Zero band-gap polymers: Quantum-chemical study of electronic structures of degenerate π-conjugated systems

Chemistry of Materials

Volumn 12, Issue 2, 2000, Pages 495-500

  Hong, Sung Y ^a  

^a Kosin University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLY(DI 2 BUTENYLENE PENTAFULVALENE); POLY(DI ETHYLENEDIOXY PENTAFULVALENE); POLY(DI VINYLENEDIOXY PENTAFULVALENE); POLY(DI VINYLENEDITHIA PENTAFULVENE); POLY(DIPYRAZINOPENTAFULVALENE); POLYMER; POLYPENTAFULVALENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; ELECTRONICS; ENERGY; EVOLUTION; GEOMETRY; MOLECULAR INTERACTION; OXIDATION; POLYMERIZATION; QUANTUM CHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033798504     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm990547g     Document Type: Article

References (62)

1. Walatka, V. V., Jr.; Labes, M. M.; Perlstein, J. H. Phys. Rev. Lett. 1973, 31, 1139.
2. Greene, R. L.; Street, G. B.; Suter, J. L. Phys. Rev. Lett. 1975, 34, 577.
3. Shirakawa, H.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Ching, C. K.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 578.
4. Ivory, D. M.; Miller, G. G.; Sowa, J. M.; Shacklette, L. W.; Chance, R. R.; Baughman, R. H. J. Chem. Phys. 1979, 71, 1506.
5. Rabolt, J. F.; Clarke, T. C.; Kanazawa, K. K.; Reynolds, J. R.; Street, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 347. Chance, R. R.; Shacklette, L. W.; Miller, G. G.; Ivory, D. M.; Sowa, J. M.; Elsenbaumer, R. L.; Baughman, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 348.
6. Rabolt, J. F.; Clarke, T. C.; Kanazawa, K. K.; Reynolds, J. R.; Street, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 347. Chance, R. R.; Shacklette, L. W.; Miller, G. G.; Ivory, D. M.; Sowa, J. M.; Elsenbaumer, R. L.; Baughman, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 348.
7. Kanazawa, K. K.; Diaz, A. F.; Geiss, R. H.; Gill, W. D.; Kwak, J. F.; Logan, J. A.; Rabolt, J. F.; Street, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 854.
8. Tourillon, G.; Gamier, F. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1982, 135, 173. Yamamoto, T.; Sanechika, K.; Yamamoto, A. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1980, 18, 9. Lin, J. W. P.; Dudek, L. P. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1980, 18, 2869.
9. Tourillon, G.; Gamier, F. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1982, 135, 173. Yamamoto, T.; Sanechika, K.; Yamamoto, A. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1980, 18, 9. Lin, J. W. P.; Dudek, L. P. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1980, 18, 2869.
10. Tourillon, G.; Gamier, F. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1982, 135, 173. Yamamoto, T.; Sanechika, K.; Yamamoto, A. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1980, 18, 9. Lin, J. W. P.; Dudek, L. P. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1980, 18, 2869.
11. Kobayashi, M.; Colaneri, N.; Boysel, M.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 5717.
12. Jenekhe, S. A. Nature 1986, 322, 345.
13. Bräunling, H.; Blöchl, G.; Becker, R. Synth. Met. 1991, 41-43, 487.
14. Bräunling, H.; Blöchl, G.; Becker, R. Synth. Met. 1991, 41-43, 1539.
15. Hanack, M.; Mangold, K.-M.; Röhrig, U.; Maichle-Mössmer, C. Synth. Met. 1993, 60, 199.
16. Lorcy, D.; Cava, M. P. Adv. Mater. 1992, 4, 562.
17. Tamao, K.; Yamaguchi, S.; Ito, Y.; Matsuzaki, Y.; Yamabe, T.; Fukushima, M.; Moris, S. Macromolecules 1995, 28, 866.
18. Ferraris, J. P.; Lambert, T. L. J. Chem. Soc., Chern. Commun. 1991, 1268.
