Bisphosphonates: Synthesis, chemical analysis and pharmacological applications;Bisfosfonatos: Síntese, análises químicas e aplicações farmacológicas

Quimica Nova

Volumn 28, Issue 2, 2005, Pages 274-280

  Fernandes, Christian ^a   Leite, Rodrigo Souza ^a   Lanças, Fernando Mauro ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Bisphosphonates; Bone diseases; High performance liquid chromatography

Indexed keywords

ALENDRONIC ACID; BISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; CLODRONIC ACID; ETIDRONIC ACID; IBANDRONIC ACID; NERIDRONIC ACID; OLPADRONIC ACID; PAMIDRONIC ACID; RISEDRONIC ACID; ZOLEDRONIC ACID;

ANALYTIC METHOD; BIOEQUIVALENCE; BONE DISEASE; CAPILLARY ELECTROPHORESIS; DRUG ACTIVITY; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG POTENCY; DRUG SYNTHESIS; GAS CHROMATOGRAPHY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; METHODOLOGY; PARASITE; REVIEW;

EID: 18244374774     PISSN: 01004042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0100-40422005000200019     Document Type: Review

References (77)

1. Licata, A. A.; Am. J. Med. Sci. 1997, 313, 17.
2. Fleisch, H.; Recent Results Cancer Res. 1989, 116, 1.
3. Shinoda, H.; Adamek, G.; Felix, R.; Fleisch, H.; Schenk, R.; Hagan, P.; Calcif. Tissue Int. 1983, 35, 87.
4. Fleisch, H. Em Bone and mineral metabolism; Fleisch, H., ed.; Stampfli: Berne, 1993, p. 8.
5. Neves, M.; Gano, L.; Pereira, N.; Costa, M. C.; Costa, M. R.; Chandia, M.; Rosado, M.; Fausto, R.; Nucl. Med. Biol. 2002, 29, 329.
6. Sahni, M.; Guenther, H. L.; Fleisch, H.; Collin, P.; Martin, T. J.; J. Clin. Invest. 1993, 91, 2004.
7. Green, J. R.; Breast Cancer Res. 2000, 3, A28.
8. Lin, J. H.; Bone 1996, 18, 75.
9. Fleisch, H.; Endocrine Rev. 1998, 19, 80.
10. Reitsma, P. H.; Dissertação de mestrado, Universidade de Leiden, Holanda, 1982.
11. Szajnman, S. H.; Bailey, B. N.; Docampo, R.; Rodriguez, J. B.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 789.
12. Martin, M. B.; Grimley, J. S.; Lewis, J. C.; Heath, H. T.; Bailey, B. N.; Kendrick, H.; Yardley, V.; Caldera, A.; Lira, R.; Urbina, J. A.; Moreno, S. N. J.; Docampo, R.; Croft, S. L.; Oldfield, E.; J. Med. Chem. 2001, 44, 909.
13. Nugent, R. A.; Murphy, M.; Schlachter, S. T.; Dunn, C. J.; Smith, R. J.; Staite, N. D.; Galinet, L. A.; Shields, S. K.; Wu, H.; Aspar, D. G.; Richard, K. A.; Rohloff, N. A.; J. Med. Chem. 1993, 36, 134.
14. Nugent, R. A.; Schlachter, S. T.; Murphy, M.; Dunn, C. J.; Staite, N. D.; Galinet, L. A.; Shields, S. K.; Wu, H.; Aspar, D. G.; Richard, K. A.; J. Med. Chem. 1994, 37, 4449.
15. Kontecka, E. G.; Silvagni, R.; Lipinski, R.; Lecouvey, M.; Marincola, F. C.; Crisponi, G.; Nurchi, V. M.; Leroux, Y.; Kozlowski, H.; Inorg. Chim. Acta 2002, 339, 111.
