Facile synthesis of oligophenylene-substituted calix[4]arenes and their enhanced binding properties

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 7, 2005, Pages 2816-2819

  Man, Shing Wong ^a   Ping, Fang Xia ^a   Xiao, Ling Zhang ^a   Pik, Kwan Lo ^a   Cheng, Yuen Kit ^a   Yeung, Kai Tai ^a   Guo, Xiliang ^a,b   Shuang, Shaomin ^b  

^a HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

^b SHANXI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; FLUORINE COMPOUNDS; OLIGOMERS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CALIX[4]ARENES; FLUOROIONOPHORES; ION BINDING; OLIGOPHENYLENE;

AROMATIC COMPOUNDS;

CALIXARENE;

ARTICLE; IODINATION; ION TRANSPORT; OXIDATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 17044418527     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo048545p     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537-553.
2. (b) Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1350-1377.
3. (c) Berresheim, A. J.; Müller, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 1999, 99, 1747-1785.
4. (d) Sheats, J. R.; Barbara, P. F. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 191-192.
5. (e) Segura, J. L.; Martin, N. J. Mater. Chem. 2000, 10, 2403-2453.
6. (a) Dendrimers and Other Dendritic Polymers; Fréchet, J. M. J., Tomalia, D. A., Eds.; J. Wiley and Sons: New York, 2001.
7. (b) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendritic Molecules: Concept, Synthesis, Perspectives; VCH: Weinheim, 1996.
8. (c) Matthews, O. A.; Shipway, A. N.; Stoddart, J. F. Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 1-56.
9. (d) Frey, H.; Lach, C.; Lorenz, K. Adv. Mater. 1998, 10, 279-293.
10. (e) Fischer, M.; Vögtle, F. Angew. Chem., Intl. Ed. 1999, 38, 885-905.
11. (f) Majoral, J. P.; Caminade, A. M. Chem. Rev. 1999, 99, 845-880.
12. (a) Kelderman, E.; Heesink, G.; Derhaeg, L.; Verbiest, T.; Klaase, P. T. A.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; van Hulst, N. F.; Clays, K.; Persoons, A.; Reinhoudt, D. N. Adv. Mater. 1993, 5, 925-930.
13. (b) Wong, M. S.; Li, Z. H.; Kwok, C. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5719-5723.
14. (c) Gu, T.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Guillon, D.; Nierengarten, J.-F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2309-2313.
15. (d) Yonetake, K.; Nakayama, T.; Ueda, M. J. Mater. Chem. 2001, 11, 761-767.
16. (e) Szemes, F.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2002, 1228-1229.
17. de Silva, A. P.; Nimal Gunaratne, H. Q.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; Mccoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
18. (a) Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A. Sciences 1994, 265, 1684.
19. (b) Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369-376.
20. (c) Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365-377.
21. (d) Garnier, F. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209-215.
22. (a) Kraft, A.; Grimsadle, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402-428.
23. (b) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128.
24. (c) Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471-1507.
25. Müllen, K.; Wegner, G. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
26. Takahashi, K.; Grunji, A.; Guillaumont, D.; Pichierri, F.; Nakamura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2925-2927.
27. Wong, M. S.; Zhang, X. L.; Chen, D. Z.; Cheung, W. H. Chem. Commun. 2003, 138-139.
28. (a) Junejia, R. K.; Robinson, K. D.; Johnson, C. P.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3818-3819.
29. (b) Wong M. S.; Nicoud, J.-F. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8237-8240.
30. (c) Larsen M.; Jorgensen, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4171-4173.
31. Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469.
32. Timmerman, P.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Arduini, A.; Sicuri, A. R.; Pochini, A.; Ungaro, R. Synthesis 1994, 185-189.
33. Liu, J. H.; Chan, H. W.; Wong, H. N. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 3274-3283.
34. The nonlinear optical properties of hexylsulfonyl-OPP(n)-substituted calix[4]arene derivatives are currently under investigation and will be reported elsewhere.
35. For recent review, see: (a) Calixarenes 2001; Asfari, Z., Bohmer, V., Harrowfield J., Vicens, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 2001. (b) Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713-1734. (c) Danil de Mamor, A. F.; Cleverley, R. M.; Zapata-Ormachea, M. L. Chem. Rev. 1998, 98, 2495-2525.
36. For recent review, see: (a) Calixarenes 2001; Asfari, Z., Bohmer, V., Harrowfield J., Vicens, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 2001. (b) Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713-1734. (c) Danil de Mamor, A. F.; Cleverley, R. M.; Zapata-Ormachea, M. L. Chem. Rev. 1998, 98, 2495-2525.