19. Zotti, G.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Fontana, G.; Pagani, G. Macromolecules 1994, 27, 1983.
20. Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1985, 82, 3808.
21. Hong, S. Y.; Marynick, D. S. Macromolecules 1995, 28, 4991.
22. Hong, S. Y.; Kwon, S. J.; Kim, S. C. J. Chem. Phys. 1995, 103, 1871.
23. Lee, Y.-S.; Kertesz, M.; Elsenbaumer, R. L. Chem. Mater. 1990, 2, 526. Hoogmartens, I.; Adriaensens, P.; Vanderzande, D.; Gelan, J.; Quattrocchi, C.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Macromolecules 1992, 25, 7347.
24. Lee, Y.-S.; Kertesz, M.; Elsenbaumer, R. L. Chem. Mater. 1990, 2, 526. Hoogmartens, I.; Adriaensens, P.; Vanderzande, D.; Gelan, J.; Quattrocchi, C.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Macromolecules 1992, 25, 7347.
25. Hong, S. Y.; Marynick, D. S. Macromolecules 1992, 25, 4652.
26. Hong, S. Y.; Song, J. M. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10249.
27. Hong, S. Y.; Song, J. M. J. Chem. Phys. 1997, 107, 10607.
28. Hong, S. Y.; Kwon, S. J.; Kim, S. C.; Marynick, D. S. Synth. Met. 1995, 69, 701.
29. Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 1996, 8, 570.
30. Hong, S. Y.; Lee, K. W. Chem. Mater. 2000, 12, 155.
31. Fallon, L.; Ammon, H. L.; West, R.; Rao, V. N. M. Acta Crystallogr. B 1974, 30, 2407. Kwistowski, P. T.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4541. Ginsberg, A. E.; Paatz, R.; Korte, F. Tetrahedron Lett. 1962, 779. Mark, V. Tetrahedron Lett. 1961, 333.
32. Fallon, L.; Ammon, H. L.; West, R.; Rao, V. N. M. Acta Crystallogr. B 1974, 30, 2407. Kwistowski, P. T.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4541. Ginsberg, A. E.; Paatz, R.; Korte, F. Tetrahedron Lett. 1962, 779. Mark, V. Tetrahedron Lett. 1961, 333.
33. Fallon, L.; Ammon, H. L.; West, R.; Rao, V. N. M. Acta Crystallogr. B 1974, 30, 2407. Kwistowski, P. T.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4541. Ginsberg, A. E.; Paatz, R.; Korte, F. Tetrahedron Lett. 1962, 779. Mark, V. Tetrahedron Lett. 1961, 333.
34. Fallon, L.; Ammon, H. L.; West, R.; Rao, V. N. M. Acta Crystallogr. B 1974, 30, 2407. Kwistowski, P. T.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4541. Ginsberg, A. E.; Paatz, R.; Korte, F. Tetrahedron Lett. 1962, 779. Mark, V. Tetrahedron Lett. 1961, 333.
35. Prinzbach, H.; Sauter, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 133.
36. Brand, R.; Krimmer, H.-P.; Lindner, H.-J.; Sturm, V.; Hafner, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5131.
37. Escher, v. A.; Neuenschwander, M.; Engel, P. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1623. Bergmann, E. D. Chem. Rev. 1968, 68, 41.
38. Escher, v. A.; Neuenschwander, M.; Engel, P. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1623. Bergmann, E. D. Chem. Rev. 1968, 68, 41.
39. Pei, Q.; Zuccarello, G.; Ahlskog, M.; Inganäs, O. Polymer 1994, 35, 1347.
40. Fu, Y.; Cheng, H.; Elsenbaumer, R. L. Chem. Mater. 1997, 9, 1720.
41. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902. Stewart, J. J. P. QCPE Bull. 1985, 5, 62. Cui, C. X.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4216.
42. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902. Stewart, J. J. P. QCPE Bull. 1985, 5, 62. Cui, C. X.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4216.
43. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902. Stewart, J. J. P. QCPE Bull. 1985, 5, 62. Cui, C. X.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4216.