16. Rodrigues, J. M.; DaCosta, J. B. N.; Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002, 177, 137.
17. Nixon, G. A.; Buehler, E. V.; Newmann, E. A.; Toxicol. Appl. Pharmacol. 1972, 22, 661.
18. Flora, L.; Hassing, G. S.; Parfitt, A. M.; Villanueva, A. R.; Metab. Bone Disease Relat. Res. 1980, 2, 389.
19. Singer, F. R.; Ritch, P. S.; Lad, T. E.; Ringeberg, Q. S.; Schiller, J. H.; Archives of Internal Medicine 1991, 151, 471.
20. Markkula, R.; Repo, H.; Leirisalo, M.; Blomqvist, C.; Elomaa, I.; Cancer Immunol. Immunother. 1983, 15, 159.
21. Dodwell, D. J.; Howell, A.; Ford, J.; Br. J. Cancer 1990, 61, 123.
22. nd ed., p. 145-198.
23. Lin, J. H; Chen, I-W.; deLuna, F. A.; J. Pharm Sci. 1994, 83, 1741.
24. Ruifrok, P. G.; Mol, W. E. M.; Biochem. Pharmacol. 1983, 32, 637.
25. Gertz, B. J.; Holland, S. D.; Kline, W. F.; Matuszewski, B. K.; Porras, A. G.; Osteopor. Int. 1993, 3 (suppl.3), 513.
26. Lin, J. H.; Chen, I-W; deLuna, F. A.; Hichens, M.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 670.
27. Michael, W. R.; King, W. R.; Wakin, J. M.; Pharmacol. Toxicol. 1988, 62, 51.
28. Wada, H.; Fernando, Q.; Anal. Chem. 1971, 43, 751.
29. Fleisch, H.; Drugs 1991, 42, 919.
30. Kieczykowski, G. R.; Jobson, R. B.; Melillo, D. G.; Reinhold, D. F.; Grenda, V. J.; Shinkai, I.; J. Org. Chem. 1995, 60, 8310.
31. Lecouvey, M.; Mallard, I.; Bailly, T.; Burgada, R.; Leroux, Y.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8475.
32. Vogel, A. I.; A textbook of practical organic chemistry including qualitative organic analysis, Longmans: London, 1951.
33. Allen, A. J.; Manke, D. R.; Lin, W.; Tetrahedron Lett, 2000, 41, 151.
34. McCombie, H.; Saunders, B. C.; Stacey, G. J.; J. Chem. Soc. 1945, 380.
35. Du, Y.; Jung, K. Y.; Wiemer, D. F.; Tetraheron Lett. 2002, 43, 8665.
36. Mizrahi, D. M.; Waner, T.; Segall, Y.; Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2001, 173, 1.
37. Couthon, H.; Gourvès, J. P.; Guervenou, J.; Corbel, B.; Sturtz, G.; Synth. Commun. 1999, 29, 4251.
38. Chester, T. L.; Anal. Chem. 1980, 52, 1621.
39. Chester, T. L.; Lewis, E. C.; Benedict, J. J.; Sunberg, R. J.; Tettenhorst, W. C.; J. Chromatogr. 1981, 225, 17.
40. Yeh, P.; J. Chromatogr. Sci. 1981, 19, 27.
41. Wong, D.; Jandik, P.; Jones, W. R.; Hagenaars, A.; J. Chromatogr. 1987, 389, 279.
42. Han, Y-H. R.; Qin, X-Z.; J. Chromatogr., A 1996, 719, 345.
43. Meek, S. E.; Pietrzyk, D. J.; Anal. Chem. 1988, 60, 1397.
44. Lovdahl, M. J.; Pietrzyk, D. J.; J. Chromatogr., A 1999, 850, 143.
45. Kwong, E.; Chiu, A. M. Y.; McClintock, S. A.; Cotton, M. L.; J. Chromatogr. Sci. 1990, 28, 563.
46. Flesch, G.; Hauffe, S. A.; J. Chromatogr. 1989, 489, 446.
47. Flesch, G.; Tominaga, N.; Degen, P.; J. Chromatogr. 1991, 568, 261.
