1044.
39. Bender, M. L.; Dewey, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 317.
40. Bruice, T. C.; Holmquist, B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7136.
41. Tomasi, J.; Camrai, R.; Mennucci, B.; Cappeli, C.; Corni, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5697.
42. Tomasi, J.; Cammi, R.; Mennucci, B. Int. J. Quantum Chem. 1999, 75, 783.
43. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
44. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 707, 3032.
45. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
46. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
47. Guthrie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3608.
48. Slebocka-Tilk, H.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 1851.
49. Slebocka-Tilk, H.; Sauriol, F.; Monette, M.; Brown, R. S. Can. J. Chem. 2002, 80, 1343.
50. Almerindo, G. I.; Tondo, D. W.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 166.
51. Hill, T. L. An introduction to statistical thermodynamics; Addison-Wesley: Reading, MA, 1960.
52. Miller, W. H.; Handy, N. C.; Adams, J. E. J. Chem. Phys. 1980, 72, 99.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1994.
54. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A., Jr. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
55. Roux, A.; Perron, G.; Picker, P.; Desnoyers, J. E. J. Solution Chem. 1980, 9, 59.
56. NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database No. 69; Linstrom, P. J., Mallard, W. G., Eds.; National Institute of Standards and Technology; Gaithersburg, MD 20899, 2003.
57. Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry; John Wiley & Sons; New York, 2001.
58. Mukhtar, T. A.; Koteva, K. P.; Hughes, D. W.; Wright, G. D. Biochemistry 2001, 40, 8877.
59. McMurry, J. Org. React. 1976, 24, 187.
60. Bordwell, F. G. Ace. Chem. Res. 1988, 21, 456.