37. For recent review, see: (a) Calixarenes 2001; Asfari, Z., Bohmer, V., Harrowfield J., Vicens, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 2001. (b) Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713-1734. (c) Danil de Mamor, A. F.; Cleverley, R. M.; Zapata-Ormachea, M. L. Chem. Rev. 1998, 98, 2495-2525.
38. For recent references: (a) Kim, S. K.; Lee, J. K.; Lee, S. H.; Lim, M. S. Lee, S. W.; Sim, W.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2877-2880. (b) Kim, J. S.; Noh, K. H.; Lee, S. H.; Kim, S. K.; Kim, S. K.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 597-600. (c) Budka, J.; Lhoták, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Sykroa, J.; Cisarová, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2857-2861. (d) Metivier, R.; Leray, I. Valeur, B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4480-4490. (e) Kim, J. H.; Hwang, A. R.; Chang, S. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7557-7561. (f) Choi, M. J.; Kim, M. Y.; Chang, S. K. Chem. Commun. 2001, 1664-1665.
39. For recent references: (a) Kim, S. K.; Lee, J. K.; Lee, S. H.; Lim, M. S. Lee, S. W.; Sim, W.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2877-2880. (b) Kim, J. S.; Noh, K. H.; Lee, S. H.; Kim, S. K.; Kim, S. K.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 597-600. (c) Budka, J.; Lhoták, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Sykroa, J.; Cisarová, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2857-2861. (d) Metivier, R.; Leray, I. Valeur, B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4480-4490. (e) Kim, J. H.; Hwang, A. R.; Chang, S. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7557-7561. (f) Choi, M. J.; Kim, M. Y.; Chang, S. K. Chem. Commun. 2001, 1664-1665.
40. For recent references: (a) Kim, S. K.; Lee, J. K.; Lee, S. H.; Lim, M. S. Lee, S. W.; Sim, W.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2877-2880. (b) Kim, J. S.; Noh, K. H.; Lee, S. H.; Kim, S. K.; Kim, S. K.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 597-600. (c) Budka, J.; Lhoták, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Sykroa, J.; Cisarová, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2857-2861. (d) Metivier, R.; Leray, I. Valeur, B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4480-4490. (e) Kim, J. H.; Hwang, A. R.; Chang, S. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7557-7561. (f) Choi, M. J.; Kim, M. Y.; Chang, S. K. Chem. Commun. 2001, 1664-1665.
41. For recent references: (a) Kim, S. K.; Lee, J. K.; Lee, S. H.; Lim, M. S. Lee, S. W.; Sim, W.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2877-2880. (b) Kim, J. S.; Noh, K. H.; Lee, S. H.; Kim, S. K.; Kim, S. K.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 597-600. (c) Budka, J.; Lhoták, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Sykroa, J.; Cisarová, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2857-2861. (d) Metivier, R.; Leray, I. Valeur, B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4480-4490. (e) Kim, J. H.; Hwang, A. R.; Chang, S. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7557-7561. (f) Choi, M. J.; Kim, M. Y.; Chang, S. K. Chem. Commun. 2001, 1664-1665.
42. For recent references: (a) Kim, S. K.; Lee, J. K.; Lee, S. H.; Lim, M. S. Lee, S. W.; Sim, W.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2877-2880. (b) Kim, J. S.; Noh, K. H.; Lee, S. H.; Kim, S. K.; Kim, S. K.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 597-600. (c) Budka, J.; Lhoták, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Sykroa, J.; Cisarová, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2857-2861. (d) Metivier, R.; Leray, I. Valeur, B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4480-4490. (e) Kim, J. H.; Hwang, A. R.; Chang, S. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7557-7561. (f) Choi, M. J.; Kim, M. Y.; Chang, S. K. Chem. Commun. 2001, 1664-1665.
43. For recent references: (a) Kim, S. K.; Lee, J. K.; Lee, S. H.; Lim, M. S. Lee, S. W.; Sim, W.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2877-2880. (b) Kim, J. S.; Noh, K. H.; Lee, S. H.; Kim, S. K.; Kim, S. K.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 597-600. (c) Budka, J.; Lhoták, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Sykroa, J.; Cisarová, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2857-2861. (d) Metivier, R.; Leray, I. Valeur, B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4480-4490. (e) Kim, J. H.; Hwang, A. R.; Chang, S. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7557-7561. (f) Choi, M. J.; Kim, M. Y.; Chang, S. K. Chem. Commun. 2001, 1664-1665.
44. The monomer of 4a is 4-decyloxy-3,5-dimethyl-4″- hexylsufanylterphenyl and the monomer of 4b is 4-decyloxy-3,5-dimethyl- 4‴-hexylsufanylquaterphenyl.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
46. Ugliengo, P., Viterbo, D., Chiari, G. Z. Kristallogr. 1993, 207, 9-23.
47. 2 in neat chloroform, the determination of the association constant in this solvent is not possible.
48. Delaigue, X.; Hosseini, M. W.; Kyritsasakas, N.; De Cian, A.; Fischer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 609-610.