48. Kline, W. F.; Matuszewski, B. K.; Bayne, W. F.; J. Chromatogr. 1990, 534, 139.
49. Kline, W. F.; Matuszewski, B. K.; J. Chromatogr. 1992, 583, 183.
50. Sparidans, R. W.; Hartigh, J. D.; Beijnen, J. H.; Vermeij, P.; J. Chromatogr., A 1991, 782, 211.
51. Sparidans, R. W.; Hartigh, J. D.; Beijnen, J. H.; Vermeij, P.; J. Chromatogr., B: Biomed. Sci. Appl. 1997, 696, 137.
52. Sparidans, R. W.; Hartigh, J. D.; Beijnen, J. H.; Vermeij, P.; J. Chromatogr., B: Biomed. Sci. Appl. 1998, 705, 331.
53. Sparidans, R. W.; Hartigh, J. D.; Vermeij, P.; J. Pharm. Biomed. Anal. 1995, 13, 1545.
54. De Marco, J. D.; Biffar, S. E.; Reed, D. G.; Brooks, M. A.; J. Pharm. Biomed. Anal. 1989, 7, 1719.
55. Sparidans, R. W.; Hartigh, J. D.; Ramp-Koopmanschap, W. M.; Langebroek, R. H.; Vermeij, P.; J. Pharm. Biomed. Anal. 1997, 16, 491.
56. Daley-Yates, P. T.; Gifford, L. A.; Hoggarth, C. R.; J. Chromatogr. 1989, 490, 329.
57. Kosonen, J. P.; J. Pharm. Biomed. Anal. 1992, 10, 881.
58. Virtanen, V.; Lajunen, L. H. J.; J. Chromatogr. 1993, 617, 291.
59. Virtanen, V.; Lajunen, L. H. J.; Talanta 1993, 40, 661.
60. Tsai, E. W.; Ip, D. P.; Brooks, M. A.; J. Pharm. Biomed. Anal. 1993, 11, 513.
61. Usui, T.; Watanabe, T.; Higuchi, S.; J. Chromatogr. 1992, 584, 213.
62. Tsai, E. W.; Ip, D. P.; Brooks, M. A.; J. Chromatogr. 1992, 596, 217.
63. Hartigh, J. D.; Langebroek, R.; Vermeij, P.; J. Pharm. Biomed. Anal. 1993, 11, 977.
64. Taylor, G. E.; J. Chromatogr., A 1997, 770, 261.
65. Qin, X-Z.; Tsai, E. W.; Sakuma, T.; Ip, D. P.; J. Chromatogr., A 1994, 686, 205.
66. Huikko, K.; Kotiaho, T.; Yli-Kauhaluoma, J.; Kostiainen, R.; J. Mass Spectrom. 2002, 37, 197.
67. Ismail, Z.; Aldous, S.; Triggs, E. J.; Smithurst, B. A.; Barry, H. D.; J. Chromatogr. 1987, 404, 372.
68. Auriola S.; Kostiainen, R.; Ylinen, M.; Mönkkonen, J.; Ylitalo, P.; J. Pharm. Biomed. Anal. 1989, 7, 1623.
69. Sakyiama, N.; Kataoka, H.; Makita, M.; J. Chromatogr., A 1996, 724, 279.
70. Zeller, M.; Kessler, R.; Manz, H. J.; Székely, G.; J. Chromatogr. 1991, 545, 421.
71. Tsai, E. W.; Singh, M. M.; Lu, H. H.; Ip, D. P.; Brooks, M. A.; J. Chromatogr. 1992, 626, 245.
72. Sirén, H.; Määttänen, A.; Riekkola, M. L.; J. Chromatogr., A 1997, 767, 293.
73. Peng, S. X.; Takigiku, R.; Burton, D. E.; Powell, L. L.; J. Chromatogr., B: Biomed. Sci. Appl. 1998, 709, 157.
74. Huikko, K.; Kostiainen, R.; J. Chromatogr., A 2000, 872, 289.
75. Huikko, K.; Kostiainen, R.; J. Chromatogr., A 2000, 893, 411.
76. Reed, D. G.; Martin, G. P.; Konieczny, J. M.; Brooks, M. A.; J. Pharm. Biomed. Anal. 1995, 13, 1055.
77. Kuljanin, J.; Jancovic, I.; Nendeljkovic, J.; Prstojevic, D.; Marinkovic, V.; J. Pharm. Biomed. Anal. 2002, 28, 1215.