CH⋯F Hydrogen Bonds. Dimers of Fluoromethanes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 13, 2004, Pages 2527-2535

  Kryachko, Eugene ^a,b   Scheiner, Steve ^c  

^a UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

^b BOGOLYUBOV INSTITUTE FOR THEORETICAL PHYSICS   (Ukraine)

^c UTAH STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSOCIATION REACTIONS; BIFURCATION (MATHEMATICS); CORRELATION METHODS; CRYSTALS; DIMERS; ELECTRONS; ERROR ANALYSIS; METHANE; POTENTIAL ENERGY; PROBLEM SOLVING; PROTONS; VIBRATIONS (MECHANICAL);

CYCLIC STRUCTURES; POTENTIAL ENERGY SURFACES;

HYDROGEN BONDS;

EID: 1842713116     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0365108     Document Type: Article

References (65)

1. Kobayashi, T.; Hirota, M. Chem. Lett. 1972, 975.
2. Murray-Rust, P.; Stallings, W. C.; Monti, C. T.; Preston, R. K.; Glusker, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3206.
3. Shimoni, L.; Glusker, J. P. Struct. Chem. 1994, 5, 383.
4. Howard, J. A. K.; Hoy, V. J.; O'Hagan, D.; Smith, G. T. Tetrahedron 1996, 52, 12613.
5. Dunitz, J. D.; Taylor, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 89.
6. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford: New York, 1999.
7. Barbarich, T. J.; Rithner, C. D.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Strauss, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4280.
8. Allerhand, A.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1715.
9. Creswell, C. J.; Allred, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1723.
10. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Phys. Lett. 1999, 303, 447.
11. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Fluorine Chem. 2000, 101, 233.
12. Reimann, B.; Buchhold, K.; Vaupel, S.; Brutschy, B.; Havlas, Z.; Spirko, V.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5560.
13. van der Veken, B.; Herrebout, W. A.; Szostak, R.; Shchepkin, D. N.; Havlas, Z.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12290.
14. Sosa, G. L.; Peruchena, N. M.; Contreras, R. H.; Castro, E. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 577, 219.
15. Delanoye, S. N.; Herrebout, W. A.; van der Veken, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7490.
16. Delanoye, S. N.; Herrebout, W. A.; van der Veken, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11854.
17. Melikova, S. M.; Rutkowski, K. S.; Rodziewicz, P.; Koll, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 301.
18. Kryachko, E. S.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7118.
19. Pejov, L.; Hermansson, K. J. Chem. Phys. 2003, 119, 313.
20. Steiner, T. Chem. Commun. 1997, 727.
21. Scheiner, S. Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective; Oxford University Press: New York, 1997.
22. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411.
23. Scheiner, S. CH⋯O Hydrogen Bonding. In Advances in Molecular Structure Research; Hargittai, M., Hargittai, I., Eds.; JAI Press: Stamford, CT, 2000; Vol. 6; p 159.
24. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 48.
25. Hobza, P.; Havlas, Z. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 325.
26. Kryachko, E. S.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6832.
27. Wiechert, D.; Mootz, D.; Dahlems, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12665.
28. Thalladi, V. R.; Weiss, H.-C.; Bläser, D.; Boese, R.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702.
29. Lee, H.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Chem. Commun. 2000, 2485.
30. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565.
31. Vangala, V. R.; Nangia, A.; Lynch, V. M. Chem. Commun. 2002, 1304.
32. Mountford, A. J.; Hughes, D. L.; Lancaster, S. J. Chem. Commun. 2003, 2148.
33. Weiss, H.-C.; Boese, R.; Smith, H. L.; Haley, M. M. Chem. Commun. 1997, 2403.
34. Cabral, B. J. C.; Guedes, R. C.; Pai-Panandiker, R. S.; de Castro, P. A. N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4200.
35. Cole, G. C.; Legon, A. C. Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 31.
36. Wang, X.; Houk, K. N. Chem. Commun. 1998, 2631.
37. Santhosh, C.; Mishra, P. C. Int. J. Quantum Chem. 1998, 68, 351.
38. Barsky, D.; Kool, E. T.; Colvin, M. E. J. Biomol. Struct. Dynam. 1999, 16, 1119.
39. Bats, J. W.; Parson, J.; Engels, J. W. Acta Crystallogr., Sect.C: Cryst. Struct. Commun. 2000, C56, 201.
40. Parsch, J.; Engels, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5664.
41. Karger, N.; Amorim da Costa, A. M.; Ribeiro-Claro, J. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8672.
42. Marques, M. P. M.; da Costa, A. M. A.; Ribeiro-Claro, P. J. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5292.
43. Wetmore, S. D.; Schofield, R.; Smith, D. M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8718.
44. Mizuno, K.; Imafuji, S.; Fujiwara, T.; Ohta, T.; Tamiya, Y. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3972.
45. Masunov, A.; Dannenberg, J. J.; Contreras, R. H. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4737.
46. Hermansson, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4695.
47. Kovác, A.; Szabó, A.; Nemcsok, D.; Hargittai, I. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5671.
48. Li, X.; Liu, L.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9639.
49. Qian, W.; Krimm, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11663.
50. Alabugin, I. V.; Manoharan, M.; Peabody, S.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5973.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, O. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Parkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
52. Futami, Y.; Kudoh, S.; Takayanagi, M.; Nakata, M. Chem. Phys. Lett. 2002, 357, 209.
53. Graul, S. T.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2517.
54. Lee, E. P. F.; Dyke, J. M.; Mayhew, C. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8349.
55. Deyerl, H.-J.; Alconcel, L. S.; Continenti, R. E. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 552.
56. Caminati, W.; Melandri, S.; Moreschini, P.; Favero, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2924.
57. Blanco, S.; Lopez, J. C.; Lesarri, A.; Alonso, J. L. J. Mol. Struct. 2002, 572, 255.
58. Monat, J. E.; Toczylowski, R. R.; Cybulski, S. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9004.
59. Bogdanchikov, G. A.; Baklanov, A. V.; Parker, D. H. Chem. Phys. Lett. 2003, 376, 395.
60. Modelli, A.; Scagnolari, F.; Distefano, G.: Jones, D.; Guerra, M. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2061.
61. Palmer, B. J.; Anchell, J. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12239.
62. Popowicz, A.; Ishida, T. Chem. Phys. Lett. 1981, 83, 520.
63. Buckingham, A. D.; Raab, R. E. J. Chem. Soc. 1961, 5511.
64. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Urata, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7962.
65. Karpfen, A.; Kryachko, E. S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9724.