Tautomerization of nucleobase model compounds: The 4-pyridinol and 4(1H)-pyridinone monomers and their dimers

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 21, 2000, Pages 5087-5092

  Reimers, Jeffrey R ^a   Hall, Lachlan E ^a,b   Hush, Noel S ^a,c  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^c Molecular Electronics Research   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; CHEMICAL REACTIONS; DIMERS; ELECTRON ENERGY LEVELS; GASES; HYDROGEN BONDS; KETONES; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR VIBRATIONS; MOLECULES; MONOMERS; PHYSICAL PROPERTIES;

GAS PHASE TAUTOMERIZATION; NUCLEOBASES; PHOTOVOLTAIC MOLECULES; PYRIDINOL; PYRIDINONE; TAUTOMERIZATION;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 0033740167     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9939827     Document Type: Article

References (51)

1. Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283.
2. Katritzky, A. R.; Karelson, M. M.; Harris, P. A. Heterocycles 1991, 32, 329.
3. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8552.
4. Szafran, M.; Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Roput, J.; Zemer, M. C. J. Compta. Chem. 1993, 14, 371.
5. Smets, J.; Adamowicz, L.; Maes, G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994,322, 113.
6. Bartolomei, M.; Cignitti, M.; Ramusino, M. C.; La Manna, G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 330, 431.
7. Quotschalla, U.; Hanemann, T.; Bohm, M. C.; Haase, W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. 1991, 207, 103.
8. Vogtle, F.; Breitenbach, J.; Nieger, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 860.
9. Potts, G. D.; Jones, W.; Bullock, J. F.; Andrews, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2565.
10. Keller, U.; Müllen, K.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 1996, 8, 490.
11. Tomida, M.; Kusabayashi, S.; Yokoyama, M. Chem. Lett. 1987, 609.
12. Manabe, K.; Kusabayashi, S.; Yokoyama, M. Chem. Lett. 1984, 1305.
13. Reimers, J. R.; Hall, L. E.; Crossley, M. J.; Hush, N. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4385.
14. Beak, P.; Fry, S. F., Jr.; Lee, J.; Steele, F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 171.
15. Reimers, J. R.; Hall, L. E.; Hush, N. S.; Silverbrook, K. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1998, 852, 38.
16. Beak, P.; Covington, J. B.; Zeigler, J. M. J. Org. Chem. 1978, 43, 177.
17. Beak, P.; Covington, J. B.; Smith, S. G.; White, J. M.; Zeigler, J. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 1354.
18. Cook, M. J.; El-Abbady, S.; Katritzky, A. R.; Guimon, C.; Pfister-Guillouzo, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 1652.
19. Kwiatkowski, J. S.; Szczodrowska, B. Chem. Phys. 1978, 27, 389.
20. Corongiu, G.; Clementi, E.; Dagnino, M.; Paoloni, L. Chem. Phys. 1979, 40, 439.
21. Sordo, J. A.; KIobukowski, M.; Fraga, S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7569.
22. Li, G.-S.; Ruiz-López, M. F.; Maigret, B. J. Phys. Chem. 1997, 101, 7885.
23. Wang, J.; Boyd, R. J. Chem. Phys. Lett. 1996, 259, 647.
24. Frank, J.; Katritzky, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1428.
25. de la Cruz, A.; Elguero, J.; Goya, P.; Martínez, A. Tetrahedron 1992, 48, 6135.
26. Zhang, Q.; Bell, R.; Truong, T. N. J. Phys. Chem. 1995, 99, 592.
27. Li, G.-S.; Ruiz-López, M. F.; Zhang, M.-S.; Maigret, B. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 422, 197.
28. Buyl, F.; Smets, J.; Maes, G.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14967.
29. Liedl, K. R.; Sekušak, S.; Kroemer, R. T.; Rode, B. M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4707.
30. Sim, F.; St-Amant, A.; Papai, L; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391.
31. La Manna, G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1981, 85, 389.
32. Scanlan, M. J.; Hillier, I. H.; Davies, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 685.
33. Scanlan, M. J.; Hillier, I. H.; MacDowell, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3568.
34. Schlegel, H. B.; Gund, P.; Fluder, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5347.
35. Kwiatkowski, J. S.; Bartlett, R. J.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2353.
36. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782.
37. Reimers, J. R.; Hall, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 12, 3730.
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
39. Hamprecht, F.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 71.
40. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. A 1971, 46, 618.
41. Kirshnan, R.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 91.
42. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968.
43. Punis, G. D., III; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
44. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 757, 479.
45. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
46. Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. A.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, revision B.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
48. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Almlöf, J.; Amos, R. D.; Deegan, M. J. O.; Elbert, S. T.; Hampel, C.; Meyer, W.; Peterson, K.; Pitzer, R.; Stone, A. J.; Taylor, P. R.; Lindh, R.; Mura, M. E.; Thorsteinsson, T. MOLPRO-97; University of Birmingham: Birmingham, U.K., 1997.
49. Amos, R. D.; Alberts, I. L.; Andrews, J. S.; Colwell, S. M.; Handy, N. C.; Jayatilaka, D.; Knowles, P. J.; Kobayashi, R.; Laidig, K. E.; Laming, G.; Lee, A. M.; Maslen, P. E.; Murray, C. W.; Rice, J. E.; Simandiras, E. D.; Stone, A. J.; Su, M.-D.; Tozer, D. J. CADPAC: The Cambridge Analytic Derivative Package, issue 6.5; University of Cambridge, U.K., 2000.
50. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Baron, H.-P.; Bauemschmitt, R.; Böcker, S.; Ehrig, M.; Eichkorn, K.; Elliot, S.; Haase, F.; Häser, M.; Horn, H.; Huber, C.; Huniar, U.; Kattannek, M.; Kolmel, C.; Kollwitz, M.; Ochsenfeld, C.; Öhm, H.; Schäfer, A.; Schneider, U.; Trcutler, O.; von Arnim, M.; Weigend, F.; Weis, P.; Weiss, H. TURBOMOLE, version 4; Quantum Chemistry Group: University of Karlsruhe, Karlsruhe, Germany, 1997.
51. Weigend, F.; Hasser, M. Theor. Chim. Acta 1997, 97, 331.