44. Fabian, W. M. F. J. Comput. Chem. 1988, 9, 369.
45. Hong, S. Y.; Marynick, D. S. J. Chem. Phys. 1992, 96, 5497.
46. Alvarado, S. F.; Seidler, P. F.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C. Phys. Rev. Lett. 1998, 81, 1082. Tasch, S.; Ekström, O.; Jost, T.; Scherf, U.; Leising, G. Synth. Met. 1997, 85, 1251. Mizes, H. A.; Conwell, E. M. Synth. Met. 1995, 68, 145.
47. Alvarado, S. F.; Seidler, P. F.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C. Phys. Rev. Lett. 1998, 81, 1082. Tasch, S.; Ekström, O.; Jost, T.; Scherf, U.; Leising, G. Synth. Met. 1997, 85, 1251. Mizes, H. A.; Conwell, E. M. Synth. Met. 1995, 68, 145.
48. Alvarado, S. F.; Seidler, P. F.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C. Phys. Rev. Lett. 1998, 81, 1082. Tasch, S.; Ekström, O.; Jost, T.; Scherf, U.; Leising, G. Synth. Met. 1997, 85, 1251. Mizes, H. A.; Conwell, E. M. Synth. Met. 1995, 68, 145.
49. Leising, G.; Leitner, O.; Aldrian, F.; Kahlert, H. Synth. Met. 1987, 17, 635.
50. Kaneto, K.; Yoshino, K. Synth. Met. 1989, 28, C287. Sauvajol, J. L.; Chenouni, D.; Hasoon, S.; Lere-Porte, J. P. Synth. Met. 1989, 28, C293. Shinar, J.; Vardeny, Z.; Ehrenfreund, E.; Brafman, O. Synth. Met. 1987,18, 199. Vardeny, Z.; Ehrenfreund, E.; Shinar, J.; Wudl, F. Phys. Rev. B 1987, 35, 2498.
51. Kaneto, K.; Yoshino, K. Synth. Met. 1989, 28, C287. Sauvajol, J. L.; Chenouni, D.; Hasoon, S.; Lere-Porte, J. P. Synth. Met. 1989, 28, C293. Shinar, J.; Vardeny, Z.; Ehrenfreund, E.; Brafman, O. Synth. Met. 1987,18, 199. Vardeny, Z.; Ehrenfreund, E.; Shinar, J.; Wudl, F. Phys. Rev. B 1987, 35, 2498.
52. Kaneto, K.; Yoshino, K. Synth. Met. 1989, 28, C287. Sauvajol, J. L.; Chenouni, D.; Hasoon, S.; Lere-Porte, J. P. Synth. Met. 1989, 28, C293. Shinar, J.; Vardeny, Z.; Ehrenfreund, E.; Brafman, O. Synth. Met. 1987,18, 199. Vardeny, Z.; Ehrenfreund, E.; Shinar, J.; Wudl, F. Phys. Rev. B 1987, 35, 2498.
53. Kaneto, K.; Yoshino, K. Synth. Met. 1989, 28, C287. Sauvajol, J. L.; Chenouni, D.; Hasoon, S.; Lere-Porte, J. P. Synth. Met. 1989, 28, C293. Shinar, J.; Vardeny, Z.; Ehrenfreund, E.; Brafman, O. Synth. Met. 1987,18, 199. Vardeny, Z.; Ehrenfreund, E.; Shinar, J.; Wudl, F. Phys. Rev. B 1987, 35, 2498.
54. Donovan, K. J.; Wilson, E. G. J. Phys. C 1979, 12, 4857. Yee, K. C.; Chance, R. R. J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1978, 16, 431. Chance, R. R.; Baughman, R. H. J. Chem. Phys. 1976, 64, 3899.
55. Donovan, K. J.; Wilson, E. G. J. Phys. C 1979, 12, 4857. Yee, K. C.; Chance, R. R. J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1978, 16, 431. Chance, R. R.; Baughman, R. H. J. Chem. Phys. 1976, 64, 3899.
56. Donovan, K. J.; Wilson, E. G. J. Phys. C 1979, 12, 4857. Yee, K. C.; Chance, R. R. J. Polym. Sci. Polym. Phys. 1978, 16, 431. Chance, R. R.; Baughman, R. H. J. Chem. Phys. 1976, 64, 3899.
57. Sebastian, L.; Weiser, G. J. Chem. Phys. 1981, 62, 447.
58. Ritsco, J. J.; Crecelius, G.; Fink, J. Phys. Rev. B 1983, 27, 4902. Ritsco, J. J.; Mele, E. J.; Heeger, A. J.; MacDiarmid, A. G.; Ozaki, M. Phys. Rev. Lett. 1980, 44, 1351.
59. Ritsco, J. J.; Crecelius, G.; Fink, J. Phys. Rev. B 1983, 27, 4902. Ritsco, J. J.; Mele, E. J.; Heeger, A. J.; MacDiarmid, A. G.; Ozaki, M. Phys. Rev. Lett. 1980, 44, 1351.
60. Hong, S. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 42.
61. Hong, S. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1995, 16, 845.
62. Handbook of Chemistry and Physics, 70th ed.; CRC Press Inc.: Boca Raton, FL, 1990.