메뉴 건너뛰기




Volumn 70, Issue 9, 2005, Pages 3375-3382

Reaction of metalated nitriles with enones

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; ACETONITRILE; AGGLOMERATION;

EID: 17744398049     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0478050     Document Type: Article
Times cited : (13)

References (71)
  • 1
    • 0033534559 scopus 로고    scopus 로고
    • Reich, H. J.; Sikorski, W. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 14-15. Sikorski, W. H.; Reich, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6527-6535.
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 14-15
    • Reich, H.J.1    Sikorski, W.H.2
  • 2
    • 0034809640 scopus 로고    scopus 로고
    • Reich, H. J.; Sikorski, W. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 14-15. Sikorski, W. H.; Reich, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6527-6535.
    • (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 6527-6535
    • Sikorski, W.H.1    Reich, H.J.2
  • 20
    • 84985520755 scopus 로고
    • (a) Zarges, W.; Marsch, M.; Harms, K.; Boche, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1392-1394. Boche, G.; Marsch, M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 373-374.
    • (1986) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.25 , pp. 373-374
    • Boche, G.1    Marsch, M.2    Harms, K.3
  • 24
    • 0001090841 scopus 로고
    • (b) Galiano-Roth, A. S.; Kim, Y.-J.; Gilchrist, J. H.; Harrison, A. T.; Fuller, D. J.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5053-5055. Romesberg, F. E.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9198-9202.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 9198-9202
    • Romesberg, F.E.1    Collum, D.B.2
  • 26
    • 0035929422 scopus 로고    scopus 로고
    • (c) Thompson A.; Corley E. G.; Huntington M. F.; Grabowski E. J. J.; Remenar J. F.; Collum D. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2028-2038. Briggs, T. F.; Winemiller, M. D.; Xiang, B.; Collum D. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 6291-6298.
    • (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 6291-6298
    • Briggs, T.F.1    Winemiller, M.D.2    Xiang, B.3    Collum, D.B.4
  • 33
    • 0002061673 scopus 로고
    • Dolak, T. M.; Bryson, T. A. Tetrahedron Lett. 1977, 1961-64. Brown, C. A.; Yamaichi, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 100-101. Cohen, T.; Abraham, W. D.; Myers, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7923-24.
    • (1977) Tetrahedron Lett. , pp. 1961-1964
    • Dolak, T.M.1    Bryson, T.A.2
  • 34
    • 37049105842 scopus 로고
    • Dolak, T. M.; Bryson, T. A. Tetrahedron Lett. 1977, 1961-64. Brown, C. A.; Yamaichi, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 100-101. Cohen, T.; Abraham, W. D.; Myers, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7923-24.
    • (1979) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 100-101
    • Brown, C.A.1    Yamaichi, A.2
  • 35
    • 33845283026 scopus 로고
    • Dolak, T. M.; Bryson, T. A. Tetrahedron Lett. 1977, 1961-64. Brown, C. A.; Yamaichi, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 100-101. Cohen, T.; Abraham, W. D.; Myers, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7923-24.
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 7923-7924
    • Cohen, T.1    Abraham, W.D.2    Myers, M.3
  • 37
    • 17744369860 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • [5c, 14d, 15, 16].
  • 40
    • 0001527669 scopus 로고
    • (b) Carlier, P. R.; Lo, K.-M. J. Org. Chem. 1994, 59, 4053-4055. Carlier, P. R.; Lo, K.-M.; Lo, M. M.-C.; Williams, I. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 7511-7517.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 4053-4055
    • Carlier, P.R.1    Lo, K.-M.2
  • 44
    • 0001274891 scopus 로고
    • Wu, Y. D.; Houk, K. N.; Florez, J.; Trost, B. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 3656-3664. Wong, S. S.; Padden-Row, M. N.; Li, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8679-8686.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 3656-3664
    • Wu, Y.D.1    Houk, K.N.2    Florez, J.3    Trost, B.M.4
  • 47
    • 0000138546 scopus 로고
    • Kaneti, J.; Schleyer, P. v. R.; Clark, T.; Kos, A. J.; Spitznagel, G. W.; Andrade, J. G.; Moffat, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1481-1492. Dorigo, A. E.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4635-4643.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 4635-4643
    • Dorigo, A.E.1    Morokuma, K.2
  • 49
    • 17744375332 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The rates in both phases were independent of concentration within experimental error over a factor of 12 in concentration.
  • 52
    • 0000085002 scopus 로고
    • Lithium tert-butoxide, lithium phenoxide and the lithium enolate of acetophenone are all approximately tetrameric in THF: Arnett, E. M.; Moe, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7288-7293.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 7288-7293
    • Arnett, E.M.1    Moe, K.D.2
  • 53
    • 0000970698 scopus 로고
    • (a) For studies of Lithium phenoxides as enolate surrogates see: Jackman, L. M.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3829-3835. Jackman, L. M.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 403-411. Jackman, L. M.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8681-8684.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 3829-3835
    • Jackman, L.M.1    Smith, B.D.2
  • 54
    • 0000749994 scopus 로고
    • (a) For studies of Lithium phenoxides as enolate surrogates see: Jackman, L. M.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3829-3835. Jackman, L. M.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 403-411. Jackman, L. M.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8681-8684.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 403-411
    • Jackman, L.M.1    Chen, X.2
  • 55
    • 0030931377 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) For studies of Lithium phenoxides as enolate surrogates see: Jackman, L. M.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3829-3835. Jackman, L. M.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 403-411. Jackman, L. M.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8681-8684.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 8681-8684
    • Jackman, L.M.1    Chen, X.2
  • 56
    • 0000610171 scopus 로고
    • (b) Jackman, L. M.; Dunne, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2805-2806. Jackman, L. M.; Lange, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4494-4499.
    • (1985) J. Am. Chem. Soc. , vol.107 , pp. 2805-2806
    • Jackman, L.M.1    Dunne, T.S.2
  • 57
    • 0000144032 scopus 로고
    • (b) Jackman, L. M.; Dunne, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2805-2806. Jackman, L. M.; Lange, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4494-4499.
    • (1981) J. Am. Chem. Soc. , vol.103 , pp. 4494-4499
    • Jackman, L.M.1    Lange, B.C.2
  • 58
    • 17744384464 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • [6a, 7a, 23b]
  • 68
    • 0013564765 scopus 로고
    • 3 were reported by Mueller, K.; Guerster, D.; Piwek, S.; Wiegrebe, W. J. Med. Chem. 1993, 36, 4099-4107.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 4280-4285
    • Creary, X.1    Aldridge, T.2
  • 71
    • 17744397277 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Figures and Tables with an S prefix are in the Supporting Information